5-(1-哌嗪基)-2-苯并呋喃羧酸乙酯盐酸盐 | 765935-67-9

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 5-(1-哌嗪基)-2-苯并呋喃羧酸乙酯盐酸盐
• 中文别名: 5-(哌嗪-1-基)苯并呋喃-2-羧酸乙酯盐酸盐
• 英文名称: 5-(1-piperazinyl)benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester hydrochloride
• 英文别名: ethyl 5-(piperazin-1-yl)-1-benzofuran-2-carboxylate hydrochloride；ethyl 5-(piperazin-1-yl)benzofuran-2-carboxylate hydrochloride；ethyl 5-piperazin-1-yl-1-benzofuran-2-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 765935-67-9
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃*ClH
• 分子量: 310.78
• InChiKey: IQUHEEPSXHVIPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-244 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 储存条件：
  室温和干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-哌嗪基)-2-苯并呋喃羧酸乙酯盐酸盐 在 氢氧化钾 、 二乙基异丙基胺 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氨 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 维拉佐酮
  参考文献：
  名称：

  一类吲哚丁基哌嗪作为双5-HT（1A）受体激动剂和血清素再摄取抑制剂的合成及其构效关系。

  摘要：

  吲哚烷基苯基哌嗪的系统结构修饰导致此类5-HT（1A）受体激动剂的选择性和亲和力提高。在吲哚的5位引入吸电子基团提高了5-羟色胺转运蛋白的亲和力，并且氰基被证明是此处最好的取代基。5-氟和5-氰基取代的吲哚在体外和体内试验中显示出可比的结果，并且通过计算分子静电势和偶极矩来支持这些取代基之间的生物等排。在离体（对氯苯丙胺测定）和体内（超声发声）测试中进一步检查了显示出有希望的体外数据的化合物。芳基哌嗪部分的优化表明，5-苯并呋喃基-2-羧酰胺最适合增加5-HT转运蛋白和5-HT（1A）受体的亲和力并抑制D（2）受体的结合。5- [4- [4-（5-氰基-3-吲哚基）丁基] -1-哌嗪基]苯并呋喃-2-羧酰胺29（维拉唑酮，EMD 68843）被确定为高选择性5-HT（1A）受体激动剂[GTPgammaS，ED（50）= 1.1 nM]，具有亚纳摩尔的5-HT（1A）亲和力[IC（50）= 0

  DOI：

  10.1021/jm040793q
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基苯并呋喃-2-羧酸乙酯 在 镍 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 5-(1-哌嗪基)-2-苯并呋喃羧酸乙酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一类吲哚丁基哌嗪作为双5-HT（1A）受体激动剂和血清素再摄取抑制剂的合成及其构效关系。

  摘要：

  吲哚烷基苯基哌嗪的系统结构修饰导致此类5-HT（1A）受体激动剂的选择性和亲和力提高。在吲哚的5位引入吸电子基团提高了5-羟色胺转运蛋白的亲和力，并且氰基被证明是此处最好的取代基。5-氟和5-氰基取代的吲哚在体外和体内试验中显示出可比的结果，并且通过计算分子静电势和偶极矩来支持这些取代基之间的生物等排。在离体（对氯苯丙胺测定）和体内（超声发声）测试中进一步检查了显示出有希望的体外数据的化合物。芳基哌嗪部分的优化表明，5-苯并呋喃基-2-羧酰胺最适合增加5-HT转运蛋白和5-HT（1A）受体的亲和力并抑制D（2）受体的结合。5- [4- [4-（5-氰基-3-吲哚基）丁基] -1-哌嗪基]苯并呋喃-2-羧酰胺29（维拉唑酮，EMD 68843）被确定为高选择性5-HT（1A）受体激动剂[GTPgammaS，ED（50）= 1.1 nM]，具有亚纳摩尔的5-HT（1A）亲和力[IC（50）= 0

  DOI：

  10.1021/jm040793q

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF VILAZODONE HYDROCHLORIDE AND ITS AMORPHOUS FORM
  申请人：ALEMBIC PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：US20150087835A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The present invention relates to an improved process for the preparation of vilazodone Hydrochloride and a process for preparation of novel pure amorphous form of vilazodone hydrochloride.

  本发明涉及一种改进的维拉唑酮盐酸盐制备工艺，以及一种制备新型纯非晶态维拉唑酮盐酸盐的工艺。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF VILAZODONE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE VILAZODONE OU D'UN SEL PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE DE CELLE-CI
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2014061000A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention provides a novel intermediate of vilazodone and its process of preparation. The present invention further provides a process for preparing vilazodone or a pharmaceutically acceptable salt thereof using the novel intermediate.

  本发明提供了维拉唑酮的一种新型中间体及其制备方法。本发明还提供了使用该新型中间体制备维拉唑酮或其药用可接受盐的方法。
• Virtually Instantaneous, Room-Temperature [¹¹C]-Cyanation Using Biaryl Phosphine Pd(0) Complexes
  作者：Hong Geun Lee、Phillip J. Milner、Michael S. Placzek、Stephen L. Buchwald、Jacob M. Hooker

  DOI：10.1021/ja512115s

  日期：2015.1.21

  A new radiosynthetic protocol for the preparation of [(11)C]aryl nitriles has been developed. This process is based on the direct reaction of in situ prepared L·Pd(Ar)X complexes (L = biaryl phosphine) with [(11)C]HCN. The strategy is operationally simple, exhibits a remarkably wide substrate scope with short reaction times, and demonstrates superior reactivity compared to previously reported systems

  已开发出一种用于制备 [(11) C] 芳基腈的新放射合成协议。该过程基于原位制备的 L·Pd(Ar)X 配合物（L = 联芳基膦）与 [(11)C]HCN 的直接反应。该策略操作简单，表现出非常广泛的底物范围和较短的反应时间，并且与之前报道的系统相比表现出优异的反应性。通过该程序，以高放射化学效率制备了多种含 [(11) C] 腈的药物。
• 一种取代苯并呋喃-2-甲酰胺的制备方法
  申请人：天津药物研究院

  公开号：CN105367525A

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明属于医药技术领域，公开了一种取代苯并呋喃-2-甲酰胺的制备方法。以化合物(3)脱去保护基得到式(2)化合物，然后氨解得到5-(1-哌嗪基)-苯并呋喃-2-甲酰胺(1)。该方法克服了现有制备方法的缺陷，操作简单，避免使用昂贵催化剂，中间体分离方便，成本较低。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF VILAZODONE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE VILAZODONE ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS LTD ; GLENMARK GENERICS LTD

  公开号：WO2014087428A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Provided is a process for the preparation of vilazodone, its intermediate compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof. Solvates of vilazodone and processes for their preparation are also provided. A process for the preparation of amorphous vilazodone hydrochloride is further provided.

  本发明提供了一种制备维拉唑酮、其中间化合物和药学上可接受的盐的过程。还提供了维拉唑酮的溶剂化物及其制备过程。此外，还提供了一种制备非晶态维拉唑酮盐酸盐的过程。