pyrazino[2,3-g]quinoxaline | 261-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: pyrazino[2,3-g]quinoxaline
• 英文别名: 1,4,5,8-Tetraazaanthracen
• CAS: 261-43-8
• 化学式: C₁₀H₆N₄
• mdl: MFCD18447744
• 分子量: 182.184
• InChiKey: RAHGMXOHVFGEDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrazino[2,3-g]quinoxaline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到9,10-dibromopyrazino[2,3-g]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  通过表面催化热环脱氢形成共价 C-N 键

  摘要：

  沿着石墨烯衍生的多环芳烃的六方晶格在预定位置集成置换掺杂剂是功能电子材料设计的关键工具。在这里，我们报告了异常温和的热诱导氧化环脱氢二蒽基吡嗪并 [2,3-g] 喹喔啉在 Au(111) 和 Ag(111) 表面上的四氮杂杂蒽中形成四个共价 CN 键。键分辨扫描探针显微镜、微分电导光谱以及第一性原理计算明确证实了结构分配。基于 ab-initio DFT 计算的详细机理分析揭示了一种逐步机制，其特征是速率决定势垒仅为 E‡ = 0.6 eV，与实验观察到的反应条件一致。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13507
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基-1,4-苯喹酮 在 air 作用下， 生成 pyrazino[2,3-g]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢-1,4,5,8-四氮杂蒽的再研究：芳香性损失的性质和结构证据

  摘要：

  1,2,3,4-四氢-1,4,5,8-四氮杂蒽（THTAA）的合成和性质已被重新研究。与以前报道的不同，THTAA是一种热稳定的化合物，可以在300-310°C的温度下重新升华，而不会分解。在THTAA的氮原子上控制地引入取代基会导致其电子供体/受体能力发生变化，从而可以微调吸收特性。这些化合物的倾向和其许多衍生物，以形成无限链涉及> N-H ... N =和> N-H···哈尔- ···Ñ +X射线结构分析证明了原子。DTA含量的优化和THTAA及其衍生物的实验几何结构显示了喹喔啉部分内芳香性的显着降低。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.203

文献信息

• Isolation and structure of the fluorescent substances formed in the oxidative reaction of adrenaline and noradrenaline with ethylenediamine
  作者：J. Harley-Mason、A.H. Laird

  DOI：10.1016/0040-4020(59)80053-3

  日期：1959.1

  One of the fluorescent products formed in the oxidative reaction of adrenaline with ethylenediamine has been characterized as 2,3-dihydro-3-hydroxy-1-methylpyrrolo-4,5-g quinoxaline (III). In the case of noradrenaline, the only fluorescent product found has been characterized as 1,2,3,4-tetrahydro-1,4,5,8-tetra-aza-anthracene (VII). The same tetrahydrotetra-aza-anthracene is also obtained from catechol

  在肾上腺素与乙二胺的氧化反应中形成的荧光产物之一已被表征为2,3-二氢-3-羟基-1-甲基-1-吡咯烷-4,5-g喹喔啉（III）。在去甲肾上腺素的情况下，发现的唯一荧光产物已表征为1,2,3,4-四氢-1,4,5,8-四氮杂蒽（VII）。相同的四氢四氮杂蒽蒽也可从儿茶酚，2-甲基去甲肾上腺素，肾上腺素和3,4-二羟基扁桃酸中获得。讨论了III和VII的化学和形成机理。
• Semiconducting Compounds and Devices Incorporating Same
  申请人：Watson Mark D.

  公开号：US20100252112A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  Disclosed are semiconducting compounds having one or more phthalimide units and/or one or more head-to-head (H-H) substituted biheteroaryl units. Such compounds can be monomeric, oligomeric, or polymeric, and can exhibit desirable electronic properties and possess processing advantages including solution-processability and/or good stability at ambient conditions.

