(Z)-N9-(4-hydroxy-1-buten-1-yl)adenine | 129745-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (Z)-N9-(4-hydroxy-1-buten-1-yl)adenine
• 英文别名: (Z)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-3-en-1-ol
• CAS: 129745-60-4
• 化学式: C₉H₁₁N₅O
• 分子量: 205.219
• InChiKey: CGBANOJNLCBFRC-IWQZZHSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N9-(4-hydroxy-1-buten-1-yl)adenine 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PHADTARE, SHASHIKANT;ZEMLICKA, JIRI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 43-46

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-2-丁烯-1-醇 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PHADTARE, SHASHIKANT;ZEMLICKA, JIRI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 43-46

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (Z)- and (E)-N9-(4-hydroxy-1-buten-1-yl)adenine - new unsaturated analogues of adenosine
  作者：Shashikant Phadtare、Jiri Zemlicka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94329-6

  日期：1990.1

  The title 1-butenols 5b and 6b were obtained by isomerization of 2-butenols 2b and 3b catalyzed by potassium tert-butoxide ( tBuOK) in dimethylformamide ( DMF). Reaction of Z-olefin 2b was highly stereoselective to give E-isomer 5b whereas E-olefin 3b afforded predominantly Z-isomer 6b. Compounds 5b and 6b are substrates for adenosine deaminase, 6b being substantially less active than 5b.

  通过叔丁醇钾（tBuOK）在二甲基甲酰胺（DMF）中催化2-丁烯醇2b和3b的异构化，获得标题1-丁烯醇5b和6b。Z-烯烃2b的反应是高度立体选择性的，得到E-异构体5b，而E-烯烃3b主要得到Z-异构体6b。化合物5b和6b是腺苷脱氨酶的底物，6b的活性明显低于5b。