3-[(Benzhydrylamino)methyl]-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole-2-thione | 116987-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(Benzhydrylamino)methyl]-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 116987-26-9
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃OS
• 分子量: 373.478
• InChiKey: GVPBJIJJNBTANF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-硫醇 、 二苯甲胺 在 聚合甲醛 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以58 %的产率得到3-[(Benzhydrylamino)methyl]-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  新型刀豆脲酶抑制剂曼尼希碱恶二唑衍生物的设计、合成、表征和计算研究

  摘要：

  合成了由带有各种取代基的 1,3,4-恶二唑-2-硫酮 ( 3a – 3l ) 组成的曼尼希碱，并发现了有效的刀豆脲酶抑制剂。所制备的化合物表现出良好的抑制活性，IC 50值在9.45±0.05至267.42±0.23 μM之间。含有 4-氯苯基 (-R) 和 4-羟基苯基 (-R') 的化合物3 k活性最强，IC 50 9.45±0.05 μM，其次是3 e (IC 50 22.52±0.15 μM)，其中 -R 是苯基， -R'是异丙基。然而，当-R和-R'均为4-氯苯基( 3l )或仅-R'为4-硝基苯基( 3i )时，发现两种化合物均无活性。通过分子对接和数据支持的体外酶抑制谱探索了所产生的化合物与蛋白质的详细结合亲和力。通过计算机 ADME 研究和分子轨道分析 (HOMO-LUMO) 证实了药物相似性，并通过 DFT 计算获得了静电势图。ESP 图显示存在两个潜在的结合位点，其中最正部分和最负部分。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300241

文献信息

• Ram, Vishnu J.; Vlietinck, Arnold J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 253 - 256
  作者：Ram, Vishnu J.、Vlietinck, Arnold J.

  DOI：——

  日期：——
• RAM, VISHNU J.;VLIETINCK, ARNOLD J., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 1, 253-256
  作者：RAM, VISHNU J.、VLIETINCK, ARNOLD J.

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis, Characterization and Computational Studies of Mannich Bases Oxadiazole Derivatives as New Class of Jack Bean Urease Inhibitors
  作者：Sadaf Mutahir、Muhammad Asim Khan、Abdulrahman Abdulaziz Almehizia、Amr Salah Abouzied、Nasrin Eldirdiri Khalifa、Ahmed Mohamed Naglah、Haishan Deng、Moamen Salaheldeen Refat、Weam Mohamed Ali Khojali、Bader Huwaimel

  DOI：10.1002/cbdv.202300241

  日期：2023.8

  Mannich bases consisting of 1,3,4-oxadiazole-2-thione (3 a–3 l) bearing various substituents were synthesized and found potent jack bean urease inhibitors. The prepared compounds showed significantly good inhibitory activities with IC50 values from 9.45±0.05 to 267.42±0.23 μM. The compound 3 k containing 4-chlorophenyl (−R) and 4-hydroxyphenyl (−R′) was most active with IC50 9.45±0.05 μM followed by

  合成了由带有各种取代基的 1,3,4-恶二唑-2-硫酮 ( 3a – 3l ) 组成的曼尼希碱，并发现了有效的刀豆脲酶抑制剂。所制备的化合物表现出良好的抑制活性，IC 50值在9.45±0.05至267.42±0.23 μM之间。含有 4-氯苯基 (-R) 和 4-羟基苯基 (-R') 的化合物3 k活性最强，IC 50 9.45±0.05 μM，其次是3 e (IC 50 22.52±0.15 μM)，其中 -R 是苯基， -R'是异丙基。然而，当-R和-R'均为4-氯苯基( 3l )或仅-R'为4-硝基苯基( 3i )时，发现两种化合物均无活性。通过分子对接和数据支持的体外酶抑制谱探索了所产生的化合物与蛋白质的详细结合亲和力。通过计算机 ADME 研究和分子轨道分析 (HOMO-LUMO) 证实了药物相似性，并通过 DFT 计算获得了静电势图。ESP 图显示存在两个潜在的结合位点，其中最正部分和最负部分。