5,8-二羟基-4,4-二甲基萘-1-酮 | 68085-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5,8-二羟基-4,4-二甲基萘-1-酮
• 英文名称: 4,4-dimethyl-5,8-dihydroxynaphthalene-1(2H)-one
• 英文别名: 4,4-dimethyl-5,8-dihydroxynaphthalen-1-one；5,8-dihydroxy-4,4-dimethylnaphthalen-1(4H)-one；5,8-dihydroxy-4,4-dimethylnaphthalen-1-one
• CAS: 68085-25-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: OYHOKEWICUJSKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-二羟基-4,4-二甲基萘-1-酮 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 8,8-dimethylnaphthalene-1,4,5(8H)-trione
  参考文献：
  名称：

  合成抗胶原蛋白或TRAP-6对血小板聚集具有不同作用的抗血小板邻羰基氢醌

  摘要：

  心血管疾病是世界上主要的死亡原因。血小板在心血管事件中起主要作用，因为它们与受损的内皮细胞结合并形成血栓。尽管某些含氢醌支架的化合物具有已知的抗血小板活性，但目前尚缺乏有关带有电子吸引子基团的氢醌的抗血小板活性的证据。在这项工作中，我们使用胶原蛋白和凝血酶受体激活肽6（TRAP-6）作为激动剂，评估了一系列邻羰基氢醌衍生物对人血小板的细胞毒性和功能的抗血小板作用。我们的结构-活性关系研究表明，宝石的-二乙基/甲基取代和C3的第三个环的添加/修饰邻羰基氢醌支架对选择性指数（IC 50 TRAP-6 / IC 50胶原蛋白）和血小板聚集抑制能力的影响。化合物3和8以非竞争性方式通过IC 50抑制激动剂诱导的血小板凝集胶原蛋白值分别为1.77±2.09μM和11.88±4.59μM（TRAP-6），且无细胞毒性。两种化合物均不影响细胞内钙水平和线粒体生物能。一致地，它们降低了P-选择蛋白的表达，糖蛋白IIb

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112187
• 作为产物：
  描述：

  8,8-dimethylnaphthalene-1,4,5(8H)-trione 在 aluminum oxide 、 (1R,2S)-1-(p-tolylsulfinyl)-3,5-heptadien-2-ol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到5,8-二羟基-4,4-二甲基萘-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Factors affecting the competitive reduction of 8,8-dimethylnaphthalene-1,4,5(8H)-trione in a Diels–Alder cycloaddition with hydroxysulfinyldienes

  摘要：

  在 8,8-二甲基萘-1,4,5(8H)-三酮与羟基亚磺酰基二烯的反应中，形成了相互竞争的还原和环加成产物。还原产物与环加成产物的比例取决于二烯的立体化学性质和所使用的溶剂，乙醇中的比例高于苯中。该比例还受路易斯酸添加量的影响，按照 BF3 = Al2O3 > MgCl2 > ZnCl2 的顺序递减。这些结果有助于解释和预测涉及醌烯类化合物的 Diels-Alder 环加成反应中出现的这些竞争过程。

  DOI：

  10.1007/s13738-013-0370-x

文献信息

• Assessing Parameter Suitability for the Strength Evaluation of Intramolecular Resonance Assisted Hydrogen Bonding in o-Carbonyl Hydroquinones
  作者：Maximiliano Martínez-Cifuentes、Matías Monroy-Cárdenas、Juan Millas-Vargas、Boris Weiss-López、Ramiro Araya-Maturana

  DOI：10.3390/molecules24020280

  日期：——

  Intramolecular hydrogen bond (IMHB) interactions have attracted considerable attention due to their central role in molecular structure, chemical reactivity, and interactions of biologically active molecules. Precise correlations of the strength of IMHB's with experimental parameters are a key goal in order to model compounds for drug discovery. In this work, we carry out an experimental (NMR) and

  分子内氢键（IMHB）相互作用因其在分子结构、化学反应性和生物活性分子相互作用中的核心作用而引起了广泛的关注。IMHB 强度与实验参数的精确关联是为药物发现建立化合物模型的关键目标。在这项工作中，我们对一系列结构相似的邻羰基氢醌中的 IMHB 进行了实验 (NMR) 和理论 (DFT) 研究。IMHB 的几何参数以及自然键轨道 (NBO) 和分子中原子量子理论 (QTAIM) 参数与实验 NMR 数据进行了比较。采用三个 DFT 泛函来计算理论参数：B3LYP、M06-2X 和 ωB97XD。O…H 距离是区分相似 IMHB 的最合适的几何参数。NBO 分析的二阶稳定能 ΔEij(2) 和 QTAIM 分析获得的氢键能 (EHB) 也正确地区分了所研究的 IMHB 的强度顺序。NBO 的 ΔEij(2) 给出的 IMHB 值低于 30 kcal/mol，而 QTAIM 分析的 EHB 给出的值高于
• Studies on quinones. XV. A convenient entry into thetetrahydrophenanthrene-1,4-quinone system utilizing the dienone-phenol rearrangement of spiro [cyclopentanenaphthalene]triones
  作者：R. Cassis、M. Scholz、R. Tapia、J.A. Valderrama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84577-9

  日期：——

  A four-step approach to the synthesis of 10-acetyloxi-5,6,7,8-tetrahydrophenanthrene-1,4-derivatives, starting from acylbenzoquinones, is described.

