o-tolylthiosemicarbazide | 20174-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-tolylthiosemicarbazide
• 英文别名: 1-o-tolyl-thiosemicarbazide；1-o-Tolyl-thiosemicarbazid；1-(o-tolyl)-3-thiosemicarbazide；1-(o-Tolyl)-3-thiosemicarbazid；1-o-Tolyl-3-thiosemicarbazid；4-o-Tolyl-thiosemicarbazid；(2-Methylanilino)thiourea
• CAS: 20174-30-5
• 化学式: C₈H₁₁N₃S
• mdl: MFCD00456272
• 分子量: 181.261
• InChiKey: YRABENKRWXQGMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C
• 沸点：
  295.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  20 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-tolylthiosemicarbazide 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-(o-Tolylazo)-2-thiazolin
  参考文献：
  名称：

  驱虫药2-芳基肼基-和2-芳基偶氮-2-噻唑啉

  摘要：

  合成了一些2-芳基肼基-和2-芳基偶氮-2-噻唑啉用于驱虫试验。最有效的化合物2-（邻甲苯基）-2-噻唑啉在绵羊中对多种蠕虫有口服有效作用。

  DOI：

  10.1002/jps.2600660826
• 作为产物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 (2-甲基苯基)肼 在 盐酸 作用下， 生成 o-tolylthiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Bose; Sen, Journal of the Indian Chemical Society, 1928, vol. 5, p. 653

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted 2-phenylhydrazino and 2-phenylazo thiazolines
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04046753A1

  公开（公告）日：1977-09-06

  Thiazolines substituted at the 2-position with 2-substituted phenylhydrazino or 2-substituted phenylazo groups are disclosed. The hydrazino group may also be substituted. The compounds are active anthelmintics, antihypertensive and ectoparasiticidal agents.

  本发明揭示了在2-位置用2-取代苯基肼或2-取代苯基偶氮基取代的噻唑啉。肼基也可以被取代。这些化合物是活性驱虫剂，降压剂和外寄生虫剂。
• Synthesis of New 1,3,4-Thiadiazole and 1,2,3,4-Oxathiadiazole Derivatives from Carbohydrate Precursors and Study of Their Effect on Tyrosinase Enzyme
  作者：Mohamed M. El-Sadek、Seham Y. Hassan、Huda E. Abdelwahab、Galila A. Yacout

  DOI：10.3390/molecules17078378

  日期：——

  with acetic anhydride afforded 1,2,3,4-oxathiadiazole derivatives 29–31 respectively. Moreover, the obtained results regarding to the effect of some of the prepared compounds on tyrosinase enzyme showed that the majority of these compounds having an inhibitory effect; especially compounds 12, 16, 17, and 28.

  5-(1,2,3,4-Tetrahydroxybutyl)-2-methylfuran-3-carbohydrazide (2) 与各种酮缩合得到碳酰肼衍生物 3-6。3-5 的乙酰化得到乙酰基衍生物 7-9，而 3-6 的高碘酸盐氧化得到甲酰基衍生物 10-13。缩氨基硫脲或邻甲苯基氨基硫脲与制备的醛 10-12 的酸催化缩合得到缩氨基硫脲衍生物 14-19。后者与乙酸酐环化得到 4,5-二氢-1,3,4-噻二唑基衍生物 20-25。另一方面，对甲苯磺酰肼与制备的醛 10-12 缩合得到对甲苯磺酰腙衍生物 26-28。26-28 与乙酸酐环化分别得到 1,2,3,4-氧噻二唑衍生物 29-31。而且，所制备的一些化合物对酪氨酸酶的影响的结果表明，这些化合物中的大多数具有抑制作用；尤其是化合物 12、16、17 和 28。
• Dabhi, T. P.; Shah, V. H.; Parikh, A. R., Journal of the Indian Chemical Society, 1993, vol. 70, # 6, p. 597 - 600
  作者：Dabhi, T. P.、Shah, V. H.、Parikh, A. R.

  DOI：——

  日期：——
• Parikh,P.M.; Deliwala,C.V., Indian Journal of Chemistry, 1965, vol. 3, p. 45 - 46
  作者：Parikh,P.M.、Deliwala,C.V.

  DOI：——

  日期：——
• WU M. T.; WAKSMUNSKI F. S.; HOFF D. R.; FISHER M. H.; EGERTON J. R.; PATC+, J. PHARM. SCI., 1977, 66, NO 8, 1150-1153
  作者：WU M. T.、 WAKSMUNSKI F. S.、 HOFF D. R.、 FISHER M. H.、 EGERTON J. R.、 PATC+

  DOI：——

  日期：——