2-amino-7-methyl-7,8-dihydroquinazolin-5(6H)-one | 850801-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-amino-7-methyl-7,8-dihydroquinazolin-5(6H)-one
• 英文别名: 2-amino-7-methyl-7,8-dihydro-6H-quinazolin-5-one
• CAS: 850801-35-3
• 化学式: C₉H₁₁N₃O
• 分子量: 177.206
• InChiKey: JZVAVPSXDGOXIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-7-methyl-7,8-dihydroquinazolin-5(6H)-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 caesium carbonate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-((7-methyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-2-yl)amino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS GLUTAMATERGIQUES MÉTABOTROPES

  摘要：

  这项发明涉及杂环衍生物及其药用可接受的盐。该发明还涉及一种制备这类化合物的方法。该发明的化合物是mGluR5调节剂，因此对于控制和预防急性和/或慢性神经系统疾病是有用的。

  公开号：

  WO2012085166A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基环己烷-1,3-二酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-amino-7-methyl-7,8-dihydroquinazolin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery, synthesis, and structure–activity relationships of 2-aminoquinazoline derivatives as a novel class of metabotropic glutamate receptor 5 negative allosteric modulators

  摘要：

  A virtual screening approach using various in silico methodologies led to the discovery of 2-(m-tolylamino)-7,8-dihydroquinazolin-5(6H)-one (1) as a moderately active negative allosteric modulator (NAM) of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5) showing high selectivity against the subtype mGluR1. Modifications of the parent compound by rational design yielded a series of highly potent derivatives which will serve as valuable starting points for further hit-to-lead optimization efforts toward a suitable drug candidate for the treatment of L-DOPA induced dyskinesia. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.049