S-butyl butane-1-sulfinothioate | 7559-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代亚磺酸酯
• 英文名称: S-butyl butane-1-sulfinothioate
• 英文别名: S-butyl butanethiosulfinate；1-butyl 1-butanethiosulphinate；1-Butanesulfinothioic acid, S-butyl ester；1-butylsulfinylsulfanylbutane
• CAS: 7559-55-9
• 化学式: C₈H₁₈OS₂
• 分子量: 194.362
• InChiKey: XSHPYKKTJQSNFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  20-30 °C(Press: 10-15 Torr)
• 密度：
  0.992 g/cm3
• 溶解度：
  0.01 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-butyl butane-1-sulfinothioate 、 盐酸硫胺 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 作用下， 生成 N-(4-amino-2-methyl-pyrimidin-5-ylmethyl)-N-(2-butyldisulfanyl-4-hydroxy-1-methyl-but-1-enyl)-formamide
  参考文献：
  名称：

  Matsukawa; Kawasaki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 216,217

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二丁基二硫 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 S-butyl butane-1-sulfinothioate
  参考文献：
  名称：

  从葱蒜中分离出丁基锡半胱氨酸亚砜和六种含正丁基硫代亚磺酸盐。

  摘要：

  据报道，从蒜头葱的鳞茎中分离和鉴定了（S（S）R（C））-Sn-丁基半胱氨酸亚砜（1）。该化合物与已知化合物（S（S）R（C））-S-methyl-和（R（S）R（C））一起存在于植物的所有部位（鳞茎，茎，叶和花）。 -（E）-S-（1-丙烯基）半胱氨酸亚砜（分别为2和3）。此外，在灯泡的CH2Cl2提取物中发现了六种含正丁基的硫代亚磺酸盐（4-9）。通过光谱方法（主要是NMR和MS）的组合，并与通过合成获得的真实化合物进行比较来确定结构。据报道抗菌活性为4-7和9。

  DOI：

  10.1021/np020064i

文献信息

• Synthesis and in vitro biological evaluation of thiosulfinate derivatives for the treatment of human multidrug-resistant breast cancer
  作者：Ariane Roseblade、Alison Ung、Mary Bebawy

  DOI：10.1038/aps.2016.170

  日期：2017.10

  Organosulfur compounds derived from Allium vegetables have long been recognized for various therapeutic effects, including anticancer activity. Allicin, one of the main biologically active components of garlic, shows promise as an anticancer agent; however, instability makes it unsuitable for clinical application. The aim of this study was to investigate the effect of stabilized allicin derivatives on human breast cancer cells in vitro. In this study, a total of 22 stabilized thiosulfinate derivatives were synthesized and screened for their in vitro antiproliferative activities against drug-sensitive (MCF-7) and multidrug-resistant (MCF-7/Dx) human adenocarcinoma breast cancer cells. Assays for cell death, apoptosis, cell cycle progression and mitochondrial bioenergetic function were performed. Seven compounds (4b, 7b, 8b, 13b, 14b, 15b and 18b) showed greater antiproliferative activity against MCF-7/Dx cells than allicin. These compounds were also selective towards multidrug-resistant (MDR) cells, a consequence attributed to collateral sensitivity. Among them, 13b exhibited the greatest anticancer activity in both MCF-7/Dx and MCF-7 cells, with IC50 values of 18.54±0.24 and 46.50±1.98 μmol/L, respectively. 13b altered cellular morphology and arrested the cell cycle at the G2/M phase. Additionally, 13b dose-dependently induced apoptosis, and inhibited cellular mitochondrial respiration in cells at rest and under stress. MDR presents a significant obstacle to the successful treatment of cancer clinically. These results demonstrate that thiosulfinate derivatives have potential as novel anticancer agents and may offer new therapeutic strategies for the treatment of chemoresistant cancers.

