5-Hydroxy-8,8-dimethyl-6-(2-methylbutanoyl)-4-phenyl-2H,8H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-2-one | 30390-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 5-Hydroxy-8,8-dimethyl-6-(2-methylbutanoyl)-4-phenyl-2H,8H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-2-one
• 英文别名: 5-hydroxy-8,8-dimethyl-6-(2-methylbutanoyl)-4-phenyl-2H,8H-pyrano[2,3-h]chromen-2-one；mammea A/AB cyclo D；mammea A/AB cycloD；mammeigin；5-hydroxy-8,8-dimethyl-6-(2-methyl-butyryl)-4-phenyl-8H-pyrano[2,3-f]chromen-2-one；5-Hydroxy-6'',6''-dimethyl-6-(2-methylbutyryl)-4-phenylpyrano[2'',3'':7,8]coumarin；5-hydroxy-8,8-dimethyl-6-(2-methylbutanoyl)-4-phenylpyrano[2,3-h]chromen-2-one
• CAS: 30390-18-2
• 化学式: C₂₅H₂₄O₅
• 分子量: 404.463
• InChiKey: YJSXHUXXMDAOCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-8,8-dimethyl-6-(2-methylbutanoyl)-4-phenyl-2H,8H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-2-one 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Palmer, Christopher; Josephs, Jonathan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 24, p. 3135 - 3152

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dihydroxy-6-(2-methylbutanoyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-4-phenyl-2H-chromen-2-one 在 碳酸氢钠 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到5-Hydroxy-8,8-dimethyl-6-(2-methylbutanoyl)-4-phenyl-2H,8H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自 Mesua ferrea 的 4-烷基和 4-苯基香豆素作为有前景的多重耐药性抗菌剂

  摘要：

  超临界 CO2 从 Mesua ferrea 花中选择性提取了一系列 4-烷基和 4-苯基 5,7-二羟基香豆素。分离化合物的化学修饰使我们能够确认通过光谱手段阐明的结构，并制备适合 SAR 研究和潜在药物开发的新衍生物。对许多细菌菌株和恶性疟原虫进行筛选的生物学研究确定了化合物 1-9 作为弱抗原生动物剂和对耐药革兰氏阳性菌株的强效抗菌剂。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2004.07.001

文献信息

• Synthesis of mammeins and surangin a
  作者：Leslie Crombie、Raymond C.F. Jones、Christopher J. Palmer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98874-9

  日期：1985.1

  Syntheses of natural 4-alkyl and 4-aryl coumarins with hexasubstituted aromatic rings, uncouplers of oxidative phosphorylation, are reported. Mammea B/BB, by synthesis, is the (S)-(−)-compound.

  据报道，天然的4-烷基和4-芳基香豆素与六取代的芳环（氧化磷酸化的解偶联剂）的合成。合成的Mammea B / BB是（S）-（-）-化合物。
• Synthesis of the calophyllum coumarins
  作者：Christopher J. Palmer、Jonathan L. Josephs

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73500-3

  日期：1994.7

  Synthetic routes leading to the synthesis of the natural 4-alkyl and 4-phenyl coumarins isolated from Calophyllum sp. are reported. The reported structures of calanolides C and D and oblongulide are incorrect and have been corrected by unambiguous synthesis.