3-O-acetyl-α-mangostin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-O-acetyl-α-mangostin
• 英文别名: 3-O-acetyl-alpha-mangostin；[1,6-dihydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-enyl)-9-oxoxanthen-3-yl] acetate
• 化学式: C₂₆H₂₈O₇
• 分子量: 452.504
• InChiKey: XBUXBXPGTBOXOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-倒捻子素 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-O-acetyl-α-mangostin
  参考文献：
  名称：

  新型氧杂蒽酮类抗菌剂：半合成、生物学评价和作用机制

  摘要：

  α-Mangostin (α-MG) 已证明对革兰氏阳性细菌显示出有效的活性。然而，α-MG 的酚羟基对抗菌活性的贡献仍然不清楚，严重阻碍了结构修饰的选择以开发更多潜在的基于 α-MG 的抗菌衍生物。在此，设计、合成并评估了 21 种 α-MG 衍生物的抗菌活性。结构活性关系（SARs）显示酚基的贡献顺序为C3>C6>C1，C3处的酚羟基对抗菌活性至关重要。值得注意的是，与母体化合物 α-MG 相比，10a由于其更高的选择性和不溶血，以及在动物皮肤脓肿模型中更有效的抗菌功效，在 C1 处具有一个乙酰基的化合物表现出更高的安全性。我们的证据进一步表明，与 α-MG 相比，10a具有更强的膜电位去极化能力，并导致更多的细菌蛋白泄漏，这与透射电子显微镜 (TEM) 观察到的结果一致。转录组学分析表明，这些观察结果可能与参与膜通透性和完整性生物过程的蛋白质合成受到干扰有关。总的来说，我们的研究结果为开发基于

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117232

文献信息

• 氧杂蒽酮酯类与糖类衍生物及其制备与抗菌用途
  申请人：中国农业科学院上海兽医研究所

  公开号：CN115260146A

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明公开了一种氧杂蒽酮酯类与糖类衍生物及其制备与抗菌用途；衍生物结构通式如式I 以天然α‑MG为起始原料，经还原，或选择性醚化或酯化，或对称或非对称地引入含简单糖的取代基，制备所设计氧杂蒽酮α‑MG衍生物，抗菌活性表明，1‑乙酰化或3,6位引入甘露糖或2‑(N,N‑二甲基)葡萄糖胺等简单糖的衍生物，抗革兰氏阳性菌活性好于先导物α‑MG，具有抑菌时间更长、水溶性高、成药性好等优点，制备方法简单、路线短、工艺清洁、易放大工艺化。
• Chemistry of α-mangostin. Studies on the semisynthesis of minor xanthones from <i>Garcinia mangostana</i>
  作者：Carlo F. Morelli、Marco Biagiotti、Valeria M. Pappalardo、Marco Rabuffetti、Giovanna Speranza

  DOI：10.1080/14786419.2014.986729

  日期：2015.4.18

  alpha-Mangostin is the major prenylated xanthone from Garcinia mangostana and it has been used also in recent times as starting material for the semisynthetic preparation of various biologically active derivatives. Its structure is characterised by the presence of few functional groups amenable to chemical manipulations, but present in the molecule in multiple instances (three phenolic hydroxyl groups, two prenyl chains and two unsubstituted aromatic carbons). This study represents a first approach to the systematic investigation of the reactivity of alpha-mangostin and describes the semisynthesis of some minor xanthones isolated from G. mangostana.
• Cytotoxic and NF-κB Inhibitory Constituents of the Stems of <i>Cratoxylum cochinchinense</i> and Their Semisynthetic Analogues
  作者：Yulin Ren、Susan Matthew、Daniel D. Lantvit、Tran Ngoc Ninh、Heebyung Chai、James R. Fuchs、Djaja D. Soejarto、Esperanza J. Carcache de Blanco、Steven M. Swanson、A. Douglas Kinghorn

  DOI：10.1021/np200051j

  日期：2011.5.27

  A new caged xanthone (1), a new prenylxanthone (2), seven known xanthones, and a known sterol glucoside were isolated from the stems of Cratoxylum cochinchinense, collected in Vietnam. Compounds 1 and 2 were determined structurally by analysis of their spectroscopic data. In addition, five new (10 and 16-19) and eight known prenylated xanthone derivatives were synthesized from the known compounds a-mangostin (3) and cochinchinone A (6). Several of these substances were found to be cytotoxic toward HT-29 human colon cancer cells, with the most potent being 3,6-di-O-acetyl-alpha-mangostin (8, ED50, 1.01 mu M), which was tested further in an in vivo hollow fiber assay, but found to be inactive at the highest dose used (20 mg/kg; ip). Of the substances evaluated in a NF-kappa B p65 inhibition assay, 1,3,7-trihydroxy-2,4-diisoprenylxanthone (5) exhibited the most potent activity (IC50, 2.9 mu M). In a mitochondrial transmembrane potential assay, two new compounds, 1 (IC50, 3.3 mu M) and 10 (IC50, 1.4 mu M), and two known compounds, 3 (alpha-mangostin, IC50, 0.2 mu M) and 11 (3,6-di-O-methyl-alpha-mangostin, IC50, 0.9 mu M), were active. A preliminary analogue development study showed that 3,6-diacetylation and 6-benzoylation both slightly increased the cytotoxicity of a.-mangostin (3), whereas methylation reduced such activity. In contrast, neither acetylation, benzoylation, nor methylation enhanced the cytotoxicity of cochinchinone A (6).
• Novel xanthone antibacterials: Semi-synthesis, biological evaluation, and the action mechanisms
  作者：Yan Lu、Ting Guan、Shaobing Wang、Cui Zhou、Meizhu Wang、Xiaoyang Wang、Keyu Zhang、Xiangan Han、Jinchao Lin、Qun Tang、Chunmei Wang、Wen Zhou

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117232

  日期：2023.4

  α-Mangostin (α-MG) has demonstrated to display potent activities against Gram-positive bacterial. However, the contribution of phenolic hydroxyl groups of α-MG to the antibacterial activity remains obscure, severely hampering selection of structure modification to develop more potential α-MG-based anti-bacterial derivatives. Herein, twenty-one α-MG derivatives are designed, synthesized and evaluated

  α-Mangostin (α-MG) 已证明对革兰氏阳性细菌显示出有效的活性。然而，α-MG 的酚羟基对抗菌活性的贡献仍然不清楚，严重阻碍了结构修饰的选择以开发更多潜在的基于 α-MG 的抗菌衍生物。在此，设计、合成并评估了 21 种 α-MG 衍生物的抗菌活性。结构活性关系（SARs）显示酚基的贡献顺序为C3>C6>C1，C3处的酚羟基对抗菌活性至关重要。值得注意的是，与母体化合物 α-MG 相比，10a由于其更高的选择性和不溶血，以及在动物皮肤脓肿模型中更有效的抗菌功效，在 C1 处具有一个乙酰基的化合物表现出更高的安全性。我们的证据进一步表明，与 α-MG 相比，10a具有更强的膜电位去极化能力，并导致更多的细菌蛋白泄漏，这与透射电子显微镜 (TEM) 观察到的结果一致。转录组学分析表明，这些观察结果可能与参与膜通透性和完整性生物过程的蛋白质合成受到干扰有关。总的来说，我们的研究结果为开发基于