2,6-bis(1,4,7-triazacyclonon-1-ylmethyl)benzene | 189033-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(1,4,7-triazacyclonon-1-ylmethyl)benzene
• 英文别名: 1,3-bis((1,4,7-triazonan-l-yl)methyl)benzene；α,α'-bis(N-1,4,7-triazacyclononane)-m-xylene；α,α'-bis(1,4,7-triazcyclonon-1-yl)-m-xylene；1,1'-[1,3-Phenylenebis(methylene)]bis(1,4,7-triazonane)；1-[[3-(1,4,7-triazonan-1-ylmethyl)phenyl]methyl]-1,4,7-triazonane
• CAS: 189033-35-0
• 化学式: C₂₀H₃₆N₆
• 分子量: 360.546
• InChiKey: YEZOLEPJWZHLMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(1,4,7-triazacyclonon-1-ylmethyl)benzene 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到2,6-bis(1,4,7-triazacyclonon-1-ylmethyl)benzene hexahydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Using iSUSTAIN™ to validate the chemical attributes of different approaches to the synthesis of tacn and bridged (bis)tacn ligands

  摘要：

  利用绿色化学原则，研究了合成商业重要的氮杂大环tacn和(bis)tacn衍生物的替代方法，以确定这些合成方法的步骤平均效率和总体效率。

  DOI：

  10.1039/c6gc01896c
• 作为产物：
  描述：

  1,4-di(tosyl)-1,4,7-triazacyclononane 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,6-bis(1,4,7-triazacyclonon-1-ylmethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  McCue, Kevin P.; Voss Jr., David A.; Marks, Christian, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1998, # 18, p. 2961 - 2963

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dinuclear Fe(III) Hydroxypropyl-Appended Macrocyclic Complexes as MRI Probes
  作者：Didar Asik、Samira M. Abozeid、Steven G. Turowski、Joseph A. Spernyak、Janet R. Morrow

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00634

  日期：2021.6.21

  deprotonations of the complexes, most likely deprotonation of hydroxypropyl groups at near-neutral pH. Variable-temperature 17O NMR studies suggest that the inner-sphere water ligand is slow to exchange with bulk water on the NMR time scale. Water proton T1 relaxation times measured for solutions of the Fe(III) complexes at pH 7.2 showed that the dinuclear complexes have a 2- to 3-fold increase in r1 relaxivity

  制备了四种高自旋 Fe(III) 大环配合物，包括三种双核配合物和一种单核配合物，以开发更有效的铁基磁共振成像 (MRI) 造影剂。所有四种配合物都包含一个 1,4,7-三氮杂环壬烷大环骨架，带有两个羟丙基侧基、一个辅助芳基或联苯基，以及一个水配体配位点。pH 电位滴定支持复合物的一次或两次去质子化，最有可能是在近中性 pH 值下羟丙基的去质子化。变温17 O NMR 研究表明，在 NMR 时间尺度上，内球水配体与大量水的交换速度很慢。水质子T 1在 pH 7.2 下测量 Fe(III) 配合物溶液的弛豫时间表明，在1.4 T 至 9.4 T 的场强范围内，与单核配合物相比，双核配合物的r 1弛豫率增加了 2 至 3 倍T. 最有效的试剂是通过芳基 (Fe 2 (PARA)) 的对位取代与大环连接的双核复合物，在37 °C 和 4.7 T 或 3.3 下的r 1为6.7 mM –1 s –1
• [EN] COMPOUNDS FOR USE AS IRON(III) MRI CONTRAST AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS DE CONTRASTE EN IRM À BASE DE FER (III)
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2018213853A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  Provided are macrocyclic compounds and compounds with two or more macrocyclic groups, iron coordinated macrocyclic compounds, and iron coordinated compounds with two or more macrocyclic groups. The iron is high-spin iron(III). The iron coordinated compounds may exhibit a negative redox potential (e.g., relative to a normal hydrogen electrode at a biologically relevant pH, for example, a pH of 6.5-7.5). The compounds can be used as MRI contrast agents.

