5H-Dibenzocyclohepten-5-on-p-toluolsulfonylhydrazon | 10333-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5H-Dibenzocyclohepten-5-on-p-toluolsulfonylhydrazon
• 英文别名: 5H-Dibenzocyclohepten-5-on-p-toluolsulfonylhydrazon；N'-[5H-Dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene]-p-toluenesulfonohydrazide；4-methyl-N-(2-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaenylideneamino)benzenesulfonamide
• CAS: 10333-57-0
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 374.463
• InChiKey: ZMJJUKPEGVGLFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H-Dibenzocyclohepten-5-on-p-toluolsulfonylhydrazon 在 sodium tetrahydroborate 、 异丙醇 作用下， 生成 5H-二苯并[Α,D]环庚三烯-5-醇
  参考文献：
  名称：

  二苯并[ad]环庚烯和三苯并[a，c，e]环庚烯：加成反应的立体化学

  摘要：

  5-重氮[a，d]环庚烯（10）和9-重氮三苯并[a，c，e]环庚烯（23）在顺式和反式-2-丁烯中的光解立体定向导致形成环丙烷衍生物。通过在大量过量的环己烷中进行光解或通过光敏分解10，无法检测到二苯并[a，d]环庚烯的非立体特异性加成。结论是10的光解会导致单峰（6）转变成三重态并与烯烃立体反应形成环丙烷。通过考虑电荷转移络合物在6与烯烃加成反应的过渡态中起重要作用，可以合理地解释这些立体化学结果。根据从ESR和光谱学获得的结果讨论了这些卡宾的电子结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90767-7
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dichloro-5H-dibenzocycloheptene 、 对甲苯磺酰肼 生成 5H-Dibenzocyclohepten-5-on-p-toluolsulfonylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  A novel ketone reduction by diimide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01288a051

文献信息

• US5219839A
  申请人：——

  公开号：US5219839A

  公开（公告）日：1993-06-15
• A novel ketone reduction by diimide
  作者：Jerome J. Looker

  DOI：10.1021/jo01288a051

  日期：1967.2
• Dibenzo[a.d]cycloheptenylidene and tribenzo[a,c,e]cycloheptenylidene
  作者：S.-I. Murahashi、I. Moritani、M. Nishino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90767-7

  日期：1971.1

  Photolysis of 5-diazo[a,d]cycloheptene (10) and 9-diazotribenzo[a,c,e]cycloheptene (23) in cis and trans-2-butene led stereospecifically to the formation of cyclopropane derivatives. Nonstereospecific addition of dibenzo[a,d]cycloheptenylidene could not be detected by carrying out the photolysis in a large excess of cyclohexane, or by photosensitized decomposition of 10. It is concluded that photolysis

  5-重氮[a，d]环庚烯（10）和9-重氮三苯并[a，c，e]环庚烯（23）在顺式和反式-2-丁烯中的光解立体定向导致形成环丙烷衍生物。通过在大量过量的环己烷中进行光解或通过光敏分解10，无法检测到二苯并[a，d]环庚烯的非立体特异性加成。结论是10的光解会导致单峰（6）转变成三重态并与烯烃立体反应形成环丙烷。通过考虑电荷转移络合物在6与烯烃加成反应的过渡态中起重要作用，可以合理地解释这些立体化学结果。根据从ESR和光谱学获得的结果讨论了这些卡宾的电子结构。