3,19,22,26-Tetrahydroxy-15-methoxy-7-methyl-17-oxa-6-azahexacyclo[12.12.0.02,11.04,9.016,25.018,23]hexacosa-1(14),2(11),3,7,9,15,18(23),25-octaene-5,24-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,19,22,26-Tetrahydroxy-15-methoxy-7-methyl-17-oxa-6-azahexacyclo[12.12.0.02,11.04,9.016,25.018,23]hexacosa-1(14),2(11),3,7,9,15,18(23),25-octaene-5,24-dione
• 英文别名: 3,19,22,26-tetrahydroxy-15-methoxy-7-methyl-17-oxa-6-azahexacyclo[12.12.0.02,11.04,9.016,25.018,23]hexacosa-1(14),2(11),3,7,9,15,18(23),25-octaene-5,24-dione
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₈
• 分子量: 477.5
• InChiKey: ZDXPKADCJMJMCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氯化铵 、 asparagine synthase-like enzyme Afn₁₄ 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3,19,22,26-Tetrahydroxy-15-methoxy-7-methyl-17-oxa-6-azahexacyclo[12.12.0.02,11.04,9.016,25.018,23]hexacosa-1(14),2(11),3,7,9,15,18(23),25-octaene-5,24-dione
  参考文献：
  名称：

  发现在 Albofungin 生物合成中构建 N-氨基内酰胺药效基团的细菌肼转移酶

  摘要：

  含有氮-氮（N-N）键的结构基序普遍存在于大量临床药物和生物活性天然产物中。肼 (N 2 H 4 ) 是有机合成中广泛使用的构建单元，用于制备这些含 N-N 的分子。尽管其在化学过程中普遍使用，但尚未发现任何酶可以催化天然产物生物合成中游离肼的掺入。在这里，我们报道了肼转移酶催化N 2 H 4和芳香族聚酮化合物途径中间体的缩合，导致在广谱抗生素阿博芬净的生物合成中形成罕见的N-氨基内酰胺药效基团。这些结果扩展了目前对具有 N-N 单元的天然产物生物合成机制的认识，并应有助于未来开发用于生产含 N-N 化学品的生物催化剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02311

文献信息

• 10.1021/jacs.4c02311
  作者：Li, Wei、Cheng, Ziyang、Zhao, Zhijie、Li, Hu、Liu, Yu、Lu, Xingyu、Zhao, Guiyun、Du, Yi-Ling

  DOI：10.1021/jacs.4c02311

  日期：——

  preparation of these N–N-containing molecules in organic synthesis. Despite its common use in chemical processes, no enzyme has been identified to catalyze the incorporation of free hydrazine in natural product biosynthesis. Here, we report that a hydrazine transferase catalyzes the condensation of N2H4 and an aromatic polyketide pathway intermediate, leading to the formation of a rare N-aminolactam pharmacophore

  含有氮-氮（N-N）键的结构基序普遍存在于大量临床药物和生物活性天然产物中。肼 (N 2 H 4 ) 是有机合成中广泛使用的构建单元，用于制备这些含 N-N 的分子。尽管其在化学过程中普遍使用，但尚未发现任何酶可以催化天然产物生物合成中游离肼的掺入。在这里，我们报道了肼转移酶催化N 2 H 4和芳香族聚酮化合物途径中间体的缩合，导致在广谱抗生素阿博芬净的生物合成中形成罕见的N-氨基内酰胺药效基团。这些结果扩展了目前对具有 N-N 单元的天然产物生物合成机制的认识，并应有助于未来开发用于生产含 N-N 化学品的生物催化剂。