  本文披露了具有一个或多个邻苯二酰亚胺单元和/或一个或多个头-头（H-H）取代的双杂环芳基单元的半导体化合物。这些化合物可以是单体、寡聚体或聚合物，可以表现出理想的电子性能，并具有处理优势，包括可溶性处理和/或在常温条件下良好的稳定性。
• ORGANIC COMPOUND, THREE-DIMENSIONAL ORGANIC FRAMEWORK FORMED BY USING ORGANIC COMPOUND, SEPARATION SIEVE AND OPTICAL LAYER, WHICH COMPRISE ORGANIC FRAMEWORK, AND OPTICAL DEVICE COMPRISING OPTICAL LAYER AS OPTICAL AMPLIFICATION LAYER
  申请人：INDUSTRY-UNIVERSITY COOPERATION FOUNDATION HANYANG UNIVERSITY

  公开号：US20190031586A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  An organic compound, a three-dimensional organic structure formed by using the organic compound, a separation sieve and an optical layer having the organic structure, and an optical device having the optical layer as an optical amplification layer are provided. The organic structure includes a plurality of organic molecules self-assembled by non-covalent bonding. Each of the unit organic molecules has an aromatic ring, a first pair of substituents being connected to immediately adjacent positions of substitutable positions of the aromatic ring, and a second pair of substituents being connected to immediately adjacent positions of remaining substitutable positions of the aromatic ring. The unit organic molecules are self-assembled by van der Waals interaction, London dispersion interaction or hydrogen bonding between the first and the second pairs of the substituents and by pi-pi interactions between the aromatic rings.

  提供一种有机化合物，通过使用该有机化合物形成的三维有机结构、分离筛和具有该有机结构的光学层，以及具有光学层作为光学放大层的光学器件。该有机结构包括通过非共价键自组装的多个有机分子。每个单元有机分子具有芳香环，第一对取代基连接到芳香环的可取代位置的相邻位置，第二对取代基连接到芳香环的剩余可取代位置的相邻位置。单元有机分子通过范德华力相互作用、伦敦分散相互作用或氢键作用于第一和第二对取代基之间的π-π相互作用而自组装。
• NON-FULLERENE ELECTRON ACCEPTORS FOR ORGANIC PHOTOVOLTAIC DEVICES
  申请人：UNIVERSITY OF WASINGTON

  公开号：US20170057962A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Non-fullerene electron acceptors for highly efficient organic photovoltaic devices are described. The non-fullerene electron acceptors have an extended, rigid, π-conjugated electron-deficient framework that can facilitate exciton and charge derealization. The non-fullerene electron acceptors can physically mix with a donor polymer and facilitate improved electron transport. The non-fullerene electron acceptors can be incorporated into organic electronic devices, such as photovoltaic cells.

  描述了用于高效有机光伏器件的非富勒烯电子受体。这些非富勒烯电子受体具有扩展的、刚性的、π共轭的电子亏损框架，可以促进激子和电荷的去局化。非富勒烯电子受体可以与给体聚合物物理混合，并促进改善的电子输运。非富勒烯电子受体可以被纳入有机电子器件，如光伏电池中。
• 一种含有氮杂蒽结构的衍生物及其制备方法和有机电致发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技有限公司

  公开号：CN107805243A

  公开（公告）日：2018-03-16

  本发明提供一种含有氮杂蒽结构的衍生物及其制备方法和有机电致发光器件，属于有机光电材料技术领域。该化合物具有式(Ⅰ)所示结构。本发明通过在氮杂蒽结构上调整R3、R4和苯并咔唑结构中的苯环基团等来提高材料的发光性能，使得到的衍生物易于电荷的分散及迁移，稳定性好，玻璃化温度高，成膜性好。使用本发明提供的含有氮杂蒽结构衍生物制备的有机发光器件，具有较高的发光效率，较低的驱动电压，作为有机电致发光器件中的主体材料，能够有效提高OLED器件的发光效率，优于现有常用OLED器件。