Cycloclavine | 26057-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: Cycloclavine
• 英文别名: 1a,3-dimethyl-1a,2,3,3a,4,6-hexahydro-1H-cyclopropa[c]indolo[4,3-ef]indole；Cycloclavin；6,8-dimethyl-8,10-cyclo-ergoline；4,6-Dimethyl-6,11-diazapentacyclo[7.6.1.02,4.02,7.012,16]hexadeca-1(16),9,12,14-tetraene；4,6-dimethyl-6,11-diazapentacyclo[7.6.1.02,4.02,7.012,16]hexadeca-1(16),9,12,14-tetraene
• CAS: 26057-57-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: ZWJHDICNUKHUGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1a-methyl-3,6-ditosyl-1a,2,3,3a,4,6-hexahydro-1H-cyclopropa[c]indolo[4,3-ef]indole 在 萘 、 sodium 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 Cycloclavine
  参考文献：
  名称：

  （+）-环玉兰的对映选择性形式合成和（+）-5-表-环玉兰的全合成。

  摘要：

  从市售的4-溴吲哚开始，以13个步骤进行简洁高效的对映体选择性合成（+）-环锁骨链（1），总收率为2.0％，并且总合成了（+）-5-表-环锁骨链（2）分14步完成，总产率为3.3％。合成的关键特征包括在C═N/ Heck反应序列中添加格氏试剂以构建稠合的6-5-6环系统，环丙烷化，酯氨解反应以及构建3的第一个例子-氮杂双环[3,1,0]己烷通过分子内[3 + 2]环加成/氮挤出。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02015

文献信息

• GENES AND PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF CLAVINE-TYPE ALKALOIDS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20150211036A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  Microorganisms and processes for the recombinant manufacture of clavine-type alkaloids such as cycloclavine, festuclavine, agroclavine, chanoclavine and chanoclavine aldehyde, as well as polypeptides, polynucleotides and vectors comprising such polynucleotides which can be applied in a method for the manufacture of clavine-type alkaloids are provided.
• Cycloclavine and Derivatives Thereof for Controlling Invertebrate Pests
  申请人：BASF SE

  公开号：US20150335021A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  Indole alkaloid compounds of the general formula (I), salts and N-oxides where the symbol in formula (I) has the following meanings given in the specification, are useful for controlling invertebrate pests.
• US9828617B2
  申请人：——

  公开号：US9828617B2

  公开（公告）日：2017-11-28
• [EN] CYCLOCLAVINE AND DERIVATIVES THEREOF FOR CONTROLLING INVERTEBRATE PESTS<br/>[FR] CYCLOCLAVINE ET SES DÉRIVÉS PERMETTANT DE LUTTER CONTRE LES INVERTÉBRÉS NUISIBLES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014096238A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Indole alkaloid compoundsof the general formula (I), saltsand N-oxides where the symbol in formula (I) has the following meanings given in the specification, are useful for controlling invertebrate pests.
• Enantioselective Formal Synthesis of (+)-Cycloclavine and Total Synthesis of (+)-5-<i>epi</i>-Cycloclavine
  作者：Wei Wang、Yang Mi、Xiao-Ping Cao、Zi-Fa Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02015

  日期：2019.9.6

  Starting from the commercially available 4-bromoindole, a concise and efficient enantioselective formal synthesis of (+)-cycloclavine (1) in 13 steps with 2.0% overall yield and a total synthesis of (+)-5-epi-cycloclavine (2) in 14 steps with 3.3% overall yield were achieved. Key features of the syntheses include the addition of a Grignard reagent to the C═N/Heck reaction sequence to construct the

  从市售的4-溴吲哚开始，以13个步骤进行简洁高效的对映体选择性合成（+）-环锁骨链（1），总收率为2.0％，并且总合成了（+）-5-表-环锁骨链（2）分14步完成，总产率为3.3％。合成的关键特征包括在C═N/ Heck反应序列中添加格氏试剂以构建稠合的6-5-6环系统，环丙烷化，酯氨解反应以及构建3的第一个例子-氮杂双环[3,1,0]己烷通过分子内[3 + 2]环加成/氮挤出。