2-amino-6-benzylaminopurine | 4014-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-6-benzylaminopurine
• 英文别名: N⁶-benzyl-9H-purine-2,6-diamine；N6-Benzyl-9H-purine-2,6-diamine；6-N-benzyl-7H-purine-2,6-diamine
• CAS: 4014-90-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₆
• 分子量: 240.267
• InChiKey: XSSREOLCRTWEPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-248 °C
• 沸点：
  430.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P261,P273,P270,P202,P201,P271,P264,P280,P308+P313,P337+P313,P305+P351+P338,P332+P313,P301+P312+P330,P304+P340+P312,P403+P233,P405
• 危险性描述：
  H302,H316,H320,H361,H335,H412
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-benzylaminopurine 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以34%的产率得到N-benzyl-2-fluoro-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤-2,6-二胺衍生物作为细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）抑制剂的设计，合成和初步生物学评估

  摘要：

  设计并合成了新型嘌呤-2,6-二胺衍生物，作为细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）抑制剂。根据初步的生物学评估，大多数化合物在CDK1酶分析中显示出良好的抑制活性，并且在某些肿瘤细胞系中显示出强大的抗增殖活性。尤其是，化合物11a（CDK1 /细胞周期蛋白B的IC 50 = 0.35 µmol / L，CDK2 /细胞周期蛋白A的IC 50 = 0.023 µmol / L）与Roscovitine（IC 50 = 2.54（CDK1 /细胞周期蛋白B和CD 50 /细胞周期蛋白A的IC 50 = 0.092 µmol / L）。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300420
• 作为产物：
  描述：

  6-硫鸟嘌呤 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-amino-6-benzylaminopurine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Some 2-Amino-6-(substituted)-purines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01513a038

文献信息

• An efficient synthesis of substituted cytosines and purines under focused microwave irradiation
  作者：Ling-Kuen Huang、Yen-Chih Cherng、Yann-Ru Cheng、Jing-Pei Jang、Yi-Ling Chao、Yie-Jia Cherng

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.124

  日期：2007.6

  A rapid nucleophilic displacement reaction of 6-chloropurine, 2-amino-6-chloropurine and 5-bromocytosine with various nucleophiles under focused microwave irradiation is described. Using this method, the desired products were obtained with the yields up to 99% in a short reaction time.

  描述了在聚焦微波辐射下6-氯嘌呤，2-氨基-6-氯嘌呤和5-溴胞嘧啶与各种亲核试剂的快速亲核取代反应。使用这种方法，可以在较短的反应时间内获得高达99％的收率的所需产物。
• Method for treating disease or condition susceptible to amelioration by AMPK activators and compounds of formula which are useful to activate AMP-activated protein kinase (AMPK)
  申请人：CHEN Han-Min

  公开号：US20140303112A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The present invention relates to a method for treating disease or condition susceptible to amelioration by AMPK activators and compounds of formula which are useful to activate AMP-activated protein kinase (AMPK) and the use of the compounds in the prevention or treatment of disease, including pre-diabetes, type 2 diabetes, syndrome X, metabolic syndrome and obesity.

  本发明涉及一种治疗疾病或病情的方法，该疾病或病情容易通过AMPK激活剂和公式化合物得到改善，这些化合物有助于激活AMP激活蛋白激酶（AMPK），并将这些化合物用于预防或治疗疾病，包括糖尿病前期、2型糖尿病、X综合症、代谢综合征和肥胖症。
• [EN] COMPOUNDS FOR IMPROVING MRNA SPLICING<br/>[FR] COMPOSÉS POUR AMÉLIORER L'ÉPISSAGE DE L'ARNM
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2016115434A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  Provided herein are compounds useful for improving mRNA splicing in a cell. Exemplary compounds provided herein are useful for improving mRNA splicing in genes comprising at least one exon ending in the nucleotide sequence CAA. Methods for preparing the compounds and methods of treating diseases of the central nervous system are also provided.

  本文提供了一些有助于改善细胞内mRNA剪接的化合物。本文提供的示例化合物有助于改善包含至少一个以核苷酸序列CAA结尾的外显子的基因的mRNA剪接。还提供了制备这些化合物的方法以及治疗中枢神经系统疾病的方法。
• [EN] IMAGING AGENTS FOR NEURAL FLUX<br/>[FR] AGENTS D'IMAGERIE POUR FLUX NEURONAL
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2016011394A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Provided herein are radiolabeled compounds useful for non-invasive imaging techniques. An exemplary radiolabeled compound provided herein is useful as a radiotracer for positron emission tomography. The present application also provides unlabeled compounds useful in methods of treating diseases of the central nervous system or disease of the peripheral nervous system. Methods for preparing radiolabeled compounds, preparing unlabeled compounds, and diagnostic methods using labeled or unlabeled compounds are also provided.

  本文提供了用于非侵入性成像技术的放射性标记化合物。本文提供的一种示例性放射性标记化合物可用作正电子发射断层扫描的放射示踪剂。本申请还提供了用于治疗中枢神经系统疾病或外周神经系统疾病的未标记化合物。还提供了制备放射性标记化合物、制备未标记化合物以及使用标记化或未标记化化合物的诊断方法。
• <i>In vitro</i>biotransformation of 2,6,9-trisubstituted purine-derived cyclin-dependent kinase inhibitor bohemine by mouse liver microsomes
  作者：M. Rypka、J. Veselý、Z. Chmela、D. Riegrová、K. Červenková、L. Havlíček、K. Lemr、J. Hanuš、B. Černý、J. Lukeš、K. Michalíková

  DOI：10.1080/0049825021000012600

  日期：2002.1

  confirmed by synthesis of authentic compounds. 3. A schema of the primary NADPH-dependent pathways has been proposed involving N(2)- and N9-dealkylation, N(6)-debenzylation, aromatic hydroxylation, and C2 side chain oxidation of bohemine. Three of the primary metabolites detected, 6-(benzylamino)-2-(3-hydroxypropylamino)purine (M4), 6-amino-2-(3-hydroxypropylamino)-9-isopropylpurine (M5) and 6-(4-hydro

  1.研究了细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂6-苄基氨基-2-（3-羟丙基氨基）-9-异丙基嘌呤（波西米因）在小鼠肝微粒体内的体外转化途径。2.通过TLC /（3）H-放射自显影建立[8-（3）H]标记的波西米碱的代谢物谱，并使用酶和MS分析来阐明代谢物的化学结构。主要初级代谢产物的结构通过合成真实的化合物得到确认。3.已提出了一个主要的NADPH依赖性途径的示意图，涉及N（2）-和N9-脱烷基，N（6）-脱苄基，芳族羟基化和波西米纳的C2侧链氧化。检测到三个主要代谢物，6-（苄氨基）-2-（3-羟丙基氨基）嘌呤（M4），6-氨基-2-（3-羟丙基氨基）-9-异丙基嘌呤（M5）和6-（4-羟基苄基氨基）-2-（3-羟丙基氨基）-9-异丙基嘌呤（M6），均保留其母体伯羟基，随后被证明是由肝脏胞质NAD（+）依赖性系统转化为它们相应的羧酸。M6经受了微粒体糖苷化，需要UDP糖供体。还证实了微粒体的NADPH依赖性M6转化为M5。4