(E)-2-(4-methoxybenzylidene)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one | 59120-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (E)-2-(4-methoxybenzylidene)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 英文别名: (E)-2-(4-methoxybenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；(E)-2-(4-methoxybenzylidene)-1-tetralone；(E)-3,4-Dihydro-2-((4-methoxyphenyl)methylene)-1(2H)-naphthalenone；(2E)-2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 59120-87-5
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: QYTJDCMWDKBJFO-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-methoxybenzylidene)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 tetraphosphorus decasulfide 、 三乙胺 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以22%的产率得到6b,7-bis(p-methoxyphenyl)-5,6,6b,7,8,9-hexahydro-14,15-dithia-14a-phosphabenz<4,5>indeno<1,2-b>phenanthrene 14a-sulfide
  参考文献：
  名称：

  1,2-Thiaphosphole 2-Sulfides 的化学 I. 1,2-Thiaphosphole 2-Sulfides 与一些亲二烯体的环加成反应

  摘要：

  2,9-Dithia-1-phosphabicyclo[4.3.0]nona-3,7-diene 1-sulfides 已通过 α,β 不饱和酮与 P4S10 在 NEt3 存在下的反应制备。由磷双环化合物热解产生的 1,2-硫磷杂 2-硫化物与丙烯腈、苯乙烯、丁基乙烯基醚和降冰片烯进行环加成反应，分别得到 [4+2] 环加合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.667
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢萘 在 哌啶 、 乙二醇二硝酸酯 、 氧气 作用下， 生成 (E)-2-(4-methoxybenzylidene)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Molho, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1948, p. 1042,1044

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种非金属催化剂催化酮和α,β-不饱和酮的不对称氢化
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN112694449B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明公开了一种新型非金属催化剂催化酮和α,β‑不饱和酮的不对称氢化。式IV所示手性醇类化合物的制备方法包括如下步骤：在三(4‑氢四氟苯基)硼和手性噁唑啉化合物的催化下，式V所示酮类化合物与氢气进行反应，得到式IV所示手性醇类化合物；式VI所示手性四氢萘酮类化合物的制备方法包括如下步骤：在三(4‑氢四氟苯基)硼和手性噁唑啉化合物的催化下，式VII所示α,β‑不饱和酮类化合物与氢气进行反应，得到式VI所示手性四氢萘酮类化合物。本发明方法具有原料易合成、反应条件温和、操作简便、立体选择性高等优点，产物ee值高达92％，产量高达99％。
• A Simple Iron-Catalyst for Alkenylation of Ketones Using Primary Alcohols
  作者：Motahar Sk、Ashish Kumar、Jagadish Das、Debasis Banerjee

  DOI：10.3390/molecules25071590

  日期：——

  acceptor-less dehydrogenative coupling (ADC) of alcohols resulted in the synthesis of a series of important α,β-unsaturated functionalized ketones, having aryl, heteroaryl, alkyl, nitro, nitrile and trifluoro-methyl, as well as halogen moieties, with excellent yields and selectivity. Initial mechanistic studies, including deuterium labeling experiments, determination of rate and order of the reaction, and quantitative

  在此，我们开发了一种简单的铁催化系统，用于使用伯醇对酮进行 α-烯基化。这种醇的无受体脱氢偶联 (ADC) 合成了一系列重要的 α,β-不饱和官能化酮，具有芳基、杂芳基、烷基、硝基、腈和三氟甲基，以及卤素部分，与优良的产率和选择性。进行了初步的机理研究，包括氘标记实验、反应速率和顺序的测定以及 H2 气体的定量测定。整个转化过程产生水和氢作为副产品。
• Easy α-alkylation of ketones with alcohols through a hydrogen autotransfer process catalyzed by RuCl2(DMSO)4
  作者：Ricardo Martínez、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.013

  日期：2006.9

  indicate that the process goes through the oxidation of the alcohols with ruthenium (after a previous deprotonation) to yield the corresponding aldehyde and a ruthenium hydride intermediate. In turn, the aldehyde suffers a classical aldol reaction with the starting ketone to form the corresponding α,β-unsaturated ketone, which finally is reduced through a Michael-type addition by the aforementioned ruthenium

