1-(benzyloxy)-3-(cyclohexylamino)propan-2-ol | 63474-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-3-(cyclohexylamino)propan-2-ol
• 英文别名: 2-Propanol, 1-(cyclohexylamino)-3-(phenylmethoxy)-；1-(cyclohexylamino)-3-phenylmethoxypropan-2-ol
• CAS: 63474-10-2
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂
• mdl: MFCD13236410
• 分子量: 263.38
• InChiKey: LCCMCZUJHRNSJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49.5-50.5 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  192-195 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-3-(cyclohexylamino)propan-2-ol 、 硫代异氰酸苯酯 生成 1-cyclohexyl-1-(2-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl)-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  VASSILEV G. N.; GEORGIEV A. G.; CHALINA E. G.; DIMCHEVA Z. P., DOKL. BOLG. AN, 1978, 31, HO 12, 1593-1596

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonia borane 作用下， 反应 3.0h， 以164 mg的产率得到1-(benzyloxy)-3-(cyclohexylamino)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇作为Passerini反应中的酸成分：一锅获得β-氨基醇。

  摘要：

  报道了一种新的Passerini型反应，其中六氟异丙醇用作酸成分。该反应可耐受各种各样的异氰酸酯和醛，并且在温和且无金属的条件下，形成的酰亚胺可被还原为β-氨基醇。此外，显示亚氨酸酯产物在微波条件下经历了空前的Passerini型逆反应，提供了有关Passerini反应及其变化的有价值的机械信息。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01561

文献信息

• Synthese und pharmakologische Untersuchung von Etherderivaten des 3-Amino-1,2-propandiols, 1. Mitt
  作者：Athanas Georgiev、Elena Tschalina、Wesselin Petkov、Petar Manolov

  DOI：10.1002/ardp.19793121102

  日期：——

  Es wurden die Derivate 1–15 von 1‐Cyclopentyloxy‐, 1‐Cyclohexyloxy‐ und 1‐Benzyloxy‐2‐hydroxy‐3‐aminopropanen durch Reaktion von 1‐substituierten 2,3‐Epoxypropanen mit primären Aminen synthetisiert. Die Epoxypropane wurden durch Kondensation der entsprechenden Alkohole mit Epichlorhydrin dargestellt. Die pharmakologische Prüfung der Hydrogenmaleate und Hydrogenfumarate der neuen Verbindungen ergab

  1-环戊氧基、1-环己氧基和 1-苄氧基-2-羟基-3-氨基丙烷的衍生物 1-15 是通过 1-取代的 2,3-环氧丙烷与伯胺反应合成的。环氧丙烷通过相应的醇与表氯醇缩合制备。新化合物的马来酸氢盐和富马酸氢盐的药理学测试显示出中等的β-肾上腺素能阻断作用。其中一种化合物显示出显着的抗心律失常活性。
• GEORGIEV A.; TSCHALINA E.; PETKOV W.; MANOLOV P., ARCH. PHARM., 1979, 312, NO 11, 881-891
  作者：GEORGIEV A.、 TSCHALINA E.、 PETKOV W.、 MANOLOV P.

  DOI：——

  日期：——
• Hexafluoroisopropanol as the Acid Component in the Passerini Reaction: One-Pot Access to β-Amino Alcohols
  作者：Jordy M. Saya、Rayan Berabez、Pim Broersen、Imme Schuringa、Art Kruithof、Romano V. A. Orru、Eelco Ruijter

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01561

  日期：2018.7.6

  A new Passerini-type reaction in which hexafluoroisopropanol functions as the acid component is reported. The reaction tolerates a broad range of isocyanides and aldehydes, and the formed imidates can be reduced toward β-amino alcohols under mild and metal-free conditions. In addition, the imidate products were shown to undergo an unprecedented retro-Passerini-type reaction under microwave conditions

  报道了一种新的Passerini型反应，其中六氟异丙醇用作酸成分。该反应可耐受各种各样的异氰酸酯和醛，并且在温和且无金属的条件下，形成的酰亚胺可被还原为β-氨基醇。此外，显示亚氨酸酯产物在微波条件下经历了空前的Passerini型逆反应，提供了有关Passerini反应及其变化的有价值的机械信息。
• VASSILEV G. N.; GEORGIEV A. G.; CHALINA E. G.; DIMCHEVA Z. P., DOKL. BOLG. AN, 1978, 31, HO 12, 1593-1596
  作者：VASSILEV G. N.、 GEORGIEV A. G.、 CHALINA E. G.、 DIMCHEVA Z. P.

  DOI：——

  日期：——