α-hydroxy-N-nitrosopyrrolidine | 65734-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: α-hydroxy-N-nitrosopyrrolidine
• 英文别名: 2-Pyrrolidinol, 1-nitroso-；1-nitrosopyrrolidin-2-ol
• CAS: 65734-39-6
• 化学式: C₄H₈N₂O₂
• 分子量: 116.12
• InChiKey: KCYALJYRNPZWCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

1-亚硝基-2-吡咯烷醇是NPYR的人类已知代谢物。

2-Pyrrolidinol, 1-nitroso- is a known human metabolite of NPYR.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-hydroxy-N-nitrosopyrrolidine 在 sodium perchlorate 作用下， 生成 1-Nitroso-3,4-dihydro-2H-pyrrolium
  参考文献：
  名称：

  环状 α-乙酰氧基亚硝胺：α-羟基亚硝胺和亚硝基亚胺离子反应中间体的分解和稳定性机理

  摘要：

  报道了α-乙酰氧基-N-亚硝基吡咯烷和α-乙酰氧基-N-亚硝基哌啶的衰变动力学和机理研究。这些化合物在生理 pH 下的反应性差异超过 2 个数量级。根据热力学参数、普通离子抑制和叠氮离子捕获实验，两种化合物似乎在这些条件下通过形成 N-亚硝基亚胺离子中间体而分解。根据随附论文中描述的从头研究的结果，反应性的差异被合理化。还总结了对亚硝基哌啶和亚硝基吡咯烷的环状 α-羟基亚硝胺和第三种化合物 2-羟基-2-甲基亚硝基吡咯烷的衰变动力学的首次直接研究。这些被证明是高度不稳定的反应中间体，

  DOI：

  10.1021/ja9902975
• 作为产物：
  描述：

  α-hydroperoxy-N-nitrosopyrrolidine 在 三苯基膦 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 α-hydroxy-N-nitrosopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  环状 α-乙酰氧基亚硝胺：α-羟基亚硝胺和亚硝基亚胺离子反应中间体的分解和稳定性机理

  摘要：

  报道了α-乙酰氧基-N-亚硝基吡咯烷和α-乙酰氧基-N-亚硝基哌啶的衰变动力学和机理研究。这些化合物在生理 pH 下的反应性差异超过 2 个数量级。根据热力学参数、普通离子抑制和叠氮离子捕获实验，两种化合物似乎在这些条件下通过形成 N-亚硝基亚胺离子中间体而分解。根据随附论文中描述的从头研究的结果，反应性的差异被合理化。还总结了对亚硝基哌啶和亚硝基吡咯烷的环状 α-羟基亚硝胺和第三种化合物 2-羟基-2-甲基亚硝基吡咯烷的衰变动力学的首次直接研究。这些被证明是高度不稳定的反应中间体，

  DOI：

  10.1021/ja9902975

文献信息

• Cyclic α-Acetoxynitrosamines:  Mechanisms of Decomposition and Stability of α-Hydroxynitrosamine and Nitrosiminium Ion Reactive Intermediates
  作者：Latifa Chahoua、Hongliang Cai、James C. Fishbein

  DOI：10.1021/ja9902975

  日期：1999.6.1

  ridine are reported. The compounds differ in reactivity by more than 2 orders of magnitude at physiological pH. On the basis of thermodynamic parameters, common ion inhibition and azide ion trapping experiments, both compounds appear to decompose under these conditions by the formation of N-nitrosiminium ion intermediates. The differences in reactivity are rationalized on the basis of results from

  报道了α-乙酰氧基-N-亚硝基吡咯烷和α-乙酰氧基-N-亚硝基哌啶的衰变动力学和机理研究。这些化合物在生理 pH 下的反应性差异超过 2 个数量级。根据热力学参数、普通离子抑制和叠氮离子捕获实验，两种化合物似乎在这些条件下通过形成 N-亚硝基亚胺离子中间体而分解。根据随附论文中描述的从头研究的结果，反应性的差异被合理化。还总结了对亚硝基哌啶和亚硝基吡咯烷的环状 α-羟基亚硝胺和第三种化合物 2-羟基-2-甲基亚硝基吡咯烷的衰变动力学的首次直接研究。这些被证明是高度不稳定的反应中间体，