5-ethenyl-5'-(1-propynyl)-2,2'-bithiophene | 17257-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-ethenyl-5'-(1-propynyl)-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 5-ethenyl-5'-propynyl-2,2'-bithiophene；5-(1-Propynyl)-5'-vinyl-2,2'-bithiophene；2-ethenyl-5-(5-prop-1-ynylthiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 17257-06-6
• 化学式: C₁₃H₁₀S₂
• 分子量: 230.354
• InChiKey: ZSPDHCUUQXDMTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-<5'-(1-propynyl)-2,2'-bithien-5-yl>ethenyldimethylphenylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90.6%的产率得到5-ethenyl-5'-(1-propynyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Applications of Stereodefined 2-Substituted 1-Silyl-1-stannylethenes: A New Synthesis of 5-Ethenyl-5′-(1-propynyl)-2,2′-bithiophene, a Naturally-Occurring Phototoxin)

  摘要：

  （E）-2-（5-三甲基-2-硫王基-2-核糖基）乙烯基双甲基苯硅烷（缩写为（E）-8），它可以通过从（Z）-1-双甲基苯基硅基-2-（核糖基）-1-三甲基-2-硫基乙二烯（缩写为（Z）-6）或从（E）-2-（核糖基）乙烯基双甲基苯硅烷（缩写为（E）-9）的特定立体选择性合成，并在高效两步合成中作为2-乙烯基 thiophene 的等效 d1'、d5 合成单元（编号为 20）发挥作用，从而合成天然产的光素 5-乙烯基-5' -（丙炔基）-双 thiophene 二聚体（编号为 10）。在合成第一阶段，这种（E）-8 粉末状物通过 Pd催化的交叉偶联反应与 2-碘-5-（丙炔基） thiophene（编号为 16）反应。步骤二，所得交叉偶联产物（E）-17 通过亲核去基团化反应。

  DOI：

  10.1080/00397919108021778

文献信息

• Synthesis of naturally occurring bithiophenes: a photochemical approach
  作者：M. D'Auria、A. De Mico、F. D'Onofrio、G. Piancatelli

  DOI：10.1021/jo00232a034

  日期：1987.11
• D'Auria, Maurizio; Mico, Antonella De; D'Onofrio, Franco, Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 12, p. 747 - 748
  作者：D'Auria, Maurizio、Mico, Antonella De、D'Onofrio, Franco、Piancatelli, Giovanni

  DOI：——

  日期：——
• DAURIA, M.;DE, MICO A.;DONOFRIO, F.;PIANCATELLI, G., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 23, 5243-5247
  作者：DAURIA, M.、DE, MICO A.、DONOFRIO, F.、PIANCATELLI, G.

  DOI：——

  日期：——
• DAURIA, MAURIZIO;DONOFRIO, FRANCO, GAZZ. CHIM. ITAL., 118,(1988) N 9, C. 633-635
  作者：DAURIA, MAURIZIO、DONOFRIO, FRANCO

  DOI：——

  日期：——