1-(1H-indol-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole | 172615-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(1H-indol-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 1-(1H-indol-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carboline
• CAS: 172615-59-7
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃
• 分子量: 287.364
• InChiKey: ZWNGOYWZUZEHQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  559.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-indol-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 四丁基溴化铵 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以56%的产率得到isoeudistomin U
  参考文献：
  名称：

  通过无金属的交叉脱氢偶合获得1-吲哚基四氢-β-咔啉：芥子油素U，异丁香油素U和19-溴异丁二酮油U的全合成

  摘要：

  开发了一种高度选择性和引人入胜的无金属的交叉脱氢偶联剂，用于两个反应性亲核试剂（如四氢-β-咔啉和吲哚）的交叉偶联。以优异至中等的产率合成了一系列1-吲哚基四氢-β-咔啉衍生物。温度，时间和浓度控制可选择性地导致单吲哚基化。此外，完成了乙二胺四乙酸U和异丁烯二醛U的全合成以及19-溴异丁二酮U的首次全合成。

  DOI：

  10.1039/d0cc06958b
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基-3,4-二氢- 1H-吡啶[3,4 - b]吲哚-2（9H）-羧酸 在 盐酸 、 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.05h， 生成 1-(1H-indol-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过无金属的交叉脱氢偶合获得1-吲哚基四氢-β-咔啉：芥子油素U，异丁香油素U和19-溴异丁二酮油U的全合成

  摘要：

  开发了一种高度选择性和引人入胜的无金属的交叉脱氢偶联剂，用于两个反应性亲核试剂（如四氢-β-咔啉和吲哚）的交叉偶联。以优异至中等的产率合成了一系列1-吲哚基四氢-β-咔啉衍生物。温度，时间和浓度控制可选择性地导致单吲哚基化。此外，完成了乙二胺四乙酸U和异丁烯二醛U的全合成以及19-溴异丁二酮U的首次全合成。

  DOI：

  10.1039/d0cc06958b

文献信息

• Synthesis of tetrahydro-β-carbolines, β-carbolines, and natural products, (±)-harmicine, eudistomin U and canthine by reductive Pictet Spengler cyclization
  作者：Deepali S. Pakhare、Radhika S. Kusurkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.052

  日期：2015.10

  Reductive Pictet Spengler cyclization was used for the synthesis of naturally occurring β-carbolines, eudistomin U, and canthine. Other biologically important β-carbolines as well as tetrahydro-β-carboline, such as (±)-harmicine were also synthesized using the same strategy.

  还原性Pictet Spengler环化反应用于合成天然存在的β-咔啉，芥子油苷U和鸟氨酸。还使用相同的策略合成了其他生物学上重要的β-咔啉以及四氢-β-咔啉，例如（±）-甜菜碱。
• Reusable, homogeneous water soluble photoredox catalyzed oxidative dehydrogenation of N-heterocycles in a biphasic system: application to the synthesis of biologically active natural products
  作者：S. Srinath、R. Abinaya、Arun Prasanth、M. Mariappan、R. Sridhar、B. Baskar

  DOI：10.1039/d0gc00569j

  日期：——

  the substrate and catalyst at room temperature. Its potential applications to organic transformations are demonstrated by the synthesis of various biologically active N-heterocycles such as indoles, (iso)quinolines and β-carbolines and natural products such as eudistomin U, norharmane, and harmane and precursors to perlolyrine and flazin. Without isolation and purification, the catalyst solution can

