5-hydroxy-1H-naphtho[2,1,8-mna]xanthen-1-one | 24684-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-hydroxy-1H-naphtho[2,1,8-mna]xanthen-1-one
• 英文别名: 10-Hydroxy-8-oxapentacyclo[10.6.2.02,7.09,19.016,20]icosa-1(19),2,4,6,9,11,13,16(20),17-nonaen-15-one；10-hydroxy-8-oxapentacyclo[10.6.2.02,7.09,19.016,20]icosa-1(19),2,4,6,9,11,13,16(20),17-nonaen-15-one
• CAS: 24684-59-1
• 化学式: C₁₉H₁₀O₃
• 分子量: 286.287
• InChiKey: YYEKFUYNJPGGCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-1H-naphtho[2,1,8-mna]xanthen-1-one 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以308 mg的产率得到5-methoxy-1H-naphtho[2,1,8-mna]xanthen-1-one
  参考文献：
  名称：

  天然异构萘甲氧杂蒽酮的改进合成

  摘要：

  5-甲氧基-1 H-萘[2,1,8 - mna ]黄原-1-酮（1）和5-甲氧基-3 H-萘[2,1,8 - mna ]黄原-3-酮（Musafluorne 2），从相应的甲氧基对苯二酚开始，采用酸介导的环缩合策略，分六步合成了一对从Wachendorfia thyrsiflora和Mus acuminata分离出的位置异构体，总收率分别为53％和59％。初步测定证明了化合物1和2嵌入DNA的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151359
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-methoxy-9-(2-methoxyphenyl)-1-oxo-1H-phenalene-7-carboxylate 在 copper(I) oxide 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 5-hydroxy-1H-naphtho[2,1,8-mna]xanthen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cooke, Raymond G.; Merrett,Bryan K.; O'Loughlin, Gary J., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 10, p. 2317 - 2324

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cooke, Raymond G.; Merrett,Bryan K.; O'Loughlin, Gary J., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 10, p. 2317 - 2324
  作者：Cooke, Raymond G.、Merrett,Bryan K.、O'Loughlin, Gary J.、Pietersz, Geoffrey A.

  DOI：——

  日期：——
• Improved synthesis of natural isomeric naphthoxanthenones
  作者：Julian Barrera、Edwin Patiño、Felipe Otálvaro

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151359

  日期：2020.1

  5-methoxy-1H-naphtho[2,1,8-mna]xanthen-1-one (1) and 5-methoxy-3H-naphtho[2,1,8-mna]xanthen-3-one (musafluorone 2), a pair of positional isomers isolated from Wachendorfia thyrsiflora and Musa acuminata, were synthesized in six steps in an overall yield of 53 % and 59 % starting from the corresponding methoxyphenalenones and employing an acid mediated cyclocondensation strategy. Preliminary assays

  5-甲氧基-1 H-萘[2,1,8 - mna ]黄原-1-酮（1）和5-甲氧基-3 H-萘[2,1,8 - mna ]黄原-3-酮（Musafluorne 2），从相应的甲氧基对苯二酚开始，采用酸介导的环缩合策略，分六步合成了一对从Wachendorfia thyrsiflora和Mus acuminata分离出的位置异构体，总收率分别为53％和59％。初步测定证明了化合物1和2嵌入DNA的能力。