(+/-)-2-benzyl-2,3-dihydro-2-methyl-4(1H)-quinazolinone | 66181-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (+/-)-2-benzyl-2,3-dihydro-2-methyl-4(1H)-quinazolinone
• 英文别名: (+/-)-2,3-dihydro-2-methyl-2-(phenylmethyl)-4(1H)-quinazolinone；2-benzyl-2-methyl-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one；2,3-Dihydro-2-methyl-2-(phenylmethyl)-4(1H)-quinazolinone；2-benzyl-2-methyl-1,3-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 66181-67-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: FDBSSLXXDBWIHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-165 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  492.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-benzyl-2,3-dihydro-2-methyl-4(1H)-quinazolinone 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 caesium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-benzyl-2-(4-methoxybenzyl) disulfane
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化下无张力酮前体构建 C−S 和 C−Se 键

  摘要：

  已经开发出一种使用无张力甲基酮作为自由基前体的温和光催化脱酰策略来构建硫化物、二硫化物、硒化物、亚砜和砜。将此脱酰过程与 S N 2 或偶联反应相结合，为不对称或对称二硫化物提供了新颖且方便的模块化方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202314790
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙酮 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WEISSENBORN V. V.; BRANDT H. H.; SCHULTE K. E., ARCH. PHARM. , 1977, 310, NO 12, 1018-1019

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New conditions for synthesis of (±)-2-monosubstituted and (±)-2,2-disubstituted 2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinones from 2-nitro- and 2-aminobenzamide
  作者：Richard A. Bunce、Baskar Nammalwar

  DOI：10.1002/jhet.672

  日期：2011.9

  An efficient synthesis of (±)‐2‐monosubstituted and (±)‐2,2‐disubstituted 2,3‐dihydro‐4(1H)‐quinazolinones has been developed using a dissolving metal reduction‐condensative cyclization strategy. Treatment of 2‐nitrobenzamide and an aldehyde or ketone with iron powder in refluxing acetic acid affords high yields of the title compounds. More complex ring systems are available by incorporating additional

  使用溶解性金属还原-缩合环化策略开发了一种有效合成（±）-2-单取代和（±）-2,2-二取代的2,3-二氢-4（1 H）-喹唑啉酮的方法。用铁粉在回流的乙酸中处理2-硝基苯甲酰胺和醛或酮，可高收率得到标题化合物。通过将额外的反应性官能团γ引入醛或酮底物的羰基中，可以获得更复杂的环系统。介绍了该过程的范围和局限性以及优化的程序细节。通过使2-氨基苯甲酰胺与乙醛和酮在回流的乙酸中反应也可以访问相同的目标分子。J.杂环化​​学。（2011）。
• WEISSENBORN V. V.; BRANDT H. H.; SCHULTE K. E., ARCH. PHARM. <APBD-AJ>, 1977, 310, NO 12, 1018-1019
  作者：WEISSENBORN V. V.、 BRANDT H. H.、 SCHULTE K. E.

  DOI：——

  日期：——
• Construction of C−S and C−Se Bonds from Unstrained Ketone Precursors under Photoredox Catalysis
  作者：Hao Wu、Shuguang Chen、Chunni Liu、Quansheng Zhao、Zhen Wang、Qiren Jin、Shijie Sun、Jing Guo、Xinwei He、Patrick J Walsh、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/anie.202314790

  日期：2024.2.19

  precursors has been developed to construct sulfides, disulfides, selenides, sulfoxides and sulfones. Combining this deacylative process with SN2 or coupling reactions provides novel and convenient modular approaches toward unsymmetrical or symmetrical disulfides.

  已经开发出一种使用无张力甲基酮作为自由基前体的温和光催化脱酰策略来构建硫化物、二硫化物、硒化物、亚砜和砜。将此脱酰过程与 S N 2 或偶联反应相结合，为不对称或对称二硫化物提供了新颖且方便的模块化方法。