1,6,8-trihydroxy-3-propylanthraquinone-2-carboxylic acid | 15979-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,6,8-trihydroxy-3-propylanthraquinone-2-carboxylic acid
• 英文别名: ptilometric acid；Ptilometric-Saeure；1,6,8-Trihydroxy-3-propyl-anthrachinon-2-carbonsaeure；1,6,8-Trihydroxy-9,10-dioxo-3-propylanthracene-2-carboxylic acid
• CAS: 15979-76-7
• 化学式: C₁₈H₁₄O₇
• 分子量: 342.305
• InChiKey: WXABTHKLBMVHEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  661.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.583±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6,8-trihydroxy-3-propylanthraquinone-2-carboxylic acid 生成 crinemodin
  参考文献：
  名称：

  Pigments of marine animals. VI. Anthraquinoid pigments of the crinoids Ptilometra australis Wilton and Tropiometra afra Hartlaub

  摘要：

  威尔顿棘皮动物（Ptilometra australis Wilton 在有机溶剂中产生一种复杂的色素混合物，其中三种主要成分 通过在碳酸镁上进行色谱分析，从中分离出三种主要成分。 碳酸镁色谱法从中分离出三种主要成分。这些物质经光谱和化学检验表明 蒽醌、 1,6,8-三羟基-3-（2-羟基丙基）蒽醌和 1,6,8-三羟基-3-丙基蒽醌-2-羧酸。从 从 Comatula 物种1 和 Ptilometra australis 中分离出的不同类型的皱褶状色素都符合醋酸规则，很可能是内源性的。 可能是内源性的。 两种 的黄色和黑色标本也都含有醋酸盐。 afra Hartlaub 的黄色和黑色标本中也都含有从澳大利亚鹦鹉螺中分离出的蒽醌羧酸。 酸。

  DOI：

  10.1071/ch9670541
• 作为产物：
  描述：

  1,6,8-trihydroxy-3-propylanthraquinone-2-carboxylic acid 6-O-sulfate 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 以1.5 mg的产率得到1,6,8-trihydroxy-3-propylanthraquinone-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  New Quinone Sulfates from the Crinoids <i>Tropiometra afra macrodiscus</i> and <i>Oxycomanthus japonicus</i>

  摘要：

  研究了脊索动物中的醌色素。分别从 Tropiometra afra macrodiscus 和 Oxycomanthus japonicus 中分离出了新的醌硫酸盐 1 和 3。通过化学和光谱分析，确定 1 和 3 的结构分别为 1,6,8-三羟基-3-丙基蒽醌-2-羧酸 6-O-硫酸盐（ptilometric acid 6-O-sulfate）和 2-丁酰基-3,6,8-三羟基-1,4-萘醌 6-O-硫酸盐。Ptilometric acid 6-O-sulfate (1) 对鱼类具有抗食源性活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1609