7-methylbenzo[b]thiophene 1,1-dioxide | 19156-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 7-methylbenzo[b]thiophene 1,1-dioxide
• 英文别名: 7-Methyl-1-benzothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 19156-74-2
• 化学式: C₉H₈O₂S
• 分子量: 180.227
• InChiKey: WYEWVIUKHWRHJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  375.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methylbenzo[b]thiophene 1,1-dioxide 在 苯 作用下， 生成 (+/-)-4,7-dimethyl-(5ar,5bt,10bt,10cc)-5a,5b,10b,10c-tetrahydro-dibenzo[d,d']cyclobuta[1,2-b;4,3-b']dithiophene-5,5,6,6-tetraoxide
  参考文献：
  名称：

  Dimerization Reactions in Sunlight. IV.¹ Photodimerization of Thianaphthene-1,1-dioxide and its Substituted Derivatives and of 3-Benzylidene-6,7-benzophthalide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01604a061
• 作为产物：
  描述：

  5-溴苯并[b]噻吩 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate monohydrate 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-methylbenzo[b]thiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物与有机棉的对映选择性加氢芳基化或加氢烯基化

  摘要：

  已开发出一种有效的方案，用于有机硼烷对苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物的不对称加氢芳基化和加氢烯基化反应。铑（I）预催化剂和手性二烯配体的组合构成了催化体系，该体系能够以高收率和高对映选择性轻松合成2,3-二氢苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物。该不对称氢芳基化与下游烷基化的合并以非对映异构的方式提供了包含两个具有高对映选择性的连续的季立体中心的2，3-二氢苯并[ b ]噻吩1，1-二氧化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04114

文献信息

• Organocatalytic enantioselective tandem sulfa-Michael/aldol reaction to access dihydrothiopyran-fused benzosulfolane skeletons bearing three contiguous stereocenters
  作者：Lei Yang、Jian-Qiang Zhao、Yong You、Zhen-Hua Wang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/d0cc04840b

  日期：——

  The first organocatalytic diastereo- and enantioselective tandem sulfa-Michael/aldol reaction of 2-mercaptoindole-3-carbaldehydes and 2-mercaptobenzaldehydes with benzo[b]thiophene sulfones was developed. With multiple hydrogen-bonding thiourea as a catalyst, a wide range of polycyclic dihydrothiopyran-fused benzosulfolanes were smoothly obtained with excellent results (up to 99% yield, >20 : 1 dr

  开发了第一个2-巯基吲哚-3-甲醛和2-巯基苯甲醛与苯并[ b ]噻吩砜的有机催化非对映和对映选择性磺胺-迈克尔/羟醛反应。用多种氢键合的硫脲作为催化剂，在温和的反应条件下，可以顺利获得各种多环二氢硫吡喃稠合的苯并砜类化合物，并具有优异的结果（产率高达99％，> 20：1 dr和99％ee）。
• Copper-Catalyzed Umpolung of <i>N</i>-2,2,2-Trifluoroethylisatin Ketimines for the Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition with Benzo[<i>b</i>]thiophene Sulfones
  作者：Wei-Cheng Yuan、Lei Yang、Jian-Qiang Zhao、Hong-Yan Du、Zhen-Hua Wang、Yong You、Yan-Ping Zhang、Jiabin Liu、Wenjing Zhang、Ming-Qiang Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01716

  日期：2022.7.1

  A copper-catalyzed umpolung of N-2,2,2-trifluoroethylisatin ketimines for the enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition with benzo[b]thiophene sulfones was developed. Using a catalyst system consisting of an (S,Sp)-tBu-Phosferrox ligand, Cu(OTf)2, and Cs2CO3, a range of pentacyclic spirooxindoles containing pyrrolidine and benzo[b]sulfolane subunits were obtained in high efficiency with excellent

  开发了一种铜催化的N -2,2,2-三氟乙基靛红酮亚胺与苯并[ b ]噻吩砜的对映选择性 1,3-偶极环加成反应。使用由 ( S , S p )- t Bu-Phosferrox 配体、Cu(OTf) 2和 Cs 2 CO 3组成的催化剂体系，以高浓度获得了一系列含有吡咯烷和苯并[ b ]环丁砜亚基的五环螺氧吲哚。在温和条件下具有出色的区域选择性、非对映选择性和对映选择性。也证明了该反应的实用性和多功能性。
• Electrochemical Reduction of Benzo[<i>b</i>]thiophene 1,<scp>1‐Dioxides</scp> with <scp>HFIP</scp> as Hydrogen Donor^†
  作者：Ming‐Zhong Guo、Mei‐Jin Mou、Zhuo Chen、Shao‐Fei Ni、Ming Li、Li‐Rong Wen、Lin‐Bao Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202300527

  日期：2024.3.15

  A straightforward electrochemical reduction of benzo[b]thiophene 1,1-dioxides with HFIP as the hydrogen donor has been reported in an undivided cell under metal-free conditions. Moreover, the tolerance of various functional groups and scaled-up experiments showed the practicability and potential applications of this methodology.

  据报道，在无金属条件下，在未分割的电池中，以 HFIP 作为氢供体，可以直接电化学还原苯并[ b ]噻吩 1,1-二氧化物。此外，各种官能团的耐受性和放大实验表明了该方法的实用性和潜在应用。
• Sunthankar; Tilak, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1950, # 32, p. 396,401
  作者：Sunthankar、Tilak

  DOI：——

  日期：——
• Photodimerization of thianaphthene 1,1-dioxide. Structure
  作者：David N. Harpp、Cyril Heitner

  DOI：10.1021/jo00835a017

  日期：1970.10