(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)(phenyl)methanone | 14174-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: N-benzoyl–6,7-dimethoxytetrahydroisoquinoline；Isoquinoline, 2-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-；(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 14174-17-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: XNNRDJVSXKWPQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  472.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)(phenyl)methanone 在 potassium permanganate 、 18-冠醚-6 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6,7-二甲氧基-3,4-二氢-异喹啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢异喹啉，2-烷基（酰基）-1（2H）-3,4-二氢异喹啉酮，2-烷基-1（2H）-异喹啉酮和1-烷基-2（2H）-喹啉酮的合成高锰酸钾

  摘要：

  的3,4-二氢异喹啉-2,2-二烷基- 6和2-酰基-3,4-二氢-1（2H）异喹啉酮的合成9，2-烷基-1（2H） -异喹啉酮14，N-烷基-3-通过氧化1,2,3,4-四氢异喹啉1，3,4的N-烷基（酰基）亚胺盐而生成的，4-二氢-2（2H）-喹啉酮16和N-烷基-2（2H）-喹啉酮19描述了-二氢异喹啉5，8和异喹啉13以及四氢喹啉15和喹啉18与高锰酸钾的N-烷基铵盐。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00971-x
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]苯甲酰胺 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  氧化Pictet-Spengler环化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971705v

文献信息

• Tertiary amine synthesis via reductive coupling of amides with Grignard reagents
  作者：Lan-Gui Xie、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/c7sc03613b

  日期：——

  reductive coupling reaction of Grignard reagents and tertiary amides affording functionalised tertiary amine products via an efficient and technically-simple one-pot, two-stage experimental protocol, is reported. The reaction – which can be carried out on gram-scale using as little as 1 mol% Vaska's complex [IrCl(CO)(PPh3)2] and TMDS as the terminal reductant for the initial reductive activation step –

  报道了一种新的铱催化的格氏试剂和叔酰胺的还原偶联反应，该反应通过有效且技术上简单的一锅两阶段实验方案提供功能化的叔胺产物。反应–可以使用低至1 mol％的Vaska络合物[IrCl（CO）（PPh 3）2进行克级反应。]和TMDS作为初始还原活化步骤的末端还原剂–耐受从（杂）芳族到脂肪族（支链，直链和甲酰基）的各种叔酰胺，以及各种烷基（直链，支链），乙烯基，炔基和（杂）芳基格氏试剂。该新方法已直接应用于生物活性分子合成，并且在药物分子的后期功能化中已利用了酰胺的还原偶联的高化学选择性。叔酰胺的这种还原功能化为叔胺合成提供了一种新的实用解决方案。
• Mechanically activated ring-opening reactions of N-acyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines derived from the synthesis of praziquantel intermediate
  作者：Jingbo Yu、Zhi Wang、Yang Zhang、Weike Su

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.105

  日期：2015.9

  DDQ-promoted ring-opening reaction of N-chloroacetyl-tetrahydroisoquinoline under ball milling conditions was revealed during the synthesis of Praziquantel. A variety of N-acyl-tetrahydroisoquinolines were then tested to further investigate the reaction, and plausible reaction mechanism was proposed. Ball milling was demonstrated to be an efficient tool to promote this oxidative ring-opening reaction to give

  在吡喹酮的合成过程中，N-氯乙酰基-四氢异喹啉在球磨条件下发生了意想不到的DDQ促进的开环反应。然后测试了各种N-酰基-四氢异喹啉以进一步研究该反应，并提出了合理的反应机理。球磨被证明是一种有效的工具，可以促进这种氧化性开环反应，从而在较短的反应时间内以令人满意的产率提供具有良好选择性的产物。
• DDQ-Promoted Mild and Efficient Metal-Free Oxidative α-Cyanation of N-Acyl/Sulfonyl 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines
  作者：Hong Kim、Heesun Yu、Hyoungsu Kim、Seok-Ho Kim、Dongjoo Lee

  DOI：10.3390/molecules23123223

  日期：——

  N-acyl/sulfonyl iminium ions with (n-Bu)3SnCN. Employing readily removable N-acyl/sulfonyl groups as protecting groups rather than N-aryl ones enables a wide range of applications in natural product synthesis. The synthetic utility of the method was illustrated using a short and efficient formal total synthesis of (±)-calycotomine in three steps.

  N-酰基/磺酰基 1,2,3,4-四氢异喹啉 (THIQ) 的温和且高效的无金属氧化 α-氰化反应已在环境温度下通过 DDQ 氧化和随后的 N-酰基/磺酰基亚胺的捕获完成(n-Bu)3SnCN 离子。使用易于去除的 N-酰基/磺酰基作为保护基团而不是 N-芳基使天然产物合成中的应用范围广泛。使用 (±)-calycotomine 的短而有效的形式全合成分三个步骤说明了该方法的合成效用。
• New Modification of the Intramolecular α-Amidoalkylation for the Synthesis of 2-Acyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Atanas P. Venkov、Ludmil K. Lukanov

  DOI：10.1055/s-1989-27153

  日期：——

  2-Acyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines are obtained from N-methylene- or N-benzylidene-2-phenylethylamines and acyl chlorides or carboxylic acids/thionyl chloride in the presence of potassium iodide at room temperature.

  室温下，在碘化钾存在时，N-亚甲基或N-苄叉基-2-苯乙胺与酰氯或羧酸/亚硫酰氯反应，可以得到2-酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉。
• Reactivity Umpolung of Tertiary Amide Enabled by Catalytic Reductive Stannylation
  作者：Qiu Shi、Wenbo H. Liu

  DOI：10.1002/anie.202309567

  日期：2023.9.11

  Amide carbonyl group usually serves as the electrophile, which can react with various nucleophiles. The current work shows a process to achieve the umpolung reactivity of tertiary amide carbonyl group. By leveraging this strategy, tertiary amide can react with a wide range of electrophiles to produce complex amines.

  酰胺羰基通常作为亲电子试剂，可以与各种亲核试剂发生反应。目前的工作展示了一种实现叔酰胺羰基的反极性反应性的方法。通过利用这种策略，叔酰胺可以与多种亲电子试剂反应生成复杂的胺。