3,4-dihydro-4-(4'-hydroxyphenyl)-5,7-dihydroxycoumarin | 113400-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 3,4-dihydro-4-(4'-hydroxyphenyl)-5,7-dihydroxycoumarin
• 英文别名: 3,4-dihydro-5,7-dihydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)coumarin；5,7-dihydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydrocoumarin；5,7-dihydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-chroman-2-one；5,7-dihydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)chroman-2-one；5,7-dihydroxy-4(4-hydroxyphenyl)chroman-2-one；5,7-dihydroxy-4-(4-hydroxy-phenyl)-chroman-2-one；5,7-dihydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 113400-27-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: YFBYVGLTPVOMJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.9±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-4-(4'-hydroxyphenyl)-5,7-dihydroxycoumarin 、 乙酸酐 生成 [4-(5,7-diacetyloxy-2-oxo-3,4-dihydrochromen-4-yl)phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  NAIR V., SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 6, 723-727

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 在 氯化亚砜 、 montmorillonite K-10 作用下， 以 二氯甲烷 、 硝基苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3,4-dihydro-4-(4'-hydroxyphenyl)-5,7-dihydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Neoflavonoid Antioxidants Based on Montmorillonite K-10 Catalysis

  摘要：

  描述了一种基于高产量的蒙脱石K-10催化的内酯环形成环化过程的合成新黄酮类化合物的新方法。通过制备取代的4-苯基新黄酮1-8，展示了该方法的应用价值。评估了这些物质的自由基清除特性。观察到模拟七叶亭类抗氧化剂的新黄酮1和5能清除羟自由基。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18436

文献信息

• USE OF 3-(3-HYDROXY-4-METHOXY-PHENYL)-1-(2,4,6-TRIHYDROXY-PHENYL) PROPAN-1-ONE
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：US20190343777A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  The present invention concerns the use of 3-(3-Hydroxy-4-methoxy-phenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one for masking, reducing or suppressing an unpleasant taste impression, preferably bitter, sour and/or astringent taste impression of unpleasant-tasting substances or mixture of substances, preferably bitter-, sour-, and/or astringent-tasting substances or mixtures of substances, and in particular the bitter taste impression of bitter-tasting substances, and/or modulating the taste impressions selected from the group consisting of cooling, umami, fruity and spicy notes of cooling-, umami-, fruity- or spicy-tasting substances or mixture of substances, and simultaneously intensifying the sweet-taste impression of sweet-tasting substances or mixtures of substances or both sweet- and bitter-tasting tasting substances or mixture of substances.

  本发明涉及使用3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-1-(2,4,6-三羟基苯基)丙酮来掩盖、减少或抑制令人不愉快的味觉印象，优选是苦、酸和/或涩的不愉快味觉印象的不愉快味道物质或物质混合物，优选是苦味、酸味和/或涩味物质或物质混合物，特别是苦味物质的苦味印象，和/或调节选自冷却、鲜味、果味和辛辣味的味觉印象的味道物质或物质混合物，同时增强甜味物质或物质混合物或甜味和苦味物质或物质混合物的甜味印象。
• Uncatalyzed Reaction of Phenols and Naphthols with Methyl Cinnamates. A Simple Synthesis of 4-Arylchroman-2-ones and 1-Arylbenzo[f]chroman-3-ones
  作者：Giovanna Speranza、Antonella Di Meo、Simona Zanzola、Gabriele Fontana、Paolo Manitto

  DOI：10.1055/s-1997-1293

  日期：1997.8

  4-Arylchroman-2-ones and 1-arylbenzo[f]chroman-3-ones can be prepared in moderate to good yields by reaction of phenols or β-naphthols with p-substituted methyl cinnamates in o-xylene under reflux.

  苯酚或δ-萘酚与对取代的肉桂酸甲酯在邻二甲苯中在回流条件下发生反应，可制备 4-芳基苯并[f]色满-2-酮和 1-芳基苯并[f]色满-3-酮，收率中等至良好。
• Use of neoflavonoids for flavor modification
  申请人：Backes Michael

  公开号：US09131716B2

  公开（公告）日：2015-09-15

  The present invention relates primarily to the use of one or a plurality of neoflavonoids of formula (I) and/or one or a plurality of physiologically acceptable salts of one or a plurality of neoflavonoids of formula (I) for flavor modification, in particular for altering or masking a bitter, astringent and/or metallic flavor impression of a bitter, astringent and/or metallic tasting substance and a corresponding method of flavor modification. The present invention further relates to certain mixtures and certain preparations fit for consumption containing one or a plurality of neoflavonoids of formula (I) and/or one or a plurality of physiologically acceptable salts of one or a plurality of neoflavonoids of formula (I).

  本发明主要涉及使用公式（I）的一个或多个新黄酮类物质和/或公式（I）的一个或多个生理学上可接受的盐，用于风味改良，特别是用于改变或掩盖苦味、涩味和/或金属味印象的苦味、涩味和/或金属味味道物质的相应风味改良方法。本发明还涉及某些混合物和某些适合食用的制剂，其含有公式（I）的一个或多个新黄酮类物质和/或公式（I）的一个或多个生理学上可接受的盐。
• VERWENDUNG VON HOMOERIODICTYOL (HED) ZUM REDUZIEREN DER MAGENSÄURESEKRETIONS-STIMULIERENDEN WIRKUNG VON N-ACETYL-4-AMINOPHENOL (PARACETAMOL)
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP3235492A1

  公开（公告）日：2017-10-25

  Die vorliegende Erfindung betrifft primär die Verwendung von Homoeriodictyol (HED) oder eines Salzes davon oder einer Mischung aus HED und einem oder mehreren Salzen davon oder einer Mischung aus mehreren Salzen davon zum Reduzieren der Magensäuresekretions-stimulierenden Wirkung von N-Acetyl-4-aminophenol (Paracetamol).

  本发明主要涉及均二碘酪醇（HED）或其盐或 HED 和其一种或多种盐的混合物或其多种盐的混合物用于降低 N-乙酰基-4-氨基苯酚（扑热息痛）的胃酸分泌刺激作用。
• Use of 3-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-1-(2,4,6-trihydroxy-phenyl) propan-1-one
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：US10702484B2

  公开（公告）日：2020-07-07

  The present invention concerns the use of 3-(3-Hydroxy-4-methoxy-phenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one for masking, reducing or suppressing an unpleasant taste impression, preferably bitter, sour and/or astringent taste impression of unpleasant-tasting substances or mixture of substances, preferably bitter-, sour-, and/or astringent-tasting substances or mixtures of substances, and in particular the bitter taste impression of bitter-tasting substances, and/or modulating the taste impressions selected from the group consisting of cooling, umami, fruity and spicy notes of cooling-, umami-, fruity- or spicy-tasting substances or mixture of substances, and simultaneously intensifying the sweet-taste impression of sweet-tasting substances or mixtures of substances or both sweet- and bitter-tasting tasting substances or mixture of substances.

  本发明涉及 3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-1-(2,4,6-三羟基苯基)丙-1-酮用于掩盖、减轻或抑制难闻的味道印象，最好是难闻味道物质或物质混合物的苦味、酸味和/或涩味印象，最好是苦味、酸味和/或涩味物质或物质混合物的苦味印象，特别是苦味物质的苦味印象、和/或调节冷味、鲜味、果味和辣味物质或物质混合物的辣味印象，同时加强甜味物质或物质混合物的甜味印象，或甜味和苦味物质或物质混合物的甜味印象。