lysophosphatidic acid | 22002-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: lysophosphatidic acid
• 英文别名: LPA；(2-Hydroxy-3-phosphonooxypropyl) octadec-9-enoate
• CAS: 22002-79-5
• 化学式: C₂₁H₄₁O₇P
• 分子量: 436.526
• InChiKey: WRGQSWVCFNIUNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lysophosphatidic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 cyclic oleyl lysophosphatidic acid
  参考文献：
  名称：

  Cyclic glycerophosphates and analogs thereof

  摘要：

  环状甘油磷酸酯及其某些类似物（CGs）已被证明能够增加各种细胞内蛋白的磷酸化。线性α或β甘油磷酸并不具有这种活性。CGs的磷酸化活性使它们在预防和治疗各种疾病和疾病中非常有用，例如不同类型的恶性肿瘤以及涉及激素和激素样信号的疾病。CGs还可用于促进靶细胞分化和检测靶细胞中的异常情况。

  公开号：

  US06872712B1

文献信息

• A Coumarin Triflate Reagent Enables One‐Step Synthesis of Photo‐Caged Lipid Metabolites for Studying Cell Signaling
  作者：Nicolai Wagner、Milena Schuhmacher、Annett Lohmann、André Nadler

  DOI：10.1002/chem.201903909

  日期：2019.12.5

  functionalize carboxylate and phosphate moieties in the presence of free hydroxy groups, generating various caged lipid metabolites, including a number of GPCR ligands. By combining the photo-caged ligands with the respective receptors, an easily implementable experimental platform for the optical control and analysis of GPCR-mediated signal transduction in living cells was developed. Ultimately, the described

  笼状化合物的光释放是研究快速时间范围内细胞功能的最有力的实验方法之一。然而，由于合成挑战限制了可用于细胞生物学研究的笼中小分子的数量，其全部潜力尚未被开发。为了解决这个问题，开发了一种简单，一步一步的方法来有效地合成笼状化合物。原位产生的苄基香豆素三氟甲磺酸盐试剂用于在游离羟基存在下特异性官能化羧酸根和磷酸根部分，产生各种笼状脂质代谢产物，包括许多GPCR配体。通过将光笼配体与各自的受体结合，开发了一个易于实施的实验平台，用于光学控制和分析活细胞中GPCR介导的信号转导。最终，所描述的合成策略可以快速生成光笼小分子，从而极大地促进了其在活细胞显微镜分析中的生物学作用的分析。
• Osteoblast-specific mitogens and drugs containing such compounds
  申请人：Esswein Angelika

  公开号：US20050014723A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  Osteoblast-specific mitogens and drugs containing such compounds can be used for treating metabolic bone diseases. Novel compounds for this treatment include lysophosphatidylic acid derivatives selected from the group consisting of compounds of formula: wherein R 1 =alkenyl or alkynyl having from 6 to 24 carbon atoms; n=0-12; X=oxygen; the compounds (all-cis-5,8,11,14)-eicosatetraenoic acid 2-hydroxy-3-phosphonooxypropyl ester; cis-9, cis-12-octadecadienoic acid 2-hydroxy-3-phosphonooxypropyl ester; (all-cis-9,12,15)-octadecatrienoic acid 2-hydroxy-3-phosphonooxypropyl ester; cis-9-octadecenoic acid 2-hydroxy-3-phosphonooxypropyl ester; and erucic acid 2-hydroxy-3-phosphonooxypropylester being excluded, and the physiologically tolerable salts, esters, optically active forms, and racemates of said compounds.

  骨母细胞特异性促进因子和含有这种化合物的药物可用于治疗代谢性骨疾病。用于此治疗的新化合物包括从以下化合物组中选择的溶血磷脂酸衍生物：式中，R1 = 具有6至24个碳原子的烯基或炔基；n = 0-12；X = 氧；化合物（全顺式-5,8,11,14）-二十碳四烯酸2-羟基-3-膦酸氧丙基酯；顺-9，顺-12-十八碳二烯酸2-羟基-3-膦酸氧丙基酯；（全顺式-9,12,15）-十八碳三烯酸2-羟基-3-膦酸氧丙基酯；顺-9-十八碳烯酸2-羟基-3-膦酸氧丙基酯；和芥子酸2-羟基-3-膦酸氧丙基酯被排除，以及所述化合物的生理上可耐受的盐，酯，光学活性形式和外消旋体。
• Neue Osteoblastenspezifische Mitogene: Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Roche Diagnostics GmbH

  公开号：EP0906759A1

  公开（公告）日：1999-04-07

  Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der Formel (I) in der R1 = Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen, n = 0 - 12 X = Sauerstoff oder NH bedeuten sowie deren pharmakologisch unbedenkliche Salze, Ester, optisch aktive Formen, Racemate sowie Derivate, die in vivo zu Verbindungen der allgemeinen Fromel I metabolisiert werden können, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten, zur Behandlung von Knochenstoffwechselstörungen.

  本发明的主题是式（I）化合物 其中 R1 = 具有 6 至 24 个碳原子的烷基、烯基或炔基、 n = 0 - 12 X = 氧或 NH 及其药理上可接受的盐、酯、光学活性形式、外消旋体和可在体内代谢为通式 I 化合物的衍生物、其制备工艺以及含有这些化合物的用于治疗骨代谢紊乱的药物。
• 造骨細胞特異的分裂促進因子及び該化合物を含む薬剤
  申请人：ロシュ ダイアグノスティックス ゲーエムベーハー

  公开号：JP2001518511A

  公开（公告）日：2001-10-16

  \n (57)【要約】\n本発明は、式１（式中、Ｒ1は６〜２４個の炭素原子を有する、アルキル、アルケニル又はアルキニル、ｎは０〜１２、Ｘは酸素又はＮＨである）の化合物、及び、生理学的に安全な、塩、エステル、光学活性形態、ラセマートと生体内で代謝され一般式（Ｉ）の化合物を生じることができるそれらの誘導体、その製造方法、並びに骨代謝障害の処置のための該化合物を含む薬剤を指向する。\n

  \(57) [摘要]本发明涉及式 1 的化合物（其中 R1 为烷基、烯基或炔基，具有 6 至 24 个碳原子，n 为 0 至 12，X 为氧或 NH），以及生理安全的盐类、酯类、光学活性形式、外消旋物和它们的衍生物，这些化合物在体内代谢生成通式（I）的化合物。的衍生物、它们的生产方法以及含有这些化合物的用于治疗骨代谢紊乱的药物。\n
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING CYCLIC GLYCEROPHOSPHATES AND ANALOGS THEREOF FOR PROMOTING NEURAL CELL DIFFERENTIATION
  申请人：YEDA RESEARCH AND DEVELOPMENT Co. LTD.

  公开号：EP1162959B1

  公开（公告）日：2005-03-09