methylvinylphosphonate | 59268-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: methylvinylphosphonate
• 英文别名: mono methyl vinylphosphonate；CH2=CHP(O)(OMe)OH；vinylphosphonic acid monomethyl ester；Vinylphosphonic acid methyl ester；ethenyl(methoxy)phosphinic acid
• CAS: 59268-51-8
• 化学式: C₃H₇O₃P
• 分子量: 122.061
• InChiKey: XHDNNRGTROLZCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylvinylphosphonate 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl vinylphosphonochloridate
  参考文献：
  名称：

  膦酸酯连接的氨基糖苷 - 辅酶 A 双底物的合成及其在参与氨基糖苷抗性的酶的机理研究中的应用

  摘要：

  只需五步！膦酸酯连接的氨基糖苷 - 辅酶 A 衍生物（见方案）的合成，包括在水中的迈克尔加成，仅用五个步骤就可以实现。

  DOI：

  10.1002/chem.200802172
• 作为产物：
  描述：

  原碳酸四甲酯 生成 methylvinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of vinylphosphonic acid diesters and

  摘要：

  通过在酸性或碱性催化剂存在下加热具有公式CH.sub.3 COOCH.sub.2 CH.sub.2 P(O)(OR).sub.2的二烷基2-乙酰氧基乙磷酸酯，并将所得产物与具有公式R.sup.1 C(OR).sub.3的正酯反应，制备公式CH.sub.2 .dbd.CH--P(O)(OR).sub.2的乙烯磷酸二酯的方法。

  公开号：

  US04493803A1

文献信息

• [EN] LIPOPHOSPHONOXINS, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] LIPOPHOSPHONOXINES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：USTAV ORGANICKE CHEMIE A BIOCHEMIE AV CR V V I

  公开号：WO2021115503A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  Described herein are lipophosphonoxins of general formula I, diastereomers and mixtures of diastereomers of compounds of general formula I and their pharmaceutically acceptable salts and hydrates as antibacterial agents, forming an active ingredient in pharmaceutical compositions for the treatment of resistant bacterial infections, disinfectants and/or selective culture media.

  本文描述了一般式I的脂磷酰氧杂环己烷类化合物，以及一般式I化合物的对映体和对映体混合物，它们的药学上可接受的盐和水合物作为抗菌剂，构成用于治疗耐药细菌感染、消毒剂和/或选择性培养基的药物组合物中的活性成分。
• Structure–Activity Relationships of GHRP-6 Azapeptide Ligands of the CD36 Scavenger Receptor by Solid-Phase Submonomer Azapeptide Synthesis
  作者：David Sabatino、Caroline Proulx、Petra Pohankova、Huy Ong、William D. Lubell

  DOI：10.1021/ja203007u

  日期：2011.8.17

  using azapeptides to examine influences of side-chain diversity and backbone conformation. In particular, considering that aromatic cation interactions may contribute to binding affinity, we have explored the potential of introducing salt bridges to furnish GHRP-6 azapeptide ligands of the CD36 receptor. Fifteen aza-glutamic acid analogues related to 2 were prepared by submonomer solid-phase synthesis

  分化簇 36 (CD36) B 类清道夫受体除结合合成肽（即生长激素释放肽，GHRP）外还结合多种生物内源性配体，其调节与抗血管生成和抗动脉粥样硬化活性相关的生物学功能. 亲和性标记以前表明 GHRP-6 类似物，如 hexarelin、[2-Me-​​W(2)]GHRP-6 (1)，与 CD36 受体的富含赖氨酸的域结合。此外，氮杂肽类似物 [aza-F(4)]GHRP-6, 2 表现出如 CD 和 NMR 光谱所述的特征性 β-转角构象，以及相对于海瑞林（分别为 1.34 和 2.37 μM）略高的 CD36 结合亲和力)，表明受体结合是由这些肽序列的构象和芳香族残基介导的。因此，使用氮杂肽探索了配体-受体结合相互作用，以检查侧链多样性和骨架构象的影响。特别是，考虑到芳香族阳离子相互作用可能有助于结合亲和力，我们探索了引入盐桥以提供 CD36 受体的 GHRP-6 氮杂肽配体的潜力。通过亚单体固相合成制备了与
• Lipophosphonoxins, method of their preparation and use
  申请人：Ustav organicke chemie a biochemie AV CR, v.v.i.

  公开号：EP2527351B1

  公开（公告）日：2013-12-11
• Lipophosphonoxins: New Modular Molecular Structures with Significant Antibacterial Properties
  作者：Dominik Rejman、Alžbeta Rabatinová、António R. Pombinho、Soňa Kovačková、Radek Pohl、Eva Zbornı́ková、Milan Kolář、Kateřina Bogdanová、Otakar Nyč、Hana Šanderová、Tomáš Látal、Petr Bartůněk、Libor Krásný

  DOI：10.1021/jm2009343

  日期：2011.11.24

  Novel compounds termed lipophosphonoxins were prepared using a simple and efficient synthetic approach. The general structure of lipophosphonoxins consists of four modules: (i) a nucleoside module, (ii) an iminosugar module, (iii) a hydrophobic module (lipophilic alkyl chain), and (iv) a phosphonate linker module that holds together modules i-iii. Lipophosphonoxins displayed significant antibacterial properties against a panel of Gram-positive species, including multiresistant strains. The minimum inhibitory concentration (MIC) values of the best inhibitors were in the 1-12 mu g/mL range, while their cytotoxic concentrations against human cell lines were significantly above this range. The modular nature of this artificial scaffold offers a large number of possibilities for further modifications/exploitation of these compounds.
• LEGO-Lipophosphonoxins: A Novel Approach in Designing Membrane Targeting Antimicrobials
  作者：Duy Dinh Do Pham、Viktor Mojr、Michaela Helusová、Gabriela Mikušová、Radek Pohl、Eva Dávidová、Hana Šanderová、Dragana Vítovská、Kateřina Bogdanová、Renata Večeřová、Miroslava Htoutou Sedláková、Radovan Fišer、Petra Sudzinová、Jiří Pospíšil、Oldřich Benada、Tomáš Křížek、Adéla Galandáková、Milan Kolář、Libor Krásný、Dominik Rejman

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00684

  日期：2022.7.28