succinic acid isonicotinoyl hydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: succinic acid isonicotinoyl hydrazide
• 英文别名: succinic acid mono-(N'-isonicotinoyl-hydrazide)；Bernsteinsaeure-mono-(N'-isonicotinoyl-hydrazid)；4-Oxo-4-[N'-(pyridine-4-carbonyl)-hydrazino]-butyric acid；4-oxo-4-[2-(pyridine-4-carbonyl)hydrazinyl]butanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₄
• 分子量: 237.215
• InChiKey: WVYWIVZMXIVOBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 异烟肼 在 1,4-二氧六环 作用下， 生成 succinic acid isonicotinoyl hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Pyridine derivatives

  摘要：

  本发明涉及一般式为FORM:0714230/IV (b)/1的异烟肼衍生物，其中R1和R2相同或不同，代表烷基，烯基或芳基，或者N(R1)R2基团代表饱和的六元杂环，以及其酸加成盐，例如通过用盐酸，溴酸，硝酸，硫酸，磷酸，乙烷磺酸和酒石酸等酸处理游离碱得到。该化合物是通过将异烟酸卤或其酸加成盐（优选异烟酸氯化氢盐）与一种一般式为FORM:0714230/IV (b)/2的取代的肼反应而制备的，优选在存在酸中和剂或酸受体（例如吡啶）的情况下进行。实例描述了1-异烟肼基-2,2-二甲基-肼，1-异烟肼基-2,2-二乙基-肼，1-异烟肼基-2,2-[戊亚甲基-(11,51)]-肼，1-异烟肼基-2,2-[31-氧杂戊亚甲基-(11,51)]-肼，1-异烟肼基-2,2-二苯基-肼，1-异烟肼基-2-丁基-2-异丙基-肼，1-异烟肼基-2-甲基-2-异丙基肼，1-异烟肼基-2-烯丙基-2-异丙基-肼等的制备方法，以及大多数情况下它们的盐酸盐。

  公开号：

  US02689852A1

文献信息

• Dual-action inhibitors of HIF prolyl hydroxylases that induce binding of a second iron ion
  作者：Kar Kheng Yeoh、Mun Chiang Chan、Armin Thalhammer、Marina Demetriades、Rasheduzzaman Chowdhury、Ya-Min Tian、Ineke Stolze、Luke A. McNeill、Myung Kyu Lee、Esther C. Y. Woon、Mukram M. Mackeen、Akane Kawamura、Peter J. Ratcliffe、Jasmin Mecinović、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1039/c2ob26648b

  日期：——

  Inhibition of the hypoxia-inducible factor (HIF) prolyl hydroxylases (PHD or EGLN enzymes) is of interest for the treatment of anemia and ischemia-related diseases. Most PHD inhibitors work by binding to the single ferrous ion and competing with 2-oxoglutarate (2OG) co-substrate for binding at the PHD active site. Non-specific iron chelators also inhibit the PHDs, both in vitro and in cells. We report the identification of dual action PHD inhibitors, which bind to the active site iron and also induce the binding of a second iron ion at the active site. Following analysis of small-molecule iron complexes and application of non-denaturing protein mass spectrometry to assess PHD2·iron·inhibitor stoichiometry, selected diacylhydrazines were identified as PHD2 inhibitors that induce the binding of a second iron ion. Some compounds were shown to inhibit the HIF hydroxylases in human hepatoma and renal carcinoma cell lines.

  翻译结果： 对缺氧诱导因子（HIF）脯氨酰羟化酶（PHD或EGLN酶）的抑制在治疗贫血和缺血相关疾病方面备受关注。大多数PHD抑制剂通过结合单个亚铁离子并与2-氧代戊二酸（2OG）共底物竞争结合PHD活性位点来发挥作用。非特异性铁螯合剂也能在体外和细胞内抑制PHD。我们报告了双作用PHD抑制剂的鉴定，这些抑制剂不仅与活性位点的铁结合，还能诱导在活性位点上结合第二个铁离子。通过对小分子铁络合物的分析并在非变性蛋白质谱法中评估PHD2·铁·抑制剂的比例后，鉴定出某些二酰基联氨为诱导第二个铁离子结合的PHD2抑制剂。有些化合物被证明能抑制人类肝癌和肾癌细胞系中的HIF羟化酶。
• Substituted amides and hydrazides of 1,4-dicarboxylic acids. part 8. Synthesis and hypoglycemic activity of substituted succinic acid amides and hydrazides
  作者：N. V. Kolotova、A. V. Dolzhenko、V. O. Koz’minykh、V. P. Kotegov、A. T. Godina

  DOI：10.1007/bf02974937

  日期：1999.12

  hydrazides of 1,4-dicarboxylic acids contain compounds possessing hypoglycemic properties [2 7], this activity being most pronounced in substituted hydrazides of succinic acid with beterylamide terminal fragments [6, 8]. In continuation of the search for new hypoglycemic agents, we have synthesized a series of hetery]amides (IHI) and acylhydrazides ( IVIX) of succinic acid and studied their properties

  据报道，1,4-二羧酸的酰胺和酰肼含有具有降血糖特性的化合物 [2-7]，这种活性在琥珀酸的取代酰肼中最为显着 [6, 8]。在继续寻找新的降血糖药的过程中，我们合成了一系列琥珀酸杂杂]酰胺（IHI）和酰肼（IVIX）并研究了它们的性质。R. v fO。
• 一种异烟肼衍生物、均相酶免疫检测试剂及制 备方法
  申请人：湖南苏阳医疗科技有限公司

  公开号：CN111848507B

  公开（公告）日：2021-11-02

  本发明公开了一种异烟肼的衍生物、检测试剂及制备方法，涉及生物检测技术领域。利用该异烟肼衍生物制备的异烟肼免疫原，免疫原性高，得到的抗体特异性强、效价高；利用该衍生物制备得到的均相酶免疫检测试剂中异烟肼酶标偶联物连接了经基因工程改造过的重组葡萄糖‑6‑磷酸脱氢酶，显著提高了检测灵敏度，可有效检测浓度低至5ng/ml以下的样本，且特异性强，与常见的62种其它药物无交叉反应；可实现在全自动生化分析仪上对异烟肼含量的高通量、快速化检测，检测结果稳定，准确度高，检测方法简单，易于实现和推广使用。
• Isoniazid Conjugates with D-Arabinofuranose
  作者：O. V. Andreeva、V. E. Kataev

  DOI：10.1134/s1070363218070101

  日期：2018.7

  Glycoconjugates with isoniazid attached to the hydroxy group at the C-5 atom of D-arabinofuranose via the spacers differing in length have been synthesized.
• Synthetic Tuberculostats. VIII. Acyl Derivatives of Isonicotinyl Hydrazine
  作者：H. Herbert Fox、John T. Gibas

  DOI：10.1021/jo50016a018

  日期：1953.10