Entonalactam A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: Entonalactam A
• 英文别名: 5-hydroxy-3-(2-hydroxy-3-methoxy-5-methylphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydroisoindol-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₅
• 分子量: 315.32
• InChiKey: YGJCXQFOBXGSDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Entonalactam A 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Daldinan B
  参考文献：
  名称：

  Daldinans 的合成及其阻转异构体的动态立体化学

  摘要：

  完成了从Daldinia concentrica中分离出的 3-苯基异吲哚啉酮 daldinans B 和 E（ 5和8 ）的合成。使用它们的衍生物检查了这些异吲哚啉酮的构象特性，揭示了阻转异构体的存在。通过变温核磁共振（VT-NMR）方法估计了活化自由能垒，密度泛函理论（DFT）计算表明这种阻转异构化是由绕C-3-C缓慢旋转的平衡引起的-8轴。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00911