β-patchoulene | 514-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: β-patchoulene
• 英文别名: β-Patchoulen；beta-patchoulene；[1S-(1alpha,4alpha,7alpha)]-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,4,9,9-tetramethyl-4,7-methanoazulene；(1R,5S,8R)-1,5,11,11-tetramethyltricyclo[6.2.1.02,6]undec-2(6)-ene
• CAS: 514-51-2
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: CSKINCSXMLCMAR-RWSFTLGLSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-100 °C
• 沸点：
  66.5-67.5 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  6.129 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

制备方法与用途

β- PATCHULENE 是一种从广藿香油中分离得到的三环倍半萜，常用于治疗炎症性疾病。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  百秋李醇 在 硫酸 作用下， 生成 β-patchoulene
  参考文献：
  名称：

  环状单烯烃锇酸酯的旋光色散和圆二色性

  摘要：

  制备旋光性单、二和三环单不饱和萜烯的锇酸酯（作为二吡啶加合物）用于旋光色散 (ORD) 和圆二色性 (CD) 的测量。环烯烃的所有锇酸酯在 470 mμ 区域表现出强烈的棉花效应，在 600 mμ 区域附近表现出弱的棉花效应，这与我们之前的论文中报道的开链烯烃的锇酸酯相似。发现 470 mμ 区域中 CD 最大值的符号与包含锇发色团的螯合环的 gauche 结构的手性相关。此外，它们的绝对构型是从顺式-α-蒎烯二醇的两种非对映异构体的圆二色性数据推导出来的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.485

文献信息

• The Reaction of Patchoulol with Lead Tetraacetate, a Regiospecific Fragmentation
  作者：Alan F. Thomas、Michel Ozainne

  DOI：10.1002/hlca.19790620202

  日期：1979.3.7

  Patchoulol (1) forms 2,2,6,8-tetramethylbicyclo [5.3.1]undec-7-en-3-one (5) with lead tetraacetate. This ketone undergoes acid-catalyzed cyclization to 2,6,6,10-tetramethyltricyclo [5.3.1.01,5]undec-9-en-5-ol (10), and is reduced to 2 stereoisomeric alcohols with lithium aluminium hydride. One of these alcohols 8 is readily dehydrated with cyclization to 2,6,6,10-tetramethyltricyclo [5.3.1.01,5]undec-9-ene

  广藿香醇（1）形成2,2,6,8-tetramethylbicyclo [5.3.1]十一碳-7-烯-3-酮（5）与四乙酸铅。该酮经历酸催化的环化为2,6,6,10-四甲基三环[5.3.1.0 1,5 ]十一碳-9-烯-5-醇（10），并用氢化铝锂还原为2种立体异构醇。这些醇8中的一种容易随环化作用脱水成2,6,6,10-四甲基三环[5.3.1.0 1,5 ]十一碳9-烯（12）和双键异构体13，用酸进行更长的处理会导致Wagner-Meerwein重排为两个1,3,7,7-四甲基三环[6.2.1.0 2,6]-十一碳烯（19和20），与β-广p烯（23）同分异构。与对甲苯磺酸的另一种醇7形成环状醚1,3,7,7-四甲基-11-氧杂三环-[4.4.1.1 2,8 ]十二烷（15）。
• Doubly Deuterium-Labeled Patchouli Alcohol from Cyclization of Singly Labeled [2-²H₁]Farnesyl Diphosphate Catalyzed by Recombinant Patchoulol Synthase
  作者：Juan A. Faraldos、Shuiqin Wu、Joe Chappell、Robert M. Coates

  DOI：10.1021/ja909251r

  日期：2010.3.10

  pure [2-(2)H(1)](E,E)-farnesyl diphosphate with recombinant patchoulol synthase (PTS) from Pogostemon cablin afforded a 65:35 mixture of monodeuterated and dideuterated patchoulols as well as numerous sesquiterpene hydrocarbons. Extensive NMR analyses ((1)H and (13)C NMR, (1)H homodecoupling NMR, HMQC, and (2)H NMR) of the labeled patchoulol mixture and comparisons of the spectra with those of unlabeled

  将同位素纯的 [2-(2)H(1)](E,E)-法呢基二磷酸与来自 Pogostemon cablin 的重组广藿香醇合酶 (PTS) 一起孵育，得到 65:35 的单氘代和双氘代广藿香醇混合物以及多种倍半萜烃. 对标记的广藿香醇混合物进行广泛的 NMR 分析（(1)H 和 (13)C NMR、(1)H 同模式耦合 NMR、HMQC 和 (2)H NMR），并将光谱与未标记酒精的光谱进行比较得出结论氘标记位于位置（广藿香酚编号系统）C5（两种同位素，约 100%）和 C12（次要同位素，30-35%），即 [5-(2 )H(1)]- 和 [5,12-(2)H(2)]-广藿香醇。低分辨率 FIMS 分析和同位素比计算进一步证实了混合物的组成主要是一种单氘代广藿香醇和一种双氘代广藿香醇。从机理的角度来看，[5,12-(2)H(2)]广藿香醇的形成是通过未知的环外[7,10:1,5]广藿香-4(
• Terpenes. XIX.¹ Synthesis of Patchouli Alcohol²
  作者：G. Buchi、William D. MacLeod、J. Padilla

  DOI：10.1021/ja01074a041

  日期：1964.10
• <b>Synthesis of Patchouli Alcohol</b>
  作者：G. Buchi、William D. Macleod

  DOI：10.1021/ja00875a047

  日期：1962.8
• Optical Rotatory Dispersion and Circular Dichroism of the Osmate Esters of Cyclic Mono-olefins
  作者：Naokazu Sakota、Shunsaku Tanaka

  DOI：10.1246/bcsj.44.485

  日期：1971.2

  The osmate esters (as the di-pyridine adducts) of optically active mono-, di- and tricyclic mono-unsaturated terpenes were prepared for measurements of optical rotatory dispersion (ORD) and circular dichroism (CD). All the osmate esters of the cyclic olefins examined exhibited a strong Cotton effect in 470 mμ regions and a weak Cotton effect near 600 mμ regions, which were similar to those of the osmate

  制备旋光性单、二和三环单不饱和萜烯的锇酸酯（作为二吡啶加合物）用于旋光色散 (ORD) 和圆二色性 (CD) 的测量。环烯烃的所有锇酸酯在 470 mμ 区域表现出强烈的棉花效应，在 600 mμ 区域附近表现出弱的棉花效应，这与我们之前的论文中报道的开链烯烃的锇酸酯相似。发现 470 mμ 区域中 CD 最大值的符号与包含锇发色团的螯合环的 gauche 结构的手性相关。此外，它们的绝对构型是从顺式-α-蒎烯二醇的两种非对映异构体的圆二色性数据推导出来的。