2-(2-chloroacetamido)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxamide | 519016-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七噻吩
• 英文名称: 2-(2-chloroacetamido)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxamide
• 英文别名: 2-[(chloroacetyl)amino]-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxamide；2-[(2-chloroacetyl)amino]-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxamide
• CAS: 519016-70-7
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂O₂S
• mdl: MFCD02854111
• 分子量: 286.782
• InChiKey: HACJHOLURLQFBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)哌嗪 、 2-(2-chloroacetamido)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxamide 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到2-(2-(4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)acetamido)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Thiophene Derivatives as Acetylcholinesterase Inhibitors

  摘要：

  一系列新的噻吩衍生物通过Gewald方法合成。根据Ellman的方法测定了这些化合物对乙酰胆碱酯酶的抑制活性，并以多奈哌齐作为对照。发现其中一些化合物的抑制效果比对照组更强。2-(2-(4-(4-甲氧基苯基)哌嗪-1-基)乙酰氨基)-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酰胺（IIId）显示出60%的抑制，而多奈哌齐仅显示40%的抑制效果。

  DOI：

  10.3390/molecules17067217
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5,6,7,8-四氢-4H-环庚基[b]噻吩-3-羧酰胺 、 氯乙酰氯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以55%的产率得到2-(2-chloroacetamido)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Thiophene Derivatives as Acetylcholinesterase Inhibitors

  摘要：

  一系列新的噻吩衍生物通过Gewald方法合成。根据Ellman的方法测定了这些化合物对乙酰胆碱酯酶的抑制活性，并以多奈哌齐作为对照。发现其中一些化合物的抑制效果比对照组更强。2-(2-(4-(4-甲氧基苯基)哌嗪-1-基)乙酰氨基)-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酰胺（IIId）显示出60%的抑制，而多奈哌齐仅显示40%的抑制效果。

  DOI：

  10.3390/molecules17067217

文献信息

• Novel cyclohepta[b]thiophene derivative incorporating pyrimidine, pyridine, and chromene moiety as potential antimicrobial agents targeting DNA gyrase
  作者：Eman A. Fayed、Marwa Mohsen、Shimaa M. Abd El-Gilil、Dina S. Aboul-Magd、Ahmed Ragab

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133028

  日期：2022.8

  cultivate novel and effectual antimicrobial agents, we present the triumphant synthesis of a novel class of cyclohepta-thieno-pyrimidins 4-8, cyclohepta[b]thiophene appended 2-imino-2H-chromene-3-carboxamide and 3-imino-3H-benzo[f]chromene-2-carboxamide derivatives 9-11 molecules, to enrich their biological behavior. The desired molecules had undergone in-vitro appraisal for their antimicrobial activity

  耐药微生物的出现是全球高发病率和高死亡率的原因。在我们努力培育新型和有效的抗菌剂的过程中，我们成功地合成了一类新型环庚-噻吩并嘧啶4-8、环庚[ b ]噻吩附加的 2-亚氨基-2 H-色烯-3-甲酰胺和 3 -imino-3 H -benzo[ f ]chromene-2-carboxamide 衍生物9-11分子，以丰富其生物学行为。所需分子已在体外进行对其抗菌活性的评估，显示出令人鼓舞的结果。此外，评价了活性噻吩化合物的时间杀伤动力学、抗生物膜活性和DNA旋转酶抑制。与左氧氟沙星和环丙沙星相比，活性噻吩对 DNA 促旋酶的抑制作用也在 (5.3-18.7µM) 之间确定，IC 50值介于 (5.3-18.7µM) 之间。此外，分数抑制浓度指数 (ΣFICI) 的总和用于评估噻吩和左氧氟沙星之间的协同作用。此外，最活跃的噻吩衍生物的抗菌活性在ɣ -辐照后进行了分析。此外，在硅预测方法被考