4-allyl-4-(3-methylbut-2-enyl)-1,2-methylenedioxy-cyclohexa-2,6-dien-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 4-allyl-4-(3-methylbut-2-enyl)-1,2-methylenedioxy-cyclohexa-2,6-dien-5-one
• 英文别名: 6-Allyl-6-(3-methylbut-2-enyl)-1,3-benzodioxol-5-one；6-(3-methylbut-2-enyl)-6-prop-2-enyl-1,3-benzodioxol-5-one
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: ZZQLYNHTKZCGJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-4-(3-methylbut-2-enyl)-1,2-methylenedioxy-cyclohexa-2,6-dien-5-one 在 OZ-H chiral column 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 以2.9 mg的产率得到C₁₅H₁₈O₃
  参考文献：
  名称：

  寡雄八角根中具有独特螺[双环[2.2.2]辛烷-2,2'-双环[3.1.0]己烷]碳骨架的抗病毒螺寡糖C和D

  摘要：

  具有新型螺[双环[2.2.2]辛烷-2,2'-双环[3.1.0]己烷]碳骨架的两种前所未有的多环螺寡糖C和D（1和2 ），一种已知的二聚异戊二烯化C 6 C 3化合物( 3 )，以及从八角属植物的根中分离得到一对新的对映异构异戊二烯化C 6 C 3化合物(+)- 5和(-)- 5及其直接前体(+)- 4和(-)- 4寡雄. 通过光谱分析、单晶 X 射线衍射数据和电子圆二色性计算阐明了它们的结构和绝对构型。提出了化合物1和2的可能生物合成途径，涉及 (-)-桧烯和环状异戊二烯化四氢吡喃型 C 6 C 3化合物之间的 Diels-Alder 反应。特征性异戊烯化C 6 C 3化合物(+)- 4和(-)- 4在手性固定相上分离，并首次通过计算ECD确定了它们的绝对构型。在抗病毒生物测定中，化合物1和 (+)-图5对CVB3表现出显着的抑制活性，IC 50值分别为11.11 µmol/L和1.11

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.02.050
• 作为产物：
  描述：

  illicinole 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以20%的产率得到4R-(-)-illicinone-A
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of the plants of Illicium species. IV. Thermal and photochemical reactions of illicinone-A, a novel phytoquinoid from Illicium plants.

  摘要：

  伊利西酮-A（1）转化为伊利西烯（4）和逆反应（4→1）分别是通过热反应和光化学反应发生的。伊利西酮-A (1) 的光化学反应生成了具有新型碳骨架的 5 和 6。通过 X 射线分析确定了 5 的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.23

文献信息

• Yakushijin, Kenichi; Tohshima, Tomoko; Suzuki, Rika, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 8, p. 2879 - 2883
  作者：Yakushijin, Kenichi、Tohshima, Tomoko、Suzuki, Rika、Murata, Hiroyuki、Lu, Sheng-Ten、Furukawa, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——