5,7-dihydroxy-3-(hydroxy(phenyl)methyl)isobenzofuran-1(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-3-(hydroxy(phenyl)methyl)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-3-[hydroxy(phenyl)methyl]-3H-2-benzofuran-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: ZEHSPUNTETXROJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dihydroxy-3-(hydroxy(phenyl)methyl)isobenzofuran-1(3H)-one 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 以2.2 mg的产率得到3-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-5,7-dimethoxy-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  New Isocourmarin and Phthalide Derivatives from the Rhizomes of Matteuccia orientalis

  摘要：

  从Matteuccia orientalis (HOOK.) TREV的根茎中分离出了5个新化合物（1-5）。根据它们的一维、二维核磁共振、质谱、红外光谱和圆二色性（CD）数据，阐明了新化合物的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1650

文献信息

• SINGLE STEP ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-SUBSTITUTED CHIRAL PHTHALIDES
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20140330027A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The present invention discloses single step, highly enantioselective catalytic oxidative cyclization process for the synthesis of 3-substituted chiral phthalides. In particular, the invention discloses asymmetric synthesis of chiral phthalides via synergetic nitrile accelerated oxidative cyclization of o-cyano substituted aryl alkenes in high yield and enantiomeric excess (ee) in short reaction time. Also, disclosed herein is “one-pot” asymmetric synthesis of biologically important natural compounds having 3-substituted chiral phthalide structural framework in the molecule.

  本发明公开了一种单步、高对映选择性的催化氧化环化过程，用于合成3-取代手性邻苯二甲酸酐。具体来说，该发明公开了通过协同作用的腈加速氧化环化，以高产率和对映选择性（ee）在短反应时间内合成手性邻苯二甲酸酐的不对称合成方法。此外，还公开了一种“一锅法”不对称合成具有3-取代手性邻苯二甲酸酐结构框架的生物重要天然化合物。
• US9073887B2
  申请人：——

  公开号：US9073887B2

  公开（公告）日：2015-07-07
• US9505733B2
  申请人：——

  公开号：US9505733B2

  公开（公告）日：2016-11-29
• [EN] A SINGLE STEP ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-SUBSTITUTED CHIRAL PHTHALIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ ÉNANTIOSÉLECTIF EN UNE SEULE ÉTAPE POUR LA PRÉPARATION DE PHTALIDES CHIRAUX 3-SUBSTITUÉS
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2013072830A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention discloses single step, highly enantioselective catalytic oxidative cyclization process for the synthesis of 3-substituted chiral phthalides. In particular, the invention discloses asymmetric synthesis of chiral phthalides via synergetic nitrile accelerated oxidative cyclization of o-cyano substituted aryl alkenes in high yield and enantiomeric excess (ee) in short reaction time. Also, disclosed herein is "one -pot" asymmetric synthesis of biologically important natural compounds having 3-substituted chiral phthalide structural framework in the molecule.
• New Isocourmarin and Phthalide Derivatives from the Rhizomes of Matteuccia orientalis
  作者：Peng Shao、Xue Zhang、Bo Li、Wei-hua Jiao、Li-jun Wu、Xin-Sheng Yao

  DOI：10.1248/cpb.58.1650

  日期：——

  Five new compounds (1—5), were isolated from the rhizomes of Matteuccia orientalis (HOOK.) TREV. The structures of new compounds were elucidated on the basis of their 1D-, 2D-NMR, MS, IR and circular dichroism (CD) data.

  从Matteuccia orientalis (HOOK.) TREV的根茎中分离出了5个新化合物（1-5）。根据它们的一维、二维核磁共振、质谱、红外光谱和圆二色性（CD）数据，阐明了新化合物的结构。