(Z)-3-Iodo-4-thiocyanato-hex-3-ene | 109000-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-3-Iodo-4-thiocyanato-hex-3-ene
• 英文别名: 4-iodohex-3-en-3-yl thiocyanate
• CAS: 109000-18-2
• 化学式: C₇H₁₀INS
• 分子量: 267.134
• InChiKey: UAGWWIGSNQOHPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.634±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 、 potassium thioacyanate 在 tetrafluoroboric acid 、 bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以53%的产率得到(Z)-3-Iodo-4-thiocyanato-hex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  乙炔的一种新的亲电子加成。1,2-碘官能化烯烃的合成

  摘要：

  乙炔在多种亲核试剂（F，Cl，Br，I，SCN，吡啶，OAc，苯甲醚，H）的存在下与双（吡啶）碘（I）四氟硼酸酯（1）反应，得到1,2-碘官能化烯烃（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84782-6

文献信息

• A new electrophilic addition to acetylenes. Synthesis of 1,2-iodofunctionalized olefins
  作者：José Barluenga、Miguel A Rodríguez、José M González、Pedro J Campos、Gregorio Asensio

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84782-6

  日期：1986.1

  Acetylenes react with bis(pyridine)iodo(I) tetrafluoroborate (1) in the presence of a wide variety of nucleophiles (F, Cl, Br, I, SCN, pyridine, OAc, anisole, H) to give 1,2-iodofunctionalized olefins (4).

  乙炔在多种亲核试剂（F，Cl，Br，I，SCN，吡啶，OAc，苯甲醚，H）的存在下与双（吡啶）碘（I）四氟硼酸酯（1）反应，得到1,2-碘官能化烯烃（4）。
• A general and useful copper(<scp>II</scp>)-promoted iodofunctionalization of unsaturated systems
  作者：José Barluenga、Miguel A. Rodríguez、Pedro J. Campos、Gregorio Asensio

  DOI：10.1039/c39870001491

  日期：——

  olefins in the presence of a wide variety of nucleophiles (NaNO2, NaSO2Ar, Nal, Et3SiH, MeOPh and H2O) to give the corresponding 2-functionalized iodo compounds; the same reagents also cause iodofunctionalization of 1,3-dienes and acetylenes.

  碘和CuO·HBF 4的混合物在多种亲核试剂（NaNO 2，NaSO 2 Ar，Nal，Et 3 SiH，MeOPh和H 2 O）存在下与烯烃发生立体定向反应，生成相应的2-官能化碘化合物; 相同的试剂也会引起1，3-二烯和乙炔的碘官能化。