2-(Benzenesulfonyl)-3-(4-methylphenyl)oxaziridine | 85653-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Benzenesulfonyl)-3-(4-methylphenyl)oxaziridine
• CAS: 85653-71-0；104393-73-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 275.328
• InChiKey: RMKYUKMPCQWWNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 2-(Benzenesulfonyl)-3-(4-methylphenyl)oxaziridine 生成 苯酚
  参考文献：
  名称：

  DAVIS, FRANKLIN A.;WEI, JIA;SHEPPARD, AURELIA C.;GUBERNICK, STEVEN, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 43, 5115-5118

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲基亚苄基)苯磺酰胺 在 氢氧化钾 、 (1S)-(+)-peroxycamphoric acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(Benzenesulfonyl)-3-(4-methylphenyl)oxaziridine 、 2-Benzenesulfonyl-3-p-tolyl-oxaziridine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis and stereochemical properties of optically active n-sulphonyl-3-aryloxaziridines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97646-x

文献信息

• The mechanism of hydroxylation of organometallic reagents by 2-sulfonyloxaziridines
  作者：Franklin A. Davis、Jia Wei、Aurelia C. Sheppard、Steven Gubernick

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95605-3

  日期：——

  The hydroxylation of organometallic reagents (RM) by 2-sulfonyloxaziridines 1 is shown to involve a hemiaminal intermediate 2, whose stability is apparently related to the nucleophilicity of the hydroxylated product (ROH).

  已显示2-磺酰基恶唑烷1对有机金属试剂（RM）的羟基化作用涉及半胱氨酸中间体2，该中间体的稳定性显然与羟基化产物（ROH）的亲核性有关。
• DAVIS, FRANKLIN A.;WEI, JIA;SHEPPARD, AURELIA C.;GUBERNICK, STEVEN, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 43, 5115-5118
  作者：DAVIS, FRANKLIN A.、WEI, JIA、SHEPPARD, AURELIA C.、GUBERNICK, STEVEN

  DOI：——

  日期：——
• DAVIS F. A.; BILLMERS J. M.; GOSCINIAK D. J.; TOWSON J. C.; BACH R. D., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 22, 4240-4245
  作者：DAVIS F. A.、 BILLMERS J. M.、 GOSCINIAK D. J.、 TOWSON J. C.、 BACH R. D.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis and stereochemical properties of optically active n-sulphonyl-3-aryloxaziridines
  作者：Maria Bucciarelli、Arrigo Forni、Sergio Marcaccioli、Irene Moretti、Giovanni Torre

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97646-x

  日期：——