5-(1-哌嗪基)-3(2H)-哒嗪酮 | 159430-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 5-(1-哌嗪基)-3(2H)-哒嗪酮
• 英文名称: 5-piperazin-1yl-2H-pyridazin-3-one
• 英文别名: 5-(piperazin-1-yl)pyridazin-3(2H)-one；5-(1-piperazinyl)-3(2H)-pyridazinone；4-piperazin-1-yl-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 159430-52-1
• 化学式: C₈H₁₂N₄O
• 分子量: 180.209
• InChiKey: VJNSHKQLJBJICT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-哌嗪基)-3(2H)-哒嗪酮 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-chloro-5-(4-((4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)methyl)piperazin-1-yl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  The Role of the Acidity of N-Heteroaryl Sulfonamides as Inhibitors of Bcl-2 Family Protein–Protein Interactions

  摘要：

  Overexpression of the antiapoptotic members of the Bcl-2 family of proteins is commonly associated with cancer cell survival and resistance to chemotherapeutics. Here, we describe the structure-based optimization of a series of N-heteroaryl sulfonamides that demonstrate potent mechanism-based cell death. The role of the acidic nature of the sulfonamide moiety as it relates to potency, solubility, and clearance is examined. This has led to the discovery of novel heterocyclic replacements for the acylsulfonamide core of ABT-737 and ABT-263.

  DOI：

  10.1021/ml300321d
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-5-(piperazin-1-yl)-2,3-dihydropyridazin-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以40%的产率得到5-(1-哌嗪基)-3(2H)-哒嗪酮
  参考文献：
  名称：

  7位取代的茶碱衍生物的支气管扩张活性

  摘要：

  合成了7-位连接多个基团的茶碱衍生物，并在豚鼠身上研究了它们的药理活性。当 3 (2H)-哒嗪酮系统通过哌嗪环与 7-(2-乙基)-茶碱相连时，与茶碱相比，气管肌肉的松弛作用增加，但当 7-(2-乙基)-茶碱与 7-(2-乙基)-茶碱相连时，气管肌肉的松弛作用减弱。 ) -茶碱通过氨基与 3 (2H) -哒嗪酮环相连。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943271006

文献信息

• The Discovery of a Selective, Small Molecule Agonist for the Mas-Related Gene X1 Receptor
  作者：Berthold Wroblowski、Mark J. Wigglesworth、Philip G. Szekeres、Graham D. Smith、Shahzad S. Rahman、Neville H. Nicholson、Alison I. Muir、Adrian Hall、Jag P. Heer、Stephen L. Garland、William J. Coates

  DOI：10.1021/jm800962k

  日期：2009.2.12

  The novel 7-transmembrane receptor MrgX1 is located predominantly in the dorsal root ganglion and has consequently been implicated in the perception of pain. Here we describe the discovery and optimization of a small molecule agonist and initial docking studies of this ligand into the receptor in order to provide a suitable lead and tool compound for the elucidation of the physiological function of the receptor.
• Adenosine receptors: synthesis, structure-activity relationships and biological activity of new 6-amino purine derivatives
  作者：Giovannella Strappaghetti、Stefano Corsano、Roberta Barbaro、Antonio Lucacchini、Gino Giannaccini、Laura Betti

  DOI：10.1016/s0223-5234(98)80050-0

  日期：1998.6

  The synthesis and evaluation of the biological activity of a series of pyridazin-3(2H)-one derivatives is reported. The compounds were tested in radioligand binding assays for affinity at A(1) and A(2A) adenosine receptors in bovine brain cortical membranes, and bovine brain striatal membranes, respectively. None of the compounds shows any affinity towards A(2A) receptor, while compounds in which the 6-chloro-pyridazin-3(2H)-one or 6-phenyl-pyridazin-3(2H)-one group is linked through a chain of two carbon atoms in the 6 position of the adenosine, show a good affinity towards A(1) adenosine receptor, particularly compound 8 in which a phenyl-pyridazinone group is present shows highest affinity with K-i values 6.6 nM. (C) Elsevier, Paris.
• WO2022/117882
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DERIVES DE PIPERAZINYLACYLPIPERIDINE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP1513835A1

  公开（公告）日：2005-03-16
• [EN] PIPERAZINYLACYLPIPERIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE PIPERAZINYLACYLPIPERIDINE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI SYNTHELABO

  公开号：WO2003104225A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  L'invention concerne des dérivés de 1-piperazinylacylpipéridine substitués, de formule générale (I), dans laquelle: n est 1 ou 2; p est 1 ou 2; R1 représente un atome d'halogène; un radical trifluorométhyle; un (C1-C4)alkyle; un (C1-C4)alcoxy; un radical trifluorométhoxy; R2 représente un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène; R3 représente un atome d'hydrogène; un groupe -OR5; un groupe -CH2OR5; un groupe -NR6R7; un groupe -NR8COR9; un groupe -NR8CONR10R11; un groupe -CH2NR12R13; un groupe -CH2NR8CONR14R15; un (C1-C4)alcoxycarbonyle; un groupe -CONR16R17; ou bien R3 constitue une double liaison entre l'atome de carbone auquel il est lié et l'atome de carbone voisin du cycle pipéridine; R4 représente un groupe aromatique choisi parmi (II); lesdits groupes aromatiques étant non subtitués, mono- ou disubstitués par un substituant choisi indépendamment parmi un atome d'halogène; un (C1-C4)alkyle; un (C1-C4)alcoxy; un radical trifluorométhyle. Procédé de préparation et application en thérapeutique.