4-hydroxy-3,4-diphenyl-butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-hydroxy-3,4-diphenyl-butan-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-4-hydroxy-3,4-diphenylbutan-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: FNVNVJJYBFXLHR-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3,4-diphenyl-butan-2-one 、 乙酸酐 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FUCHS P. L., J. ORG. CHEM. , 1976, 41, NO 17, 2935-2937

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Rs,4S,5S)-4,5-diphenyl-3-(methylsulfinyl)methylisoxazoline 在 W-2 Raney nickel 氢气 、 硼酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到4-hydroxy-3,4-diphenyl-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖苷膦-亚磷酸酯-Rh（I）配合物催化苯乙烯的不对称加氢甲酰化

  摘要：

  在廉价的d-（+）-木糖上衍生了一系列膦-亚磷酸酯配体，并在Rh催化的苯乙烯不对称加氢甲酰化反应中进行了测试。亚磷酸酯部分的系统变化揭示了对加氢甲酰化催化剂的选择性的显着影响。在温和的反应条件（25–40°C，25 bar合成气）下，发现2-苯丙醛具有较高的区域选择性（高达95％）和中等的对映选择性。加氢甲酰化的结果由在加氢甲酰化条件下形成的中间物种的溶液结构解释。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00030-7

文献信息

• Unusual Highly Regioselective Direct Aldol Additions with a Moisture-Resistant and Highly Efficient Titanium Catalyst
  作者：Rainer Mahrwald、Bernd Schetter

  DOI：10.1021/ol052637z

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] The extremely robust and water-stable tetranuclear complex Ti(4)(mu-BINOLato)(6)(mu(3)-OH)(4) was found to catalyze the direct aldol addition with high regioselectivities at the more steric alpha-encumbered side of unsymmetrical ketones. As few as 0.2 mol % loadings with this cluster were enough to afford complete conversions. The reaction proceeds very smoothly without a significant

  [反应：见正文]发现极其坚固且水稳定的四核复合物Ti（4）（mu-BINOLato）（6）（mu（3）-OH）（4）催化高羟选择性的直接羟醛加成反应。不对称酮的立体位偏侧。该簇的低至0.2 mol％的负载量足以提供完整的转化率。反应进行得非常顺利，没有大量的副产物。描述了四元立体中心的形成。
• Tetranuclear BINOL−Titanium Complex in Selective Direct Aldol Additions
  作者：Bernd Schetter、Burkhard Ziemer、Gregor Schnakenburg、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1021/jo7014054

  日期：2008.2.1

  the direct aldol addition with high degrees of regioselectivity at the sterically more encumbered α-side of unsymmetrical ketones. The formation of quaternary stereocenters is described. Oxygen-containing ene components can also be used as starting material in these reactions. When used with aliphatic aldehydes, acetals 18 or acetals of aldol adducts 20 were observed. As few as 0.2 mol % loadings with

  极其坚固和水稳定的四核配合物的Ti 4（μ-BINOLato）6（μ 3 -OH）4（1）催化的直接醛醇加成与不对称酮的空间更作保α侧高度区域选择性。描述了四元立体中心的形成。在这些反应中，含氧的烯组分也可以用作起始原料。当与脂族醛一起使用时，观察到缩醛18或醛醇加合物20的缩醛。该催化剂1的低至0.2摩尔％的负载量足以完成反应。讨论了反应的机械方面。
• Highly Stereoselective Oxazaborolidinium Ion Catalyzed Synthesis of (<i>Z</i>)-Silyl Enol Ethers from Alkyl Aryl Ketones and Trimethylsilyldiazomethane
  作者：Byung Chul Kang、Su Yong Shim、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/ol500174q

  日期：2014.4.18

  Highly stereoselective (Z)-silyl enol ethers were prepared from alkyl aryl ketones and trimethylsilyldiazomethane (TMSD) using an oxazaborolidinium ion catalyst. In addition, ring-expanded silyl enol ethers were successfully constructed from cyclic ketones. Their synthetic utilities were shown by sequential Mukaiyama aldol and [2 + 2]-cycloaddition reactions.

  使用恶唑硼烷鎓离子催化剂由烷基芳基酮和三甲基甲硅烷基重氮甲烷（TMSD）制备高度立体选择性（Z）-甲硅烷基烯醇醚。此外，从环状酮成功地构建了环扩甲硅烷基烯醇醚。通过连续的Mukaiyama aldol和[2 + 2]-环加成反应显示了它们的合成效用。
• Reduction of .DELTA.2-isoxazolines. 3. Raney nickel catalyzed formation of .beta.-hydroxy ketones
  作者：Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja00356a021

  日期：1983.9

  On determine les conditions optimales de transformation d'isoxazolines-2 en β-hydroxycetones en utilisant un catalyseur Ni de Raney, l'acide borique, un melange 5/1 methanol/eau et l'hydrogene gazeux

  确定最佳条件转化 d'isoxazolines-2 en β-hydroxycetones en utilisant un catalyseur Ni de Raney, l'acide borique, un melange 5/1 甲醇/eau et l'hydrogene Gazeux
• NOYORI, R.;NISHIDA, I.;SAKATA, J., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 6, 1598-1608
  作者：NOYORI, R.、NISHIDA, I.、SAKATA, J.

  DOI：——

  日期：——