2-(2-chloroacetamido)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxamide | 519016-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七噻吩
• 英文名称: 2-(2-chloroacetamido)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxamide
• 英文别名: 2-[(chloroacetyl)amino]-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxamide；2-[(2-chloroacetyl)amino]-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxamide
• CAS: 519016-70-7
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂O₂S
• mdl: MFCD02854111
• 分子量: 286.782
• InChiKey: HACJHOLURLQFBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)哌嗪 、 2-(2-chloroacetamido)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxamide 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到2-(2-(4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)acetamido)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Thiophene Derivatives as Acetylcholinesterase Inhibitors

  摘要：

  一系列新的噻吩衍生物通过Gewald方法合成。根据Ellman的方法测定了这些化合物对乙酰胆碱酯酶的抑制活性，并以多奈哌齐作为对照。发现其中一些化合物的抑制效果比对照组更强。2-(2-(4-(4-甲氧基苯基)哌嗪-1-基)乙酰氨基)-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酰胺（IIId）显示出60%的抑制，而多奈哌齐仅显示40%的抑制效果。

  DOI：

  10.3390/molecules17067217
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5,6,7,8-四氢-4H-环庚基[b]噻吩-3-羧酰胺 、 氯乙酰氯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以55%的产率得到2-(2-chloroacetamido)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Thiophene Derivatives as Acetylcholinesterase Inhibitors

  摘要：

  一系列新的噻吩衍生物通过Gewald方法合成。根据Ellman的方法测定了这些化合物对乙酰胆碱酯酶的抑制活性，并以多奈哌齐作为对照。发现其中一些化合物的抑制效果比对照组更强。2-(2-(4-(4-甲氧基苯基)哌嗪-1-基)乙酰氨基)-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酰胺（IIId）显示出60%的抑制，而多奈哌齐仅显示40%的抑制效果。

  DOI：

  10.3390/molecules17067217

文献信息

• Novel cyclohepta[b]thiophene derivative incorporating pyrimidine, pyridine, and chromene moiety as potential antimicrobial agents targeting DNA gyrase
  作者：Eman A. Fayed、Marwa Mohsen、Shimaa M. Abd El-Gilil、Dina S. Aboul-Magd、Ahmed Ragab

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133028

  日期：2022.8

  cultivate novel and effectual antimicrobial agents, we present the triumphant synthesis of a novel class of cyclohepta-thieno-pyrimidins 4-8, cyclohepta[b]thiophene appended 2-imino-2H-chromene-3-carboxamide and 3-imino-3H-benzo[f]chromene-2-carboxamide derivatives 9-11 molecules, to enrich their biological behavior. The desired molecules had undergone in-vitro appraisal for their antimicrobial activity

  耐药微生物的出现是全球高发病率和高死亡率的原因。在我们努力培育新型和有效的抗菌剂的过程中，我们成功地合成了一类新型环庚-噻吩并嘧啶4-8、环庚[ b ]噻吩附加的 2-亚氨基-2 H-色烯-3-甲酰胺和 3 -imino-3 H -benzo[ f ]chromene-2-carboxamide 衍生物9-11分子，以丰富其生物学行为。所需分子已在体外进行对其抗菌活性的评估，显示出令人鼓舞的结果。此外，评价了活性噻吩化合物的时间杀伤动力学、抗生物膜活性和DNA旋转酶抑制。与左氧氟沙星和环丙沙星相比，活性噻吩对 DNA 促旋酶的抑制作用也在 (5.3-18.7µM) 之间确定，IC 50值介于 (5.3-18.7µM) 之间。此外，分数抑制浓度指数 (ΣFICI) 的总和用于评估噻吩和左氧氟沙星之间的协同作用。此外，最活跃的噻吩衍生物的抗菌活性在ɣ -辐照后进行了分析。此外，在硅预测方法被考
• Synthesis and Biological Evaluation of Thiophene Derivatives as Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Mohamed M. Ismail、Mona M. Kamel、Lamia W. Mohamed、Samar I. Faggal、Mai A. Galal

  DOI：10.3390/molecules17067217

  日期：——

  A series of new thiophene derivatives has been synthesized using the Gewald protocol. The acetylcholinesterase inhibition activity was assayed according to Ellman’s method using donepezil as reference. Some of the compounds were found to be more potent inhibitors than the reference. 2-(2-(4-(4-Methoxyphenyl)piperazin-1-yl)acetamido)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxamide (IIId) showed 60% inhibition, compared to only 40% inhibition by donepezil.

  一系列新的噻吩衍生物通过Gewald方法合成。根据Ellman的方法测定了这些化合物对乙酰胆碱酯酶的抑制活性，并以多奈哌齐作为对照。发现其中一些化合物的抑制效果比对照组更强。2-(2-(4-(4-甲氧基苯基)哌嗪-1-基)乙酰氨基)-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酰胺（IIId）显示出60%的抑制，而多奈哌齐仅显示40%的抑制效果。