  葱属蔬菜衍生出的有机硫化合物因其多种治疗效果而被长期认可，其中包括抗癌活性。大蒜的主要生物活性成分之一——蒜素，有望作为抗癌剂；然而，其不稳定性使其不适合临床应用。本研究旨在探究稳定化的蒜素衍生物对人类乳腺癌细胞的体外效应。本研究中，共合成了22种稳定化的硫氧化物衍生物，并对其针对药物敏感型（MCF-7）和多药耐药型（MCF-7/Dx）人类乳腺癌腺癌细胞的体外抗增殖活性进行了筛选。进行了细胞死亡、凋亡、细胞周期进程和线粒体生物能学功能的检测。七种化合物（4b、7b、8b、13b、14b、15b和18b）对MCF-7/Dx细胞的抗增殖活性高于蒜素。这些化合物对多药耐药（MDR）细胞也具有选择性，这一结果归因于附属敏感性。其中，13b在MCF-7/Dx和MCF-7细胞中显示出最大的抗癌活性，IC50值分别为18.54±0.24和46.50±1.98 μmol/L。13b改变了细胞形态，并将细胞周期阻滞在G2/M期。此外，13b剂量依赖性地诱导凋亡，并抑制静息和应激状态下细胞的线粒体呼吸。MDR在临床上成功治疗癌症方面构成了重大障碍。这些结果表明，硫氧化物衍生物具有作为新型抗癌剂的潜力，并为治疗化学耐药性癌症提供了新的治疗策略。
• Natural product inspired allicin analogs as novel anti-cancer agents
  作者：Ishani Bhaumik、Kunal Pal、Utsab Debnath、Parimal Karmakar、Kuladip Jana、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.057

  日期：2019.5

  nontoxic to the normal cells. Based on the LD50 values and selectivity index (SI), compound 3h (S-p-methoxybenzyl (p-methoxyphenyl)methanesulfinothioate) was considered as most promising anticancer agent amongst the above three compounds. Further bio-chemical studies confirmed that compound 3h promotes ROS generation, changes in mitochondrial permeability transition and induced caspase mediated DNA

  以高收率合成了大蒜中存在的一系列大蒜素的新类似物（S-烯丙基丙-2-烯-1-磺基硫代乙酸盐）。针对不同的乳腺癌细胞（MDA-MB-468和MCF-7）和非癌细胞（WI38）评估了合成的23种化合物。四种化合物（3f，3h，3m和3u）对癌细胞具有明显的细胞毒性，而对正常细胞无毒性。基于LD 50值和选择性指数（SI），化合物3h（Sp-甲氧基苄基（对甲氧基苯基）甲亚磺酸硫酯）被认为是上述三种化合物中最有希望的抗癌剂。进一步的生化研究证实，化合物3h促进ROS的产生，线粒体通透性转变的变化并诱导caspase介导的DNA损伤和凋亡。
• Direct Bis-Alkyl Thiolation for Indoles with Sulfinothioates under Pummerer-Type Conditions
  作者：Peng Qi、Fang Sun、Ning Chen、Hongguang Du

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02502

  日期：2022.1.21

  applications. This approach enabled double C–H thiolation at the C2 and C3 of the indole in one pot. The mechanism studies suggested the thiolation was realized through the sulfoxonium salt rather than sulfenyl carboxylate.

  描述了在 Pummerer 型条件下吲哚与硫代硫酸盐的无碱双烷基硫醇化反应。用 2,2,2-三氟乙酸酐活化的硫代硫酸盐被证明是一种适用于广泛应用的有效硫醇化试剂。这种方法能够在一锅中在吲哚的 C2 和 C3 上进行双 C-H 硫醇化。机理研究表明，硫醇化是通过氧化鎓盐而不是亚磺基羧酸盐实现的。
• A Facile Synthesis of Acetyl Alkyl Disulfides
  作者：Fillmore Freeman、Bao-Guo Huang、Robert I-San Lin

  DOI：10.1055/s-1994-25551

  日期：——

  The preparation of acetyl alkyl disulfides 2, which are key intermediates for the synthesis of alkyl hydrodisulfides 1, from disulfides is described. Disulfides are oxidized to sulfinothioic acid S-esters (thiosulfinates) which thioalkylate thioacetic acid to form acetyl alkyl disulfides 2.

  本文描述了从二硫化物制备乙酰烷基二硫化物 2 的过程，乙酰烷基二硫化物是合成烷基氢二硫化物 1 的关键中间体。 二硫化物被氧化成硫代硫酸 S 酯（硫代硫酸酯），硫代硫酸酯与硫代乙酸发生硫代烷基化反应，生成乙酰基烷基二硫化物 2。
• Use of extracts and compounds of allium-genus plants as preservatives in the food and agri-food industries
  申请人：Lara-Cambil Armando

  公开号：US20070160725A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  The present invention relates to the use of extracts and compounds of plants from the Allium genus for the food and agrifood industry consisting of being used as food preservatives for humans and animals, plants being harvested or post-harvest plants, as well as for environmental disinfection, using thiosulfinates, thiosulfonates, ajoene, vinyl dithiins and products resulting from the decomposition of thiosulfinates.

  本发明涉及使用Allium属植物的提取物和化合物，用于食品和农业食品工业，作为人类和动物的食品防腐剂，包括采摘的或采后的植物，以及用于环境消毒，使用硫代磺酸盐，硫代磺酸酯，蒜辣素，乙烯二硫醚和硫代磺酸盐分解产物。