  描述了一种从酰基苯醌开始合成10-乙酰氧基-5,6,7,8-四氢菲-1,4-衍生物的四步法。
• Dienone-phenol rearrangement of naphthalenetriones. A route to 10-acetoxy5,6,7,8-tetra hydrophenanthrene-1,4-diones
  作者：Ra�l Cassis、M�nica Scholz、Ricardo Tapia、Jaime A. Valderrama

  DOI：10.1039/p19870002855

  日期：——

  Naphthalene-1,4,5(8H)-triones (17) and (18) prepared in a three-step approach from the corresponding acylbenzoquinones (1) and (2), undergo an unusually rapid dienone-phenol rearrangement in acetic anhydride–sulphuric acid solution to give 5-acetoxy-7,8-dimethyl- and 5-acetoxy-6,7,8-trimethyl-1,4-naphthoquinone (19) and (20) in good yields.

  由三步法由相应的酰基苯醌（1）和（2）制备的萘1,4,5（8 H）-三酮（17）和（18）在乙酸酐中经历异常快的二烯酮-苯酚重排用-硫酸溶液以高收率得到5-乙酰氧基-7,8-二甲基-和5-乙酰氧基-6,7,8-三甲基-1,4-萘醌（19）和（20）。
• A Study about Regioisomeric Hydroquinones with Multiple Intramolecular Hydrogen Bonding
  作者：Maximiliano Martínez-Cifuentes、Wilson Cardona、Claudio Saitz、Boris Weiss-López、Ramiro Araya-Maturana

  DOI：10.3390/molecules22040593

  日期：——

  intramolecular hydrogen bonds are those involving a phenolic proton and a carbonyl oxygen atom, forming a six-membered ring, and the weakest are those involving a phenolic proton with the oxygen atom of the chromenone, forming five-membered rings. Additionally, the synthesis and structural assignment of two pairs of regioisomeric hydroquinones, by 2D-NMR experiments, are reported. These results can be useful in

  介绍了一系列合成区域异构抗肿瘤三环氢醌中氢键的理论探索。评估了四种结构不同情况下分子内氢键 (IHB) 形成的稳定能： (a) 酚羟基和邻羰基质子之间的 IHB（形成六元环）；(b) 在酚羟基的氧原子和羟烷基（七元环）的质子之间；(c) 酚羟基的质子与羟烷基部分（七元环）的羟基的氧原子之间；(d) 在酚羟基的质子和直接键合到邻位芳环（五元环）的氧原子之间。还进行了围绕羟烷基取代基旋转的构象分析。据观察，构象能与 IHB 之间存在对应关系。最强的分子内氢键是那些涉及酚质子和羰基氧原子，形成六元环的氢键，最弱的是涉及酚质子与色酮的氧原子，形成五元环的氢键。此外，还报告了通过 2D-NMR 实验得到的两对区域异构氢醌的合成和结构分配。这些结果可用于设计生物活性分子。最强的分子内氢键是那些涉及酚质子和羰基氧原子，形成六元环的氢键，最弱的是涉及酚质子与色烯酮氧原子，形成五元环的氢键。此外，还报告了通过
• On the rearrangement mechanism of cyclic O,N-acetals derived from acylquinones and enamines
  作者：Christian G. Castro、Jos� G. Santos、Jaime A. Valderrama

  DOI：10.1039/p29860000917

  日期：——

  acid-catalysed rearrangement of 4-acetyl-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-hydroxy-2-(1-morpholino)- and 4-acetyl-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-hydroxy-2-(1-piperidino)-benzo[b]furan (1a and 1b, respectively) as a function of the hydrochloric acid concentration, the reaction medium, and the dialkylamino group of the substrate is reported. The substrate (1a) shows hydrolysis and rearrangement reactions in dioxane–water

  动力学研究4-乙酰-2,3-二氢-3,3-二甲基-5-羟基-2-（1-吗啉代）-和4-乙酰-2,3-二氢-3的酸催化重排1,3-二甲基-5-羟基-2-（1-哌啶子基）-苯并[ b ]呋喃（分别为1a和1b）与盐酸浓度，反应介质和底物的二烷基氨基的关系为报告。底物（1a）在二恶烷-水（5.3 mol dm –3的水中）混合物中显示水解和重排反应，但（1b）不显示水解反应。两种底物在二恶烷-水（5.3 mol dm –3的水中）混合物中均显示出有限的[HCl]依赖性，而在乙醇-水（5.3 mol dm –3的混合物）中则显示出有限的[HCl]依赖性。在水中）（1b）在[HCl]动力学行为中显示出一阶。在二恶烷-乙醇（40％v / v乙醇）中，对于相同的HCl浓度，两种底物的速率常数值非常接近。通过反应方案解释了动力学结果，并考虑了氨基的碱性和可能的​​重排机理中涉及的离子种类的稳定性，对动力学结果进行了讨论。