6-N-Piperonylaminopurin | 20366-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-N-Piperonylaminopurin
• 英文别名: N-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-adenine；piperonyl-(7(9)H-purin-6-yl)-amine；N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-9H-purin-6-amine；N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-7H-purin-6-amine
• CAS: 20366-90-9
• 化学式: C₁₃H₁₁N₅O₂
• 分子量: 269.263
• InChiKey: YRSAPERCOVONIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 、 6-N-Piperonylaminopurin 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以55 %的产率得到4-(6-((benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)amino)-9H-purin-9-yl)-4-methylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  发现口服 AMP 激活蛋白激酶激活剂治疗高脂血症

  摘要：

  激活 AMP 激活蛋白激酶 (AMPK) 被认为可以缓解高脂血症。以虫草素和N6-(2-羟乙基)腺苷(HEA)为先导化合物，设计、合成了一系列腺苷衍生物，并评估了其对AMPK的激活作用。最后，化合物V1被鉴定为一种有效的AMPK激活剂，具有降脂作用。分子对接和圆二色性表明V1通过与AMPK的γ亚基结合发挥其活性。 V1显着降低C57BL/6小鼠、金仓鼠和恒河猴的血清低密度脂蛋白胆固醇水平。 V1被选为临床化合物并完成1期临床试验。治疗 5 小时和 12 小时后，单剂量 V1（2000 毫克）可增加人红细胞中的 AMPK 激活。 RNA测序数据表明，V1通过激活AMPK下调参与细胞凋亡过程、脂质代谢、内质网应激和肝脏炎症反应调节的基因表达。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01267
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苄胺 、 6-氯嘌呤 生成 6-N-Piperonylaminopurin
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Kinetin-analogs. I

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.30.194