claulansamide A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: claulansamide A
• 英文别名: 2-benzyl-5-hydroxy-3-methyl-6-phenyl-1,3-oxazinan-4-one；2-Benzyl-5-hydroxy-3-methyl-6-phenyl-1,3-oxazinan-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: WYWBHAHYHOTFAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  claulansamide A 在 CHIRALCEL OD-H 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 以8.4 mg的产率得到(+)-claulansamide A
  参考文献：
  名称：

  Clausena lans的细胞毒性酰胺和喹诺酮类药物

  摘要：

  从Clausena lansium的茎和根中分离出了两种新的酰胺，青草酰胺A和B（分别为1和2），以及五种已知的酰胺3 – 7和六种已知的喹诺酮8 – 13 。在广泛的光谱学方法的基础上阐明了它们的结构。它们的绝对构型由单晶X射线衍射技术，CD和旋光度确定。HPLC手性分离1得到两种对映体，分别为（+）-和（-）-claulansamide A. 化合物9、12和13分离自克劳塞娜（Clausena）属首次。评估了所有化合物对A549，BGC-823和HeLa癌细胞系的细胞毒活性。然而，只有9显示对A549细胞的细胞毒活性与IC 50值的46.3μ中号，和11对BGC-823和HeLa细胞系与IC 50的55.0和14.7μ值中号分别。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300323

文献信息

• Cytotoxic Amides and Quinolones from<i>Clausena lansium</i>
  作者：Wei-Wu Song、Guang-Zhi Zeng、Wen-Wen Peng、Ke-Xian Chen、Ning-Hua Tan

  DOI：10.1002/hlca.201300323

  日期：2014.2

  Two new amides, claulansamides A and B (1 and 2, resp.), together with five known amides, 3–7 and six known quinolones, 8–13, were isolated from the stems and roots of Clausena lansium. Their structures were elucidated on the basis of extensive spectroscopic methods. Their absolute configurations were determined by single‐crystal X‐ray diffraction technique, CD, and optical rotation. HPLC Chiral separation

  从Clausena lansium的茎和根中分离出了两种新的酰胺，青草酰胺A和B（分别为1和2），以及五种已知的酰胺3 – 7和六种已知的喹诺酮8 – 13 。在广泛的光谱学方法的基础上阐明了它们的结构。它们的绝对构型由单晶X射线衍射技术，CD和旋光度确定。HPLC手性分离1得到两种对映体，分别为（+）-和（-）-claulansamide A. 化合物9、12和13分离自克劳塞娜（Clausena）属首次。评估了所有化合物对A549，BGC-823和HeLa癌细胞系的细胞毒活性。然而，只有9显示对A549细胞的细胞毒活性与IC 50值的46.3μ中号，和11对BGC-823和HeLa细胞系与IC 50的55.0和14.7μ值中号分别。