2-allyl-6-nitrophenol | 19182-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-allyl-6-nitrophenol
• 英文别名: 2-nitro-6-prop-2-enylphenol
• CAS: 19182-97-9
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: KVNAARREQORWCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131 °C
• 沸点：
  103-105 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.2148 g/cm3(Temp: 16 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-6-nitrophenol 在 磺酰氯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 81.16h， 生成 7-nitro-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Yodo, Mitsuaki; Harada, Hiroshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 9, p. 2361 - 2368

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基酚 在 sodium nitrate 、 potassium hydrogensulfate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2-allyl-6-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  2-烯丙基苯酚衍生物对肉桂疫霉的合成及体外生长抑制作用

  摘要：

  肉桂疫霉(Phytophthora cinnamomi)是一种植物病原体，可对不同作物造成广泛危害，因此在全世界造成重大经济损失。化学杀菌剂是控制该病害的关键因素。然而，生态和环境方面的考虑，以及对商业杀真菌剂具有抗性的菌株的出现，促使人们寻求对生态影响低的新型抗真菌剂。在这项工作中，合成了一系列新的 2-烯丙基苯酚衍生物，其结构经 FT-IR、NMR 和 MS 确证。一些合成的化合物，尤其是硝基衍生物，表现出对肉桂的强烈生长抑制作用，EC50 低至 10.0 µg/mL。这种活性水平与常用的商业杀菌剂 METALAXYL MZ 58 WP 表现出的相似；因此，这些化合物可能具有农业价值，因为它们有可能用作对抗肉桂的杀菌剂。结果表明，这种活性取决于 2-烯丙基苯酚衍生物的化学结构，并且在硝基和羟基采用对位构型的分子中，这种活性得到强烈增强。这些影响是根据由取代基引起的芳香环的电子分布来讨论的。

  DOI：

  10.3390/molecules24224196

文献信息

• Investigating the microwave-accelerated Claisen rearrangement of allyl aryl ethers: Scope of the catalysts, solvents, temperatures, and substrates
  作者：Zi Hui、Songwei Jiang、Xiang Qi、Xiang-Yang Ye、Tian Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151995

  日期：2020.6

  The microwave-accelerated Claisen rearrangement of allyl aryl ethers was investigated, in order to gain insight into the scope of the catalysts, solvents, temperatures, and substrates. Among the catalysts examined, phosphomolybdic acid (PMA) was found to greatly accelerate the reaction in NMP, at temperatures ranging from 220 to 300 °C. This method was found to be useful for preparing several intermediates

  对微波加速烯丙基芳基醚的克莱森重排进行了研究，以便深入了解催化剂，溶剂，温度和底物的范围。在所考察的催化剂中，发现磷钼酸（PMA）在220至300°C的温度下可大大促进NMP中的反应。发现该方法对于使用贵金属催化剂例如Au（I），Ag（I）和Pt（II）制备先前在文献中报道的几种中间体是有用的。另外，在芳基部分带有溴和硝基的底物需要仔细调整反应条件，以避免复杂的产物分布。
• [EN] FUSED TRICYCLIC DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PSYCHOTIC DISORDERS<br/>[FR] DERIVES TRICYCLIQUES ACCOLES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PSYCHOTIQUES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2006024517A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  Compounds of formula (I) wherein R1, R2, X, A, Y, B, Z1, Q, p, r and s are defined in the specification for treating inter alia psychotic disorders, depressive disorders, anxiety disorders and sexual dysfunctions.

  式中R1、R2、X、A、Y、B、Z1、Q、p、r和s在说明书中定义的用于治疗精神疾病、抑郁障碍、焦虑障碍和性功能障碍的(I)式化合物。
• Optimized Conditions for Passerini-Smiles Reactions and Applications to Benzoxazinone Syntheses
  作者：Elodie Martinand-Lurin、Aurélie Dos Santos、Emmanuelle Robineau、Pascal Retailleau、Philippe Dauban、Laurence Grimaud、Laurent El Kaïm

  DOI：10.3390/molecules21091257

  日期：——

  new experimental conditions for this coupling between electron-poor phenols, isocyanides, and carbonyl derivatives. These new conditions have been applied to several synthetic strategies towards benzoxazinones.

  自Passerini-Smiles反应公开的初始条件以来，一直缺乏效率，导致化学家自发现以来一直无法使用它。我们希望在此报告我们在开发新的实验条件方面的透彻研究，以研究贫电子酚，异氰化物和羰基衍生物之间的偶联。这些新条件已被应用于针对苯并恶嗪酮的几种合成策略。
• Smiles Rearrangements in Ugi- and Passerini-Type Couplings:  New Multicomponent Access to <i>O</i>- and <i>N</i>-Arylamides
  作者：Laurent El Kaïm、Marie Gizolme、Laurence Grimaud、Julie Oble

  DOI：10.1021/jo070202e

  日期：2007.5.1

  Smiles rearrangement in Ugi- and Passerini-type couplings with electron-deficient phenols allows very straightforward multicomponent formation of O-aryl- and N-arylamides. Best yields were observed with the highly activated o- and p-nitrophenols, salicylic derivatives giving adducts in lower yields. The scope of these new reactions is further increased by the successful couplings of heterocyclic phenols

  在Ugi型和Passerini型偶联剂中与缺电子的酚一起使用Smiles重排，可以非常直接地形成O-芳基和N-芳基酰胺的多组分。用高度活化的邻硝基和对硝基苯酚观察到最佳收率，水杨酸衍生物以较低的收率给出加合物。这些新反应的范围通过诸如羟基吡啶和羟基嘧啶的杂环酚的成功偶联而进一步增加。
• <i>O</i>-Arylative Passerini Reactions
  作者：Laurent El Kaim、Marie Gizolme、Laurence Grimaud

  DOI：10.1021/ol0617502

  日期：2006.10.1

  The three-component addition of isocyanides to phenol derivatives and aldehydes proceeds easily in methanol to form O-arylated compounds in a new Passerini-type reaction. The key step of the conversion lies in an irreversible Smiles rearrangement of intermediate phenoxyimidate adducts. It represents the first use of a Smiles rearrangement in a Passerini reaction. [reaction: see text]

  在新的Passerini型反应中，异氰酸酯向酚衍生物和醛的三组分加成反应在甲醇中容易进行，从而形成O-芳基化的化合物。转化的关键步骤在于中间体苯氧基亚氨酸酯加合物的不可逆的Smiles重排。它代表了Passerini反应中首次使用Smiles重排。[反应：看文字]