ethyl 2,6-dimethoxybenzoate | 1464-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2,6-dimethoxybenzoate
• 英文别名: 2,6-dimethoxy-benzoic acid ethyl ester；2,6-Dimethoxy-benzoesaeure-aethylester
• CAS: 1464-96-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• mdl: MFCD00075808
• 分子量: 210.23
• InChiKey: WWIQFGKXLFJMKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,6-dimethoxybenzoate 在 indium (III) iodide 、 silica gel 水 作用下， 反应 1.0h， 以87%的产率得到2,6-二甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  微波辐照下三碘化铟催化硅胶表面酯水解的高效通用方法

  摘要：

  摘要 在含有三碘化铟的几滴水润湿的硅胶表面，通过简单的微波辅助操作，将羧酸酯以高产率水解成相应的羧酸。

  DOI：

  10.1080/00397910008087033
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯甲酸 在 吡啶 、 4-(N,N-dimethylamino)pyridinium chlorosulphite chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 2,6-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Arrieta, A.; Garcia, T.; Palomo, C., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 14, p. 1139 - 1146

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient esterification of carboxylic acids and phosphonic acids with trialkyl orthoacetate in ionic liquid
  作者：Tomonori Yoshino、Satomi Imori、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.147

  日期：2006.2

  environmentally friendly esterification of various carboxylic acids, phosphonic acids, and phosphinic acids with triethyl orthoacetate or trimethyl orthoacetate under neutral conditions in a typical room temperature ionic liquid, 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate, was successfully carried out to provide the corresponding ethyl esters or methyl esters in high yields.

  在中性条件下，在典型的室温离子液体，即1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐中，用原乙酸三乙酯或原乙酸三甲酯对各种羧酸，膦酸和次膦酸进行操作简单，廉价，有效和环保的酯化反应成功地进行了生产，以高收率提供了相应的乙酯或甲酯。
• Acridine-based fluorophores with improved lightfastness properties
  作者：Zubair Khalid Baig Moghal、Ramalingam Manivannan、Young-A Son

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109924

  日期：2022.1

  properties in solution form when compared to commercially available acridine orange. pH-dependent studies were also carried out to observe the behavior of cationic dyes in a wide range of pH to optimize pH for dyeing. The presence of extended conjugation at the 9th position and additional four methoxy groups resulted in highly fluorescent dyes with excellent quantum yield. The steric interactions, higher

  以良好的收率合成了具有高可见性、荧光性和优异耐光性的9-芳基化吖啶基衍生物 ( AUPAO & AUEA )。分子通过1 H NMR、13C NMR、HRMS 并进一步研究了光物理特性。最初，在广泛的极性溶剂中进行吸收和发射研究，以选择感兴趣的溶剂进行进一步研究。在乙醇中进行浓度相关的研究，以确定研究耐光性研究的最佳浓度。与市售的吖啶橙相比，这些分子在溶液形式下表现出优异的耐光性。还进行了 pH 依赖性研究，以观察阳离子染料在较宽的 pH 范围内的行为，以优化染色的 pH。在第 9 位存在扩展共轭和额外的四个甲氧基导致具有优异量子产率的高荧光染料。空间相互作用，更高的扭曲，第9位芳环与吖啶核之间共轭途径的无限制旋转降低了跃迁概率和能量转移，有助于提高耐光性。羟基的引入AUEA增加了溶解度并有助于在染色时控制分散。此外，它们被染色在改性腈纶织物上作为高可见度荧光团，然后测量颜色坐标、颜色强度。
• Construction of Esters through Sulfuryl Fluoride (SO2F2) Mediated Dehydrative Coupling of Carboxylic Acids with Alcohols at Room Temperature
  作者：Shi-Meng Wang、Njud S. Alharbi、Hua-Li Qin

  DOI：10.1055/s-0039-1690017

  日期：2019.10

  on gram scale. A facile method for the construction of esters through dehydrative coupling of carboxylic acids with alcohols is developed. The reactions are mediated by sulfuryl fluoride (SO2F2) at room temperature and proceed with high efficiency. The method has several advantages including broad substrate scope, mild conditions, excellent functional group compatibility and affords high yields, even

  抽象的 开发了一种通过羧酸与醇类的脱水偶合来构建酯的简便方法。该反应在室温下由硫酰氟（SO 2 F 2）介导，并以高效率进行。该方法具有许多优点，包括广泛的底物范围，温和的条件，出色的官能团相容性，即使在克级上也能提供高收率。 开发了一种通过羧酸与醇类的脱水偶合来构建酯的简便方法。该反应在室温下由硫酰氟（SO 2 F 2）介导，并以高效率进行。该方法具有许多优点，包括广泛的底物范围，温和的条件，出色的官能团相容性，即使在克级上也能提供高收率。
• Environmentally Friendly Esterification of Carboxylic Acids with Triethyl Orthoacetate in Ionic Liquid
  作者：Hideo Togo、Tomonori Yoshino

  DOI：10.1055/s-2004-829058

  日期：——

  An operationally simple, inexpensive, efficient, and ­environmentally friendly esterification of carboxylic acids with triethyl orthoacetate under neutral conditions in a typical room ­temperature ionic liquid, 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate, was carried out to provide the corresponding ethyl esters in high yields.

  在典型的室温离子液体1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐中，通过三乙氧基乙酸与羧酸在中性条件下进行了一种操作简便、成本低廉、高效且环保的酯化反应，从而以高产率得到相应的乙酯。
• Synthesis and Optical Properties of Trioxatriangulenium Dyes with One and Two Peripheral Amino Substituents
  作者：Thomas J. Sørensen、Bo W. Laursen

  DOI：10.1021/jo1009917

  日期：2010.9.17

  dye systems, with one or two dialkylamino donor groups attached to resonant positions at the periphery of a trioxatriangulenium ion, were synthesized. The mono- and bis-dialkylamino trioxatriangulenium salts (A1-TOTA+ and A2-TOTA+) were prepared from methoxy-substituted triphenylmethylium (TPM) compounds by aromatic nucleophilic substitution with secondary amines and subsequent intramolecular ring

  合成了两种新的染料体系的几种衍生物，其中一个或两个二烷基氨基供体基团连接在三氧三triangulenium离子的外围共振位置上。单-和双-二烷基氨基三氧三triangulenium盐（A 1 -TOTA +和A 2 -TOTA +）由甲氧基取代的三苯基甲基（TPM）化合物通过芳族亲核取代与仲胺和随后的分子内闭环制备。研究了新型三角染料及其TPM前体的光学性质，并将其与已知的TPM和and吨染料的光学性质进行了比较。发现光学性质取决于共轭骨架中的对称性和电荷局部化。发现具有两个氨基的三氧三triangulenium染料（A 2 -TOTA +）是一种强荧光团，具有蓝移若丹明B的性质。发现单取代的化合物（A 1 -TOTA +）仅具有弱荧光性。我们分配弱荧光阿1 -TOTA +在激发态的高效但可逆形成非荧光的构象，通过很大程度的电荷定位在该染料仅具有一个供体基团的青睐。