  酮与醇的亲电子α-烷基化是通过RuCl 2（DMSO）4催化的氢自动转移过程完成的。仅通过选择合适的起始酮（分别为甲基酮或双环亚甲基酮）以及喹啉（通过使用2-氨基苄醇衍生物）或相应的醇，该反应即可生成简单的烷基化酮或α，β-不饱和酮。通过添加额外当量的初始醇衍生而来。在最后一种情况下，在上述烷基化过程之后，羰基化合物还原。机理研究似乎表明该过程经历了醇与钌的氧化（在先前的去质子化之后），得到了相应的醛和氢化钌中间体。反过来，醛与起始酮发生经典的醛醇缩合反应，形成相应的α，β-不饱和酮，
• Scope and Mechanism of the Ruthenium-Catalyzed Dehydrative C–H Coupling of Phenols with α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds: Expedient Synthesis of Chromene and Benzoxacyclic Derivatives
  作者：Bhanudas Dattatray Mokar、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00629

  日期：2019.12.23

  4-disubstituted chromene derivatives, whereas the analogous coupling with cyclic enones yielded 9-hydroxybenzoxazole products. The reaction of 3,5-dimethoxyphenol with PhCH═CHCDO resulted in the chromene product with a significant H/D exchange to both benzylic and vinyl positions. The most significant carbon isotope effect from the coupling of 3,5-dimethoxyphenol with 4-methoxycinnamaldehyde was observed

  ne烯和苯并氧杂环衍生物是通过苯酚与α，β-不饱和羰基化合物的钌催化脱水CH-H偶联反应有效合成的。发现阳离子钌氢化物络合物是有效的催化剂，可用于苯酚与烯类的偶联和环化，形成苯并二氢萘产品。苯酚与线性烯酮的偶合得到2，4-二取代的色烯衍生物，而与环烯酮的类似偶合产生9-羟基苯并恶唑产物。3,5-二甲氧基苯酚与PhCH = CHCDO的反应生成的苯并二氢萘产物在苯甲基和乙烯基位置均具有显着的H / D交换。3的偶合最显着的碳同位素效应 在色烯产物的α-烯烃碳上观察到5-二甲氧基苯酚与4-甲氧基肉桂醛（C（2）= 1.067）。3,5-二甲氧基苯酚与对位取代的p -XC 6 H 4 CH = CHCHO表现出线性相关性，并具有吸电子基团（ρ= +1.5; X = OCH 3，CH 3，H，F，Cl）的强促进作用。通过催化偶合法合成了几种具有生物活性的色酮衍生物。该催化方法提供了一种方便的合成方
• Structure−Activity Relationship Study of Tricyclic Necroptosis Inhibitors
  作者：Prakash G. Jagtap、Alexei Degterev、Sungwoon Choi、Heather Keys、Junying Yuan、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1021/jm061016o

  日期：2007.4.1

  5-tetrahydro-2H-benz[g]indazoles, 3-phenyl-2,3,3a,4-tetrahydro[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazoles, 3-phenyl-2,3,3a,4-tetrahydro[1]benzothiopyrano[4,3-c]pyrazoles, and 5,5-dioxo-3-phenyl-2,3,3a,4-tetrahydro[1]benzothiopyrano[4,3-c]pyrazoles], collectively termed Nec-3, that can potently inhibit necroptosis. For example, compounds 8, 22, 41, 53, and 55 inhibit necroptosis in an FADD-deficient variant of human Jurkat T cells

  坏死性坏死是一种受调节的与半胱天冬酶无关的细胞死亡机制，可在多种细胞类型中诱导，其特征是类似于坏死的形态特征。在这里，我们描述了一系列三环杂环（即3-苯基-3,3a，4,5-四氢-2H-苯并[g]吲唑，3-苯基-2,3,3a，4-四氢[1]苯并吡喃基[4,3-c]吡唑，3-苯基-2,3,3a，4-四氢[1]苯并噻吩并[4,3-c]吡唑和5,5-二氧-3-苯基-2,3， 3a，4-四氢[1]苯并硫代吡喃并[4,3-c]吡唑]统称为Nec-3，可有效抑制尸检，例如，化合物8、22、41、53和55可抑制FADD中的尸检。的人Jurkat T细胞缺陷型变体，用TNF-α处理24小时，其EC50值在0.15-0.29 microM范围内。与先前描述的一系列含乙内酰脲的吲哚衍生物（Nec-1）不同，Nec-3系列在抑制TNF-α诱导的尸检中表现出特异性。结构-活性关系（SAR）研究表明，对于所有四个

表征谱图