4-(4''-chloro-2''-(methylthio)-7''-H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-7''-yl)-7-<5'-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-2',3'-O-(1-methylethylidene)-β-D-ribofuranosyl>-2-(methylthio)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine | 131981-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 4-(4''-chloro-2''-(methylthio)-7''-H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-7''-yl)-7-<5'-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-2',3'-O-(1-methylethylidene)-β-D-ribofuranosyl>-2-(methylthio)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-[4-(4-chloro-2-methylsulfanylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-methylsulfanylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 131981-31-2
• 化学式: C₂₈H₃₇ClN₆O₄S₂Si
• 分子量: 649.31
• InChiKey: GHOGCPHPBCANHV-ZVVFGRKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-ribofuranosyl chloride 、 4-氯-2-(甲硫基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶 在 氢氧化钾 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 作用下， 生成 4-(4''-chloro-2''-(methylthio)-7''-H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-7''-yl)-7-<5'-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-2',3'-O-(1-methylethylidene)-β-D-ribofuranosyl>-2-(methylthio)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 、 4-chloro-7-<5'-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-2',3'-O-(1-methylethylidene)-β-D-ribofuranosyl>-2-(methylthio)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  与7-去氮鸟苷相关的2,4-二取代的吡咯并[2,3- d ]嘧啶α-D-和β-D-呋喃核糖苷

  摘要：

  吡咯并[2,3- d ]嘧啶4a - d与5- O -[（1， 1-二甲基乙基）二甲基甲硅烷基] -2,3 - O-（1-甲基亚乙基）-α-D-核呋喃呋喃糖酰氯（5）立体选择得到保护的β-D-核苷6a - d（方案1）。相反，除少量的β-D-异头物外，β-D-卤代糖8产生相应的α-D-核苷（9a和9b）。去保护的核苷10a和11a被转化为4-取代的2-氨基吡咯并[2,3- d ]-嘧啶β-D-呋喃呋喃糖苷1。图10C，12，14，和16和到他们的α-d端基异构体，分别为（方案2）。从4b与5的反应中，分离出包含两个核碱基部分的糖基化产物7。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730710