3-chloro-7-methoxy-4H-chromen-4-one | 73220-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-chloro-7-methoxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-Chloro-7-methoxychromen-4-one
• CAS: 73220-40-3
• 化学式: C₁₀H₇ClO₃
• 分子量: 210.617
• InChiKey: ZYHYJVPQJXNZAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  316.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-7-methoxy-4H-chromen-4-one 在 磷酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7-methoxy-3-methyl-1-phenyl-1H-benzofuro[3,2-b]pyrazolo[4,3-e]pyridine
  参考文献：
  名称：

  3-氯色酮与氨基杂环的多米诺反应。吡唑并吡啶和苯并呋喃吡啶的合成及其光学和外5'-核苷酸酶抑制作用†

  摘要：

  建立了3-氯色酮与富电子氨基杂环的新型高效多米诺反应，可方便合成各种吡唑并[3,4- b ]吡啶，吡咯并[2,3- b ]吡啶，吡啶并[2] ，3- d ]嘧啶和苯并呋喃[3,2- b ]吡啶。产品显示强荧光。另外，它们表现出显着的ecto-5'-核苷酸酶抑制特性和细胞毒性行为。

  DOI：

  10.1039/c7ob02729j
• 作为产物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-1-(4-ethoxy-2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到3-chloro-7-methoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-氯色酮与氨基杂环的多米诺反应。吡唑并吡啶和苯并呋喃吡啶的合成及其光学和外5'-核苷酸酶抑制作用†

  摘要：

  建立了3-氯色酮与富电子氨基杂环的新型高效多米诺反应，可方便合成各种吡唑并[3,4- b ]吡啶，吡咯并[2,3- b ]吡啶，吡啶并[2] ，3- d ]嘧啶和苯并呋喃[3,2- b ]吡啶。产品显示强荧光。另外，它们表现出显着的ecto-5'-核苷酸酶抑制特性和细胞毒性行为。

  DOI：

  10.1039/c7ob02729j

文献信息

• Copper(I)-Mediated Cascade Reactions: An Efficient Approach to the Synthesis of Functionalized Benzofuro[3,2-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Bo Chao、Shijun Lin、Qingdong Ma、Dong Lu、Youhong Hu

  DOI：10.1021/ol300822a

  日期：2012.5.4

  A novel cascade reaction was developed for the synthesis of diverse members of a series of benzofuro[3,2-d]pyrimidine derivatives. The process utilizes readily prepared 3-chlorochromenones and various commercially available amidines and their analogues as starting materials. This tandem reaction is promoted by using a simple copper(I) reagent and involves a chemoselective Michael addition–heterocy

  开发了一种新颖的级联反应，用于合成一系列苯并呋喃[3,2- d ]嘧啶衍生物的不同成员。该方法利用容易制备的3-氯色酮和各种市售的am及其类似物作为起始原料。这种串联反应是通过使用简单的铜（I）试剂促进的，涉及化学选择性迈克尔加成-杂环化-分子内环化序列。
• Synthesis of 2-alkyl-chroman-4-ones <i>via</i> cascade alkylation–dechlorination of 3-chlorochromones
  作者：Shunyao Li、Lanfei Zhang、Qian He、Xiaofei Zhang、Chunhao Yang

  DOI：10.1039/d1ob00463h

  日期：——

  An efficient and mild synthetic approach for 2-alkyl-substituted chroman-4-ones via zinc mediated cascade decarboxylative β-alkylation and dechlorination of 3-chlorochromones was developed.

  通过锌介导的级联脱羧β-烷基化和3-氯基香豆素的脱氯反应，开发了一种高效温和的合成2-烷基取代的色苷-4-酮的方法。
• Synthesis of functionalized 2-salicyloylfurans, furo[3,2-b]chromen-9-ones and 2-benzoyl-8H-thieno[2,3-b]indoles by one-pot cyclizations of 3-halochromones with β-ketoamides and 1,3-dihydroindole-2-thiones
  作者：Iryna Savych、Tim Gläsel、Alexander Villinger、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Viktor O. Iaroshenko、Peter Langer

  DOI：10.1039/c4ob01730g

  日期：——

  Domino reactions of 3-halochromones with β-ketoamides and 1,3-dihydroindole-2-thiones provided a convenient approach to various heterocyclic systems.

  3-卤代色酮与β-酮胺和1,3-二氢吲哚-2-硫酮的多米诺反应为各种杂环系统提供了便捷的途径。
• Substituent-Oriented Synthesis of Substituted Pyrazoles/Chromeno[3,2-<i>c</i>]pyrazoles via Sequential Reactions of Chromones/3-Chlorochromones and Tosylhydrazones
  作者：Tianzi Dai、Qunyi Li、Xiaofei Zhang、Chunhao Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00282

  日期：2019.5.3

  A facile and efficient synthetic strategy for the chemoselective synthesis of monocyclic/tricyclic-fused pyrazoles was developed, and it was oriented by different 3-position substituents (H or Cl) on the chromones. The reaction proceeded in a one-pot sequential way with a broad substrate scope and moderate to excellent yields.

  开发了一种简便有效的合成策略，用于化学选择性合成单环/三环稠合的吡唑，并通过色酮上的不同3位取代基（H或Cl）进行定向。反应以一锅顺序的方式进行，具有广泛的底物范围并且产率中等至优异。
• Electrochemical C-H Halogenations of Enaminones and Electron-Rich Arenes with Sodium Halide (NaX) as Halogen Source for the Synthesis of 3-Halochromones and Haloarenes
  作者：Yan Lin、Jun Jin、Chaoli Wang、Jie-Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01347

  日期：2021.9.3