1-methoxy-5,5-dimethyl-5,6,6a,11-tetrahydro-11-oxoisoindolo[2,1-a]quinoline-10-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-5,5-dimethyl-5,6,6a,11-tetrahydro-11-oxoisoindolo[2,1-a]quinoline-10-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Methoxy-5,5-dimethyl-11-oxo-5,6,6a,11-tetrahydroisoindolo[2,1-a]quinoline-10-carboxylic acid；1-methoxy-5,5-dimethyl-11-oxo-6,6a-dihydroisoindolo[2,1-a]quinoline-10-carboxylic acid
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: XZPACUICPVWESN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-N-(2-methoxyphenyl)amino-4-(2-furyl)butene-1 在 磷酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-methoxy-5,5-dimethyl-5,6,6a,11-tetrahydro-11-oxoisoindolo[2,1-a]quinoline-10-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A general strategy for the synthesis of oxoisoindolo[2,1-a]quinoline derivatives: the first efficient synthesis of 5,6,6a,11-tetrahydro-11-oxoisoindolo[2,1-a]quinoline-10-carboxylic acids

  摘要：

  An efficient two-step synthesis of new isoindolo[2,1-a]quinoline-10-carboxylic acids via [4+2] cycloaddition of the 4-alpha-furyl-4-N-arylaminobut-1-enes and maleic anhydride is described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00705-6

文献信息

• New synthetic approach to substituted isoindolo[2,1-a]quinoline carboxylic acids via intramolecular Diels–Alder reaction of 4-(N-furyl-2)-4-arylaminobutenes-1 with maleic anhydride
  作者：Fedor I. Zubkov、Ekaterina V. Boltukhina、Konstantin F. Turchin、Roman S. Borisov、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.017

  日期：2005.4

  Acylation of substituted 4-(furyl-2)-4-arylaminobut-1-enes with maleic anhydride provided 2-allyl-6-carboxy-4-oxo-3-aza-10-oxatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-enes in high yield under mild reaction conditions. The Diels–Alder adducts are formed via an initial amide formation followed by a stereoselective intramolecular [4+2] exo-cycloaddition reaction. Treatment of the tricyclic compounds with phosphoric

  用马来酸酐酰化取代的4-（呋喃基-2）-4-芳基氨基丁-1-烯，得到2-烯丙基-6-羧基-4-氧代-3-氧杂-3-氮杂-10-氧杂三环[5.2.1.0 1,5 ] dec在温和的反应条件下，高产率的-8-烯。的狄尔斯-阿德耳加合物通过初始酰胺形成随后是立体选择性的分子内[4 + 2]形成外型-环反应。在高温（70–120°C）下用磷酸处理三环化合物可促进环醚的打开，分子内环化和芳构化，从而得到相应的四环化合物5,6,6a，11-四氢-10-羧基异吲哚[2， 1- a ]喹啉，产量中等。还讨论了酸和反应温度对环化反应的影响。