3-cyclohexylidene-1-phenylprop-2-en-1-one | 1006720-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-cyclohexylidene-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1006720-42-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: XITIAAKLBQZGLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexylidene-1-phenylprop-2-en-1-one 在 In(OSO₂CF₃)3 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以18%的产率得到2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]furan
  参考文献：
  名称：

  金属催化烯基系统中多种迁移基团的 1,2-转变作为致密功能化杂环的新范式

  摘要：

  针对多取代的 3-硫代、硒代、卤代、芳基和烷基呋喃和吡咯以及稠合杂环（合成化学的重要组成部分）的通用、温和且有效的 1,2- 迁移/环异构化方法， 已经被开发出来。此外，已经确定了C-4溴代和硫代取代的联烯酮和炔酮的区域趋异条件，用于选择性组装区域异构体2-杂取代的呋喃。结果表明，根据反应条件，环境底物可以选择性地转化为呋喃产物，并进行选择性的 6-exo-dig 或 Nazarov 环化。我们的机理研究表明，转化是通过丙二烯基羰基或丙二烯亚胺中间体进行的，随后在环异构化过程中 1,2-基团迁移到丙二烯基 sp 碳。研究发现，硫属元素和卤素的 1,2-迁移主要通过形成铱中间体进行。类似的中间体也可用于 1,2-芳基转移。此外，研究表明环异构化级联可以由布朗斯台德酸催化，尽管效率较低，并且通常观察到的路易斯酸催化剂的反应性不能归因于质子的最终形成。毫无疑问，热诱导或路易斯酸催化的转化是通过分

  DOI：

  10.1021/ja0773507
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-chloro-3-cyclohexyl-1-phenylprop-2-en-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到3-cyclohexylidene-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  轻度碱作用下β-卤代戊基酮消除烯丙基，丙炔基酮和呋喃的消除途径研究

  摘要：

  已经使用温和的碱NEt 3研究了立体化学定义的β-卤代戊基酮的消除途径，该过程导致了烯基酮和炔丙基酮的形成。已经观察到（E）-β-氯乙烯基酮的优先α-乙烯基烯醇化，其中提出了与（Z）-β-氯乙烯基酮的平面s-顺式构象相反的非平面s-顺式构象作为主要构象。其他消除途径，如协同合成和反合成-E2和γ-去质子化在氘同位素研究的基础上被排除在外。进一步证明了在1 mol％CuCl的存在下，一锅合成2，5-二取代的呋喃可以完全消除β-氯乙烯基酮的合成反应。

  DOI：

  10.1021/jo302253c

文献信息

• Metal-Catalyzed 1,2-Shift of Diverse Migrating Groups in Allenyl Systems as a New Paradigm toward Densely Functionalized Heterocycles
  作者：Alexander S. Dudnik、Anna W. Sromek、Marina Rubina、Joseph T. Kim、Alexander V. Kel'i、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ja0773507

  日期：2008.1.30

  of the enone moiety pathways, whereas certain carbophilic metals trigger carbenoid/oxonium type pathway. However, a facile cycloisomerization in the presence of cationic complexes, as well as observed migratory aptitude in the cycloisomerization of unsymmetrically disubstituted aryl- and alkylallenes, strongly supports electrophilic nature for this transformation. Full mechanistic details, as well as

  针对多取代的 3-硫代、硒代、卤代、芳基和烷基呋喃和吡咯以及稠合杂环（合成化学的重要组成部分）的通用、温和且有效的 1,2- 迁移/环异构化方法， 已经被开发出来。此外，已经确定了C-4溴代和硫代取代的联烯酮和炔酮的区域趋异条件，用于选择性组装区域异构体2-杂取代的呋喃。结果表明，根据反应条件，环境底物可以选择性地转化为呋喃产物，并进行选择性的 6-exo-dig 或 Nazarov 环化。我们的机理研究表明，转化是通过丙二烯基羰基或丙二烯亚胺中间体进行的，随后在环异构化过程中 1,2-基团迁移到丙二烯基 sp 碳。研究发现，硫属元素和卤素的 1,2-迁移主要通过形成铱中间体进行。类似的中间体也可用于 1,2-芳基转移。此外，研究表明环异构化级联可以由布朗斯台德酸催化，尽管效率较低，并且通常观察到的路易斯酸催化剂的反应性不能归因于质子的最终形成。毫无疑问，热诱导或路易斯酸催化的转化是通过分
• Studies on Elimination Pathways of β-Halovinyl Ketones Leading to Allenyl and Propargyl Ketones and Furans under the Action of Mild Bases
  作者：Hun Young Kim、Jian-Yuan Li、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/jo302253c

  日期：2012.12.21

  stereochemically defined β-halovinyl ketones has been investigated using a mild base, NEt3, leading to the formation of allenyl ketones and propargyl ketones. A preferential α-vinyl enolization of (E)-β-chlorovinyl ketones has been observed where a nonplanar s-cis conformation is proposed as a dominant conformation as opposed to a planar s-cis conformation of (Z)-β-chlorovinyl ketones. Other eliminative pathways

  已经使用温和的碱NEt 3研究了立体化学定义的β-卤代戊基酮的消除途径，该过程导致了烯基酮和炔丙基酮的形成。已经观察到（E）-β-氯乙烯基酮的优先α-乙烯基烯醇化，其中提出了与（Z）-β-氯乙烯基酮的平面s-顺式构象相反的非平面s-顺式构象作为主要构象。其他消除途径，如协同合成和反合成-E2和γ-去质子化在氘同位素研究的基础上被排除在外。进一步证明了在1 mol％CuCl的存在下，一锅合成2，5-二取代的呋喃可以完全消除β-氯乙烯基酮的合成反应。