2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-indolizinium chloride | 111022-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-indolizinium chloride
• 英文别名: 2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-indolizinylium chloride；2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-indolizin-4-ium chloride；2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-indolizin-4-ium;chloride
• CAS: 111022-87-8
• 化学式: C₈H₁₄N*Cl
• 分子量: 159.659
• InChiKey: SJUNJBQVRLDXDL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.58
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-indolizinium chloride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 八氢吲嗪
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物与ω-氯烯烃的分子内环加成。轻松获得（±）-swainsonine和其他吲哚唑定生物碱的途径

  摘要：

  脂肪族叠氮化物与ω-氯烯烃的分子内1,3-偶极环加成反应了通往各种生物碱的1-氮杂双环[nmO]烷烃骨架的潜在一般路线。环加成后进行重排和分子内N-烷基化，一次操作即可得到双环亚胺鎓离子1。描述了该方法在合成（±）-δ-可卡因6，（1S，2R，8aR）-吲哚并吡啶-1，2-二醇13和（-）-芥子碱15中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97301-5
• 作为产物：
  描述：

  5-<1-(3-chloropropyl)-2-pyrrolidinylidene>-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 水 作用下， 生成 2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-indolizinium chloride
  参考文献：
  名称：

  通过分子内氯置换氨基亚甲基烯酮的环化：双环烯氨基酯的合成

  摘要：

  描述了通过快速真空热解Meldrum's酸衍生物bd合成双环烯胺酯bd的新方法，其中关键步骤是氨基亚甲基烯酮bd的分子内环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81014-5

文献信息

• Investigations of an annulation-fragmentation-spirocyclisation approach to fawcettimine-type Lycopodium alkaloids
  作者：Kang Yee Seah、Jeremy Robertson

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130661

  日期：2019.11

  β-elimination. The stereochemistry of 1,4-addition of cyanide to the resulting enone is discussed with supporting molecular modelling calculations. N-Deprotection is shown to be accompanied by cyclisation onto the nitrile group, resulting in a tricyclic lactam with a twisted amide functionality. Elaboration of this lactam afforded four of the five rings present in lycopladine D with just the C(8) carbon lacking

  本文报道了呋塞迪明生物碱石杉碱Q和番茄红素D的呋喃氧化N-螺环化方法的开发进展。描述了关键的中间体环pentaindolizidine的简短合成，随后通过N-酰化和β-消除作用进行了片段化。讨论了支持的分子模型计算，讨论了将1,4-加成氰化物加成生成的烯酮的立体化学。N-脱保护被显示伴随环化到腈基上，产生具有扭曲的酰胺官能度的三环内酰胺。对该内酰胺的精加工提供了番茄红素D中存在的五个环中的四个，而仅缺少C（8）碳。
• Cyclization of aminomethyleneketenes by intramolecular displacement of chlorine: Synthesis of bicyclic enaminoesters
  作者：Hamid Dhimane、Jean-Claude Pommelet、Josselin Chuche、Gérard Lhommet、Mansour Haddad

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81014-5

  日期：1987.1

  A new method for the synthesis of the bicyclic enaminoesters b-d by flash vacuum pyrolysis of the Meldrum's acid derivatives b-d is described in which the key step is an intramolecular cyclization of the aminomethyleneketenes b-d.

  描述了通过快速真空热解Meldrum's酸衍生物bd合成双环烯胺酯bd的新方法，其中关键步骤是氨基亚甲基烯酮bd的分子内环化。
• The intramolecular cycloaddition of azides with ω-chloroalkenes. A facile route to (±)-swainsonine and other indolizidine alkaloids
  作者：William H. Pearson、Ko-Chung Lin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97301-5

  日期：1990.1

  A potentially general route to the 1-azabicyclo[n.m.O]alkane skeleton of various alkaloids is embodied in the intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of aliphatic azides with ω-chloroalkenes. Cycloaddition is followed by rearrangement and intramolecular N-alkylation, affording bicyclic iminium ions1 in one operation. The application of this method to the synthesis of (±)-δ-coniceine6, (1S,2R,8aR)-indolizidine-1

  脂肪族叠氮化物与ω-氯烯烃的分子内1,3-偶极环加成反应了通往各种生物碱的1-氮杂双环[nmO]烷烃骨架的潜在一般路线。环加成后进行重排和分子内N-烷基化，一次操作即可得到双环亚胺鎓离子1。描述了该方法在合成（±）-δ-可卡因6，（1S，2R，8aR）-吲哚并吡啶-1，2-二醇13和（-）-芥子碱15中的应用。
• HADDAD, MANSOUR;CELERIER, JEAN PIERRE;HAVIARI, GJERGJ;LHOMMET, GERARD;DHT+, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 1251-1260
  作者：HADDAD, MANSOUR、CELERIER, JEAN PIERRE、HAVIARI, GJERGJ、LHOMMET, GERARD、DHT+

  DOI：——

  日期：——
• DHIMANE H.; POMMELET J. -C.; CHUCHE J.; LHOMMET G.; HADDAD M., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 8, 885-886
  作者：DHIMANE H.、 POMMELET J. -C.、 CHUCHE J.、 LHOMMET G.、 HADDAD M.

  DOI：——

  日期：——