2-(6-heptynyl)-1,3-dioxolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-(6-heptynyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-hept-6-ynyl-1,3-dioxolane
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: WVBSSCMKXLECHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 2-(6-heptynyl)-1,3-dioxolane 在 葡萄糖 、 cytochrome P₄₁₁ variant V₈₇W L₄₃₇G T₃₂₇V V₃₂₈Y F₂₁₆M T₄₃₆H 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到ethyl (1R)-2-[5-(1,3-dioxolan-2-yl)pentyl]cycloprop-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高应变碳环的酶促构建

  摘要：

  由血红素制成的双环 具有相邻三碳环（双环丁烷）的环状有机结构由于其极端的环应变，是化学和材料合成的有用起始材料。构建这些分子对有机化学家来说是一项具有挑战性的任务，尤其是在需要单一立体异构体的情况下。陈等人。设计了一种含血红素的酶，以使用炔底物催化连续的卡宾插入反应。从只能催化单个卡宾插入的酶开始，一系列突变导致变体催化高效、立体选择性地生产双环丁烷。通过使用反应性较低的炔烃底物并筛选更多具有活性位点突变的变体，作者发现了终止于中间体环丙烯的任一对映异构体的酶。科学，这个问题 p。71 一种工程化的含血红素酶催化不对称形成的张力双环丁烷和环丙烯。小碳环在结构上是刚性的，并且由于它们的环应变而具有高内能。这些特征导致了广泛的应用，但也给它们的构造带来了挑战。我们报告了通过连续卡宾加成到不饱和碳-碳键来催化手性双环丁烷形成的血红素蛋白工程，这是最紧张的四元系统之一。还鉴定了产生环丙烯（双环丁烷

  DOI：

  10.1126/science.aar4239

文献信息

• Gold-Catalyzed Oxidative Coupling of Terminal Alkynes and Borane Adducts: Efficient Synthesis of α-Boryl Ketones
  作者：Ji-Min Yang、Yu-Tao Zhao、Zi-Qi Li、Xue-Song Gu、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acscatal.8b02052

  日期：2018.8.3

  Herein, we report a gold-catalyzed oxidative coupling reaction of terminal alkynes and borane adducts for the synthesis of α-boryl carbonyl compounds, which are versatile organoboron reagents and could undergo various synthetic transformations. This efficient, regiospecific reaction showed good functional group tolerance and could be used for late-stage modification of structurally complex bioactive

  在此，我们报道了末端炔烃和硼烷加合物的金催化氧化偶联反应，用于合成α-硼羰基化合物，这是一种通用的有机硼试剂，可以进行各种合成转化。这种有效的区域特异性反应显示出良好的官能团耐受性，可用于结构复杂的生物活性化合物的后期修饰。
• Biocatalytic synthesis of strained carbocycles
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US10829792B2

  公开（公告）日：2020-11-10

  Provided herein are methods for producing products containing strained carbocycles, such as cyclopropene moieties and/or bicyclobutane moieties. The methods include combining an alkyne and a carbene precursor in the presence of a heme protein, e.g., a cytochrome P450, under conditions sufficient to form the strained carbocycle. Reaction mixtures for producing strained carbocycles are also described, as well as whole-cell catalysts comprising heme proteins and variants thereof for forming cyclopropenes, bicyclobutanes, and related products.

  本文提供了生产含有受约束碳环（如环丙烯分子和/或双环丁烷分子）的产品的方法。这些方法包括在血红素蛋白（如细胞色素 P450）存在下，在足以形成受约束碳环的条件下，将炔烃和碳烯前体结合。此外，还描述了用于生产受约束碳环的反应混合物，以及包含血红素蛋白及其变体的全细胞催化剂，用于形成环丙烯、双环丁烷和相关产品。
• Biocatalytic Synthesis of Strained Carbocycles
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20180305721A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  Provided herein are methods for producing products containing strained carbocycles, such as cyclopropene moieties and/or bicyclobutane moieties. The methods include combining an alkyne and a carbene precursor in the presence of a heme protein, e.g., a cytochrome P450, under conditions sufficient to form the strained carbocycle. Reaction mixtures for producing strained carbocycles are also described, as well as whole-cell catalysts comprising heme proteins and variants thereof for forming cyclopropenes, bicyclobutanes, and related products.
• [EN] BIOCATALYTIC SYNTHESIS OF STRAINED CARBOCYCLES<br/>[FR] SYNTHÈSE BIOCATALYTIQUE DE CARBOCYCLES CONTRAINTS
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2018175628A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  Provided herein are methods for producing products containing strained carbocycles, such as cyclopropene moieties and/or bicyclobutane moieties. The methods include combining an alkyne and a carbene precursor in the presence of a heme protein, e.g., a cytochrome P450, under conditions sufficient to form the strained carbocycle. Reaction mixtures for producing strained carbocycles are also described, as well as whole-cell catalysts comprising heme proteins and variants thereof for forming cyclopropenes, bicyclobutanes, and related products.