N,N'-pentane-1,5-diylbis(4-cyanobenzamide) | 500715-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-pentane-1,5-diylbis(4-cyanobenzamide)
• 英文别名: 1,5-Bis-(4-cyanobenzamido)pentane；4-cyano-N-[5-[(4-cyanobenzoyl)amino]pentyl]benzamide
• CAS: 500715-55-9
• 化学式: C₂₁H₂₀N₄O₂
• 分子量: 360.415
• InChiKey: YYCARBVIJOHIIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-pentane-1,5-diylbis(4-cyanobenzamide) 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以44%的产率得到N,N'-pentane-1,5-diylbis(4-amidinobenzamide) dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  喷他脒类似物作为潜在的抗肺孢子虫化疗药物

  摘要：

  使用 2 个通用方案制备了一系列 20 种喷他脒类似物，这些方案在 ATP 生物测定中评估了脂肪族接头中的杂原子、磺基苯和链烷二酰胺基团以及连接到苯环上的甲氧基取代基对真菌病原体卡氏肺囊虫的功效。在 72 小时的测定期间，除了 20 种双脒中的一种外，所有的都降低了卡氏假单胞菌的 ATP 含量。最高的活性与缺乏甲氧基和存在 O、N 和 S 杂原子有关。活动（IC 50) 化合物 1、5、6、10 的范围为 1.1 至 2.13 μM。具有相似活性的化合物 11 (1.33 μM)，在脂肪族接头的氮原子上带有一个磺基苯基团。链烷二酰胺连接的双苯甲脒表现出对 ATP 的适度抑制。通常，在脂肪族接头中包含杂原子和在苯环上不存在甲氧基与该测定中更高的活性相关。值得注意的是，大多数化合物在哺乳动物细胞培养物中几乎没有细胞毒性。尽管不如其他喷他脒衍生物有效，但这些化合物有望减少哺乳动物宿主内的副作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.12.010
• 作为产物：
  描述：

  1,5-diaminopentane dihydrochloride 、 对氰基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到N,N'-pentane-1,5-diylbis(4-cyanobenzamide)
  参考文献：
  名称：

  喷他脒类似物作为潜在的抗肺孢子虫化疗药物

  摘要：

  使用 2 个通用方案制备了一系列 20 种喷他脒类似物，这些方案在 ATP 生物测定中评估了脂肪族接头中的杂原子、磺基苯和链烷二酰胺基团以及连接到苯环上的甲氧基取代基对真菌病原体卡氏肺囊虫的功效。在 72 小时的测定期间，除了 20 种双脒中的一种外，所有的都降低了卡氏假单胞菌的 ATP 含量。最高的活性与缺乏甲氧基和存在 O、N 和 S 杂原子有关。活动（IC 50) 化合物 1、5、6、10 的范围为 1.1 至 2.13 μM。具有相似活性的化合物 11 (1.33 μM)，在脂肪族接头的氮原子上带有一个磺基苯基团。链烷二酰胺连接的双苯甲脒表现出对 ATP 的适度抑制。通常，在脂肪族接头中包含杂原子和在苯环上不存在甲氧基与该测定中更高的活性相关。值得注意的是，大多数化合物在哺乳动物细胞培养物中几乎没有细胞毒性。尽管不如其他喷他脒衍生物有效，但这些化合物有望减少哺乳动物宿主内的副作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.12.010

文献信息

• Amidine derivatives for treating amyloidosis
  申请人：Neurochem, Inc.

  公开号：US20040006092A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention relates to the use of amidine compounds in the treatment of amyloid-related diseases. In particular, the invention relates to a method of treating or preventing an amyloid-related disease in a subject comprising administering to the subject a therapeutic amount of an amidine compound. Among the compounds for use according to the invention are those according to the following Formula, such that, when administered, amyloid fibril formation, neurodegeneration, or cellular toxicity is reduced or inhibited: 1

  本发明涉及在治疗与淀粉样蛋白相关的疾病中使用脲类化合物。特别地，本发明涉及一种治疗或预防受试者淀粉样蛋白相关疾病的方法，包括向受试者施用治疗量的脲类化合物。本发明中可用的化合物包括以下公式的化合物，当施用时，可减少或抑制淀粉样蛋白纤维形成、神经退行性或细胞毒性：1
• AMIDINE DERIVATIVES FOR TREATING AMYLOIDOSIS
  申请人：Neurochem (International) Limited

  公开号：EP1420773A1

  公开（公告）日：2004-05-26
• [EN] AMIDINE DERIVATIVES FOR TREATING AMYLOIDOSIS<br/>[FR] DERIVES D'AMIDINE DESTINES AU TRAITEMENT DE L'AMYLOSE
  申请人：NEUROCHEM INC

  公开号：WO2003017994A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  The present invention relates to the use of amidine compounds in the treatment of amyloid-related diseases. In particular, the invention relates to a method of treating or preventing an amyloid-related disease in a subject comprising administering to the subject a therapeutic amount of an amidine compound. Among the compounds for use according to the invention are those according to the following Formula (X), such that, when administered, amyloid fibril formation, neurodegeneration, or cellular toxicity is reduced or inhibited.
• [EN] AMIDINE DERIVATIVES FOR TREATING AMYLOIDOSIS<br/>[FR] DERIVES D'AMIDINE POUR LE TRAITEMENT DES AMYLOSES
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2003103598A2

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention relates to the use of amidine compounds in the treatment of amyloid related diseases. In particular, the invention relates to a method of treating or preventing an amyloid-related disease in a subject comprising administering to the subject a therapeutic amount of an amidine compound. Among the compounds for use according to the invention are those according to the following Formulae, such that, when administered, amyloid fibril formation, neurodegeneration, or cellular toxicity is reduced or inhibited. Formula I, Formula II, Formula III.