5-(((4-chlorophenyl)amino)methylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 25063-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(((4-chlorophenyl)amino)methylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-[(4-chloroanilino)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；5-[(4-chloroanilino)methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 25063-46-1
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₄
• 分子量: 281.696
• InChiKey: XPVUWQSBIIVTBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(((4-chlorophenyl)amino)methylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-((6-chloroquinolin-4-yl)amino)-2-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  开发新型喹啉磺酰胺作为选择性癌症相关碳酸酐酶异构体 IX 抑制剂

  摘要：

  开发了一系列新的喹啉基苯磺酰胺（ QBS ）作为潜在的碳酸酐酶抑制剂（CAI）。目标QBS CAI 基于 4-苯胺基喹啉支架，其中主要磺酰胺官能团作为锌锚定基团嫁接在苯胺基部分的 C4 处（ QBS 13a – c ）；此后，磺酰胺基团转换为邻位和间位，得到区域异构体9a – d和11a – g 。此外，采用了一种连接体延伸方法，其中氨基连接体被酰肼连接体取代以提供QBS 16 。所有描述的QBS均已合成并研究了它们对h CA I、II、IX 和 XII 的 CA 抑制作用。一般来说，对磺酰胺衍生物13a – c对癌症相关异构体h CA IX（ K I s 分别 = 25.8、5.5 和 18.6 nM）和h CA XII（ K I s = 9.8、13.2）表现出最佳的抑制活性。和 8.7 nM），此外，间磺酰胺衍生物11c还具有出色的h CA IX 抑制活性（ K I = 8.4 nM

  DOI：

  10.3390/ijms222011119
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 反应 3.0h， 生成 5-(((4-chlorophenyl)amino)methylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  8-Bromo-4,5-bis(dimethylamino)quinoline：合成、质子化和以喹啉“质子海绵”为基础的首次结构研究

  摘要：

  合成的 8-bromo-4,5-bis(dimethylamino)quinoline 是最简单的，同时也是喹啉“质子海绵”的第一个代表，以结晶形式存在，而不是以油的形式存在。这允许对标题化合物及其与 HBF 4形成的盐进行 XRD 研究。获得的结果揭示了环状氮原子与peri -NMe 2基团的显着共轭，这引发了后者的显着平面化并延长了它们之间的距离。结果，标题喹啉的单质子化盐，无论是在固体还是在溶液中，都完全以喹啉鎓形式存在。比较peri -NMe 2的效果组对萘和喹啉质子海绵的稳定性，首次计算了它们芳香性的结构指数。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133467

文献信息

• Direct C-3-Alkenylation of Quinolones via Palladium-Catalyzed CH Functionalization
  作者：Mingzong Li、Liangxi Li、Haibo Ge

  DOI：10.1002/adsc.201000364

  日期：2010.10.4

  An unprecedented C-3-alkenylation of quinolones was reported through palladium-catalyzed CH functionalization with 1% catalyst loading. This method provides an efficient route to a variety of new quinolone derivatives.

  据报道，钯负载量为1％时，钯催化的CH官能化使喹诺酮类化合物的C-3-烯基化程度达到前所未有的水平。该方法为生产各种新的喹诺酮衍生物提供了有效的途径。
• A Selective and Orally Bioavailable Quinoline-6-Carbonitrile-Based Inhibitor of CDK8/19 Mediator Kinase with Tumor-Enriched Pharmacokinetics
  作者：Li Zhang、Chen Cheng、Jing Li、Lili Wang、Alexander A. Chumanevich、Donald C. Porter、Aleksei Mindich、Svetlana Gorbunova、Igor B. Roninson、Mengqian Chen、Campbell McInnes

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01951

  日期：2022.2.24

  potent CDK8/19 inhibitory activity with high selectivity. Senexin C is more metabolically stable and provides a more sustained inhibition of CDK8/19-dependent cellular gene expression when compared with the prototype inhibitor Senexin B. In vivo pharmacokinetic (PK) and pharmacodynamic (PD) evaluation using a novel tumor-based PD assay showed good oral bioavailability of Senexin C with a strong tumor-enrichment

  Senexins 是 CDK8/19 介质激酶的强效选择性喹唑啉抑制剂。为了提高其效力和代谢稳定性，基于 Senexin A 和 Senexin B 的模拟药物-靶点对接模型，通过结构导向策略设计了基于喹啉的衍生物。合成了喹啉-Senexin 衍生物库以探索结构-活动关系（SAR）。优化的化合物20a(Senexin C) 具有高选择性的强效 CDK8/19 抑制活性。与原型抑制剂 Senexin B 相比，Senexin C 代谢更稳定，对 CDK8/19 依赖性细胞基因表达的抑制作用更持久。使用基于肿瘤的新型 PD 测定法进行体内药代动力学 (PK) 和药效学 (PD) 评估表明 Senexin C 具有良好的口服生物利用度，具有很强的肿瘤富集 PK 特征和肿瘤 PD 标志物反应。Senexin C 在全身性体内模型中抑制 MV4-11 白血病生长，具有良好的耐受性。
• ANTIMALARIAL COMPOUNDS WITH FLEXIBLE SIDE-CHAINS
  申请人：YUTHAVONG Yongyuth

  公开号：US20090099220A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention relates to novel compounds that are inhibitors of wild type and mutant dihydrofolate reductase (DHFR) of Plasmodium falciparum , which are useful for the treatment of malaria. It also relates to processes of making and using such compounds. The antimalarial compounds of the present invention have low toxicity to a host infected with the malarial parasite, and are potent when administered in pharmaceutical compositions.

  本发明涉及一种新型化合物，它们是疟原虫（Plasmodium falciparum）的野生型和突变型二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂，可用于治疗疟疾。本发明还涉及制备和使用这种化合物的方法。本发明的抗疟化合物对感染疟疾寄生虫的宿主毒性低，当以药物组合剂形式给药时具有强效。
• 一种4-羟基-6氯喹啉合成新工艺
  申请人：德州学院

  公开号：CN112961106A

  公开（公告）日：2021-06-15

  本发明属于4‑羟基‑6氯喹啉合成技术领域，特别涉及一种4‑羟基‑6氯喹啉合成新工艺，包括S1、清洗第一反应容器，烘干、冷却至室温，将对氯苯胺和5‑（甲氧基亚甲基）‑2，2‑二甲基‑1，3二氧‑4，6二酮按摩尔比0.1‑1：0.1‑1投入一定浓度的乙醇溶液中，缓慢搅拌，反应4‑6小时至反应完毕;S2、将反应产物抽滤，得到80%‑95%的A；S3、在第二反应容器中加入一定量的二苯醚‑联苯共晶，加热到240‑260摄氏度后，加入产物A,搅拌后反应5‑10分钟冷却至室温；S4、将S3中的产物在石油醚中抽滤，得到80%到90%的4‑羟基‑6‑氯喹啉；干燥后得到4‑羟基‑6‑氯喹啉成品，本发明将旋干改为抽滤，会得到纯度很高的固体产物，也节约了时间；此外，用二苯醚‑联苯共晶做溶剂，可节约了时间、人力、物力。
• 一种有机中间体化合物的合成方法
  申请人：枣庄学院

  公开号：CN110540534B

  公开（公告）日：2020-11-13

  本发明提供了一种有机中间体化合物的合成方法，该方法包括以式(II)化合物为起始原料合成式(I)化合物：其中，R选自被选自氢、卤素、C1‑C3烷基、C1‑C3烷氧基和硝基中的一个或多个取代基所取代的苯基。所述方法快速高效，产率稳定，有效的解决了现有合成方法单一的问题。