  本文中，描述了一种在双相介质中使用可重复使用的均相钴-酞菁光氧化还原催化剂对四氢-β-咔啉，二氢吲哚和四氢-（异）喹啉进行氧化脱氢（ODH）的简单有效的方法。双相系统具有易于分离产物和均相光氧化还原催化剂有效重复使用的优点。而且，当前系统显着帮助克服了室温下底物和催化剂的溶解性问题。通过合成各种具有生物活性的N-杂环（如吲哚，（异）喹啉和β-咔啉）以及天然产物（如eudistomin U，降伤害药烷和harmane）以及全氟去氧灵和flazin的前体，证明了其在有机转化中的潜在应用。没有分离和纯化，催化剂溶液最多可重复使用5次，反应活性几乎相当。此外，以克为单位证明了反应的效率。据我们所知，这是有关在环境友好的条件下使用非贵重，可重复使用和均相的钴光氧化还原催化剂进行ODH反应的第一份报告。
• Organic base-promoted efficient dehydrogenative/decarboxylative aromatization of tetrahydro-β-carbolines into β-carbolines under air
  作者：Ziquan Zhao、Yan Sun、Lilin Wang、Xuan Chen、Yanpei Sun、Long Lin、Yulin Tang、Fei Li、Dongyin Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.020

  日期：2019.3

  DBN has been identified as an efficient reagent for promoting the dehydrogenative/decarboxylative aromatization of tetrahydro-β-carbolines under air atmosphere, to access the corresponding β-carbolines in moderate to good yields. The utility of this protocol for the gram-scale synthesis of β-carboline alkaloids eudistomin U (7) and harmane (10) has also been demonstrated.

  已确认有机碱DBN是在空气气氛下促进四氢-β-咔啉的脱氢/脱羧芳构化的有效试剂，以中等到良好的产率获得相应的β-咔啉。还证明了该方案可用于以克级合成β-咔啉生物碱eudistomin U（7）和harmane（10）。
• Application of metal free aromatization to total synthesis of perlolyrin, flazin, eudistomin U and harmane
  作者：Srinath Santhanam、Abinaya Ramu、Baskar Baburaj、Balasubramanian Kalpatu Kuppusamy

  DOI：10.1002/jhet.3931

  日期：2020.5

  Application of our recently reported metal free reaction conditions to the total synthesis of the four different and selective biologically interesting β‐carboline natural products is reported. Using this simple methodology, flazin, perlolyrine, eudistomin U and harmane containing heteroaryl and alkyl substituents at C1 position were synthesized in good yields.

  据报道，我们最近报道的无金属反应条件在四种不同的，具有选择性的生物学意义上的β-咔啉天然产物的全合成中的应用。使用这种简单的方法，以高收率合成了在C1位置含有杂芳基和烷基取代基的flazin，perlolyrine，eudistomin U和harmane。
• Synthesis of 1-indolyl substituted β-carboline natural products and discovery of antimalarial and cytotoxic activities
  作者：Lydia P.P. Liew、Jessica M. Fleming、Arlette Longeon、Elisabeth Mouray、Isabelle Florent、Marie-Lise Bourguet-Kondracki、Brent R. Copp

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.068

  日期：2014.8

  A series of 1-indolyl substituted beta-carbolines including the natural products hyrtiosulawesine, pityriacitrin and pityriacitrin B were prepared via Pictet-Spengler condensation oxidation strategy from the corresponding indolyl-acetaldehydes and substituted tryptamines. Efforts to prepare the C-1 methylene-linked beta-carboline analogues for structure activity relationship studies were unsuccessful. Biological evaluation revealed two analogues (5 and 41) to exhibit weak inhibition of phospholipase A(2) (IC50 171 and 131 mu M, respectively), two to act as antioxidants (3 and 43), and 12 analogues with activity towards a chloroquine-resistant strain (FcB1) of Plasmodium falciparum (IC50 1.0-23 mu M). Testing against a panel of 60 human tumour cell lines revealed a general lack of cytotoxic effect for most of the compounds with the exception of beta-carboline 42 exhibiting modest antileukaemic activity towards the HL-60(TB) cell line (LC50 4.2 mu M). In addition, two novel structures (30 and 32) resulting from aldol condensation followed by Pictet-Spengler cyclisation displayed cytotoxicity with pronounced subpanel specificities towards colon cancer (COLO 205 and HCC-2998) cell lines. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.