  提供的是大环化合物和含有两个或更多大环基团的化合物，铁配位的大环化合物，以及含有两个或更多大环基团的铁配位化合物。铁是高自旋铁（III）。铁配位的化合物可能表现出负的氧化还原电位（例如，相对于生物相关pH下的标准氢电极，例如pH为6.5-7.5）。这些化合物可用作磁共振成像对比剂。
• Synthesis of a series of novel binucleating ligands based on 1,4,7-triazacyclononane and o-, m- and p-xylene: crystal structure of the μ-hydroxy-bridged dicopper(II) complex [Cu2Lm(OH)2][BPh4 ]2 [Lm = α,α′-bis (N-1,4,7-triazacyclononane)-m-xylene]
  作者：Louis J. Farrugia、Paul A. Lovatt、Robert D. Peacock

  DOI：10.1039/a608058h

  日期：——

  The crystal structure and magnetic properties of [Cu 2 L m (OH) 2 ][BPh 4 ] 2 has been determined; L m is one of three new binucleating ligands based on 1,4,7-triazacyclononane and o-, m- or p-xylene.

  晶体结构和磁性能 [铜 2 L 米 （哦） 2 ][BPh 4 ] 2 已确定； L 米 是其中之一 三个基于 1,4,7-三氮杂环壬烷的新双核配体和 邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯。
• Cooperativity between Metal Ions in the Cleavage of Phosphate Diesters and RNA by Dinuclear Zn(II) Catalysts
  作者：Olga Iranzo、Terry Elmer、John P. Richard、Janet R. Morrow

  DOI：10.1021/ic030131b

  日期：2003.12.1

  titration of these ligands with Zn(NO(3))(2) was monitored by (1)H NMR. Each ligand was found to bind two Zn(II) ions with a very high affinity at near neutral pH under conditions of millimolar ligand and 2 equiv of Zn(NO(3))(2). In contrast, a stable mononuclear complex was formed in solutions containing 5.0 mM L2OH and 1 equiv of Zn(NO(3))(2). (1)H and (13)C NMR spectral data are consistent with formation

  研究了一系列含有连接的1,4,7-三氮杂环壬烷大环的配体，以制备包括1,3-双（1,4,7-三氮杂环酮-1-基）-2-羟基丙烷（ L2OH），1,5-双（1,4,7-三氮杂环壬-1-基）戊烷（L3），2,9-双（1-甲基-1,4,7-三氮杂环壬-1-基）-1 ，10-菲咯啉（L4）和α，α'-双（1,4,7-三氮杂环壬-1-基）-间二甲苯（L5）。通过（1）H NMR监测这些配体与Zn（NO（3））（2）的滴定。发现每个配体在毫摩尔配体和2当量的Zn（NO（3））（2）的条件下，在接近中性pH的条件下以很高的亲和力结合两个Zn（II）离子。相反，在含有5.0 mM L2OH和1当量的Zn（NO（3））（2）的溶液中形成了稳定的单核络合物。（1）H和（13）C NMR光谱数据与高度对称的单核络合物Zn（L2OH）的形成一致，其中Zn（II）离子夹在两个三氮杂环壬烷单元之间。在Zn（2）（L2O）催化下于pH
• Compounds for use as iron (III) MRI contrast agents containing anionic pendents and ancillary groups
  申请人：The Research Foundation for The State University of New York

  公开号：US11344635B2

  公开（公告）日：2022-05-31

  Macrocyclic complexes and macrocyclic compounds. The macrocyclic complexes or macrocyclic compounds have a TACN moiety with one or more amine group(s) or a O- or S-substituted TACN moiety. The macrocyclic complexes have a high-spin Fe(III) atom coordinated to the TACN moiety. The macrocyclic complexes can be used in imaging methods.

  大环配合物和大环化合物。大环配合物或大环化合物具有带有一个或多个胺基团的 TACN 分子，或 O 或 S 取代的 TACN 分子。大环配合物具有与 TACN 分子配位的高自旋铁（III）原子。大环配合物可用